benzyl 3-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 138232-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-3-[(methylsulfonyl)oxy]-1-pyrrolidinecarboxylic acid,phenylmethyl ester；benzyl 3-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138232-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: LNRBIPMUYLVQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 水 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Cbz-3-氯磺酰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  构象受限的饱和杂环磺酰氯库

  摘要：

  描述了合成构象受限的饱和杂环磺酰氯的方法。遵循面向多样性的构象限制原则，设计并合成了一个饱和杂环磺酰氯的小型文库。该文库由九种成员组成，它们是氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的衍生物。这些化合物从相应的Cbz保护的氨基醇开始，以克数计以19-88％的总收率制备。 磺酰氯-氮杂环-分子刚性-库-构象限制

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260223
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-3-吡咯烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-isopropyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 3-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE INHIBITOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AS WELL AS PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3421465B1

文献信息

• Design of wogonin-inspired selective cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitors with potent in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Jubo Wang、Tinghan Li、Tengteng Zhao、Tizhi Wu、Chuang Liu、Hong Ding、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.024

  日期：2019.9

  baicalensis, has been shown to be a potent and selective inhibitor of CDK9. With the purpose of investigating the activity and selectivity of this chemical scaffold, several series of wogonin derivatives were prepared and screened for CDK9 inhibition and cellular antiproliferative activity. Among these compounds, the drug-like compound 51 showed potent activity against CDK9 (IC50 = 19.9 nM) and MV4-11 cell

  Wogonin是从黄S中提取的天然产物，已被证明是CDK9的有效和选择性抑制剂。为了研究该化学支架的活性和选择性，制备了几种系列的wogonin衍生物，并筛选了其对CDK9的抑制作用和细胞的抗增殖活性。在这些化合物中，类药物化合物51显示出对CDK9（IC 50  = 19.9 nM）和MV4-11细胞生长（IC 50  = 20 nM）的有效活性。另外，与母体化合物沃戈宁相比，化合物51显示出大大改善的理化性质，例如水溶性。后续研究表明，该化合物51对CDK9过表达的癌细胞比正常细胞具有选择性。初步的抗癌作用机理研究表明，51通过半胱天冬酶依赖性凋亡抑制了MV4-11细胞的增殖。此外，突出显示的化合物51在小鼠急性髓细胞白血病（AML）模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而在体内没有产生明显的毒性作用，这为我们进一步研究CDK9靶向抑制剂作为一种潜在的抗肿瘤药物特别是针对AML提供了新的工具。
• Nitrilase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine- and Piperidinecarboxylic Acids
  作者：Margit Winkler、Dorith Meischler、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.200700040

  日期：2007.6.4

  The enantioselective synthesis of the non-proteinogenic amino acids β-proline and nipecotic acids from their readily available nitriles is achieved in high enantiomeric excess by commercially available nitrilases. The presented procedure comprises not more than 4 steps, thus considerably reducing the multiple steps generally required. Amide formation is also observed for specific heterocyclic nitriles

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。
• [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020058913A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  A compound of Formula (I) or or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating hearing loss or balance disorder: Formula (I) wherein R1 and Y are as defined herein.

  提供了一个化合物的化学式（I）或其药用盐，已被证明对治疗听力损失或平衡障碍有用：化学式（I），其中R1和Y的定义如下。
• C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Direct Coupling of Unactivated Alkynes and sp³ C−H Bonds Catalyzed by Platinum Tetraiodide
  作者：Paul A. Vadola、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja906480w

  日期：2009.11.18

  We report a catalytic intramolecular coupling between terminal unactivated alkynes and sp(3) C-H bonds via through-space hydride transfer (HT-cyclization of alkynes). This method enables one-step preparation of complex heterocyclic compounds by alpha-alkenylation of readily available cyclic ethers and amines. We show that PtI(4) is an effective Lewis acid catalyst for the activation of terminal alkynes

  我们报告了末端未活化炔烃和 sp(3) CH 键之间通过空间氢化物转移（炔烃的 HT 环化）的催化分子内耦合。这种方法能够通过容易获得的环醚和胺的 α-烯基化一步制备复杂的杂环化合物。我们表明 PtI(4) 是一种有效的路易斯酸催化剂，用于激活末端炔烃以进行氢化物攻击和随后的 CC 键形成。此外，我们已经表明可以通过卤化物配体调节中性铂盐 (PtX(n)) 的活性。这种调制反过来又允许微调铂中心反应性，以匹配所选底物和产品的反应性和稳定性。
• [EN] PYRROLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016057924A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and the compounds for use in methods for the treatment of various disorders. Formula (I): or a salt thereof, wherein: A is selected from the group consisting of:

  本发明涉及公式（I）的化合物，用作一个或多个组蛋白去甲基化酶（如KDM5）的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了用于治疗各种疾病的方法中使用的化合物。公式（I）：或其盐，其中：A选自以下组成的组中：