N-[4-bromophenyl]caprolactam | 280120-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[4-bromophenyl]caprolactam
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)azepan-2-one
• CAS: 280120-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: NUKIWSHDUPMAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-bromophenyl]caprolactam 、 对氯苯酚 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酚，酰胺和4-溴苯基碘的一锅多组分偶联反应。

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的酚，酰胺和4-溴苯基碘化物的多组分反应，该反应使用可商购的N，N-二甲基甘氨酸作为配体。对于多种酚和酰胺，该多组分反应以中等至良好的产率进行。简单的实验程序和高水平的官能团相容性使该方法对农药应用具有​​吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol801730g
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylhexahydroazepin-2-on 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1-(2-Bromophenyl)hexahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接C–H键卤化反应的范围和选择性

  摘要：

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.075

文献信息

• Heterogeneous Cu^II-Catalysed Solvent-Controlled Selective N-Arylation of Cyclic Amides and Amines with Bromo-iodoarenes
  作者：Debasish Kundu、Sukalyan Bhadra、Nirmalya Mukherjee、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/chem.201302645

  日期：2013.11.11

  A selective N‐arylation of cyclic amides and amines in DMF and water, respectively, catalysed by CuII/Al2O3 has been achieved. This protocol has been employed for the synthesis of a library of arenes bearing a cyclic amide and an amine moiety at two ends, including a few scaffolds of therapeutic importance. The mechanism has been established based on detailed electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy

  已经实现了Cu II / Al 2 O 3催化的DMF和水中的环状酰胺和胺的选择性N-芳基化反应。该方案已用于合成在两个末端带有环酰胺和胺部分的芳烃文库，包括一些具有治疗重要性的支架。该机理是基于详细的电子顺磁共振（EPR）光谱，X射线光电子能谱（XPS），UV漫反射光谱（DRS）和电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）研究在不同催化剂下建立的反应的各个阶段。回收Cu II / Al 2 O 3催化剂并再循环用于随后的反应。
• Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06413980B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present application describes nitrogen containing heterobicyclics and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂双环化合物及其衍生物，或其药用盐形式，这些化合物可作为因子Xa的抑制剂。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROBICYCLES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] HETEROBICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE UTILISES COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000039131A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present application describes nitrogen containing heterobicyclics and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂双环及其衍生物，或其药学上可接受的盐形式，它们可用作因子Xa的抑制剂。
• NITROGEN CONTAINING HETEROBICYCLES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1140941A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• US6413980B1
  申请人：——

  公开号：US6413980B1

  公开（公告）日：2002-07-02