1,1-二(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 | 630-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇
• 英文名称: 4,4'-dichloro-α-phenyl-α-(trifluoromethyl)benzenemethanol
• 英文别名: 1,1-bis (4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；1,1-bis-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol；1,1-bis-(4-chloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol；1,1-Bis-(4-chlor-phenyl)-2,2,2-trifluor-aethanol；Benzhydrol, 4,4'-dichloro-alpha-(trifluoromethyl)-
• CAS: 630-71-7
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂F₃O
• 分子量: 321.126
• InChiKey: LARLSBWABHVOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-氯-4-[1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Bergmann,E.D. et al., Israel Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 129 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 四丁基氟化铵 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-二(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  在Superbase系统下，通过氟仿有机催化酮和磺酰氟的三氟甲基化反应。

  摘要：

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。

  DOI：

  10.1002/open.201500160

文献信息

• Substituent Effects on the Solvolysis of 1,1-Diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl Tosylates: Comparison between Symmetrically Disubstituted and Monosubstituted Systems
  作者：Mizue Fujio、Hiroshi Morimoto、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1403

  日期：1997.6

  The solvolysis rates of 1-(substituted phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl and 1,1-bis(substituted phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylates or bromides were conductimetrically measured at 25.0 °C i...

  1-(取代苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙基和1,1-双(取代苯基)-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐或溴化物的溶剂分解速率在25.0°C下电导测量一世...
• A sterically demanding organo-superbase avoids decomposition of a naked trifluoromethyl carbanion directly generated from fluoroform
  作者：Hiroyuki Kawai、Zhe Yuan、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c3ob27368g

  日期：——

  A simple strategy avoiding the decomposition of a naked trifluoromethyl anion to difluorocarbene by a sterically very demanding organo-superbase without the help of a trifluoromethyl anion reservoir such as DMF is reported. The direct non-metallic trifluoromethylation of carbonyl compounds using fluoroform in the presence of t-Bu-P4 base afforded trifluoromethyl alcohols in high yields.

  报告中介绍了一种简单的策略，可以避免裸露的三氟甲基阴离子在不借助三氟甲基阴离子储层（如 DMF）的情况下被立体要求极高的有机超级碱分解成二氟碳。在 t-Bu-P4 碱存在下，使用氟仿对羰基化合物进行直接非金属三氟甲基化反应，可以高产率获得三氟甲基醇。
• トリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2016204276A

  公开（公告）日：2016-12-08

  【課題】医農薬の製造中間体として有用なＣＦ３基含有アルコール類の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物を、有機溶媒中、有機強塩基触媒及びプロトン捕捉剤存在下で、ＣＨＦ３を反応させる式（２）で表されるＣＦ３基含有アルコールの製造方法。【選択図】なし

  题目：提供作为医药和农药制造中间体有用的含有CF3基醇类的制造方法。 解决方法：在有机溶剂中，有机强碱催化剂和质子捕获剂的存在下，将式（1）所表示的羰基化合物与CHF3反应，制备含有CF3基的醇类，如式（2）所示。 无选图。
• Alkoxide-induced nucleophilic trifluoromethylation using diethyl trifluoromethylphosphonate
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.135

  日期：2010.1

  A novel alkoxide-induced nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds, disulfides, and diselenides using diethyl trifluoromethylphosphonate is presented. In these reactions diethyl trifluoromethylphosphonate acts as a [CF3-] synthon.

  提出了一种使用三氟甲基膦酸二乙酯的新型醇盐诱导的羰基化合物，二硫化物和二硒化物的亲核三氟甲基化反应。在这些反应中，三氟甲基膦酸二乙酯充当[CF3-]合成子。
• Methods for nucleophilic fluoromethylation
  申请人：——

  公开号：US20040230079A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A novel, convenient and efficient method for trifluoromethylation of substrate compounds is disclosed. Particularly, alkoxide and hydroxide induced nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds, disulfides and other electrophiles, using phenyl trifluoromethyl sulfone PhSO 2 CF 3 (or sulfoxide PhSOCF 3 ) is disclosed. A method of both symmetrical and unsymmetrical anti-2,2-difluoropropan-1,3-diols with high diastereoselectivity (up to 94% de) is disclosed using difluoromethyl phenyl sulfone. This unusual type of high diastereoselectivity was obtained via an intramolecular charge-charge repulsion effect rather than the traditional steric control (based on the Cram's rule). Thus, difluoromethyl phenyl sulfone can be used as a novel difluoromethylene dianion species (“ − CF2 − ”), which can couple two electrophiles (such as diphenyl disulfide or non-enolizable aldehydes) to give new difluoromethylenated products.

  揭示了一种新颖、方便和高效的底物化合物三氟甲基化方法。特别地，揭示了使用苯基三氟甲基磺酮PhSO2CF3（或亚砜PhSOCF3）对羰基化合物、二硫化物和其他亲电体进行烷氧基和羟基诱导的亲核三氟甲基化。揭示了一种使用二氟甲基苯基磺酮制备对称和非对称的高对映选择性（最高94% de）的反式2,2-二氟丙烷-1,3-二醇的方法。这种不寻常的高对映选择性是通过分子内电荷排斥效应而非传统的立体控制（基于Cram规则）获得的。因此，二氟甲基苯基磺酮可以用作新型二氟甲基烯二阴离子物种（“−CF2−”），可将两个亲电体（如二苯基二硫化物或不可烯化醛）耦合以产生新的二氟甲基化产物。