(1R)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine | 1030828-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine
• 英文别名: (R)-N-benzyl-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethan-1-amine；(1R)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanamine
• CAS: 1030828-88-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NOSi
• 分子量: 341.569
• InChiKey: UIXHHNOEJSWIFJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 甲酸 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三苯基甲醇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (R)-4-(benzyl(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethyl)amino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸/有机铜催化促进的 C-H 活化将 N-烷基胺直接转化为 N-炔丙基胺：在生物活性分子的后期功能化中的应用

  摘要：

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08599
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R)-N-benzyl-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸/有机铜催化促进的 C-H 活化将 N-烷基胺直接转化为 N-炔丙基胺：在生物活性分子的后期功能化中的应用

  摘要：

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08599

文献信息

• Mild Electrochemical Deprotection ofN-PhenylsulfonylN-Substituted Amines Derived from (R)-Phenylglycinol
  作者：Vincent Coeffard、Christine Thobie-Gautier、Isabelle Beaudet、Erwan Le Grognec、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200700709

  日期：2008.1

  The electrochemical reduction of N-phenylsulfonyl N-substituted amines in a protic medium under constant cathodic potential was found to be a mild desulfonylation method, which is able to challenge the chemical ones. The influence of the nature of the N-substituents was considered in order to clarify the mechanistic aspects and to evaluate the scope of the method.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  N-苯基磺酰基N-取代胺在恒定阴极电位下在质子介质中的电化学还原被发现是一种温和的脱磺酰化方法，能够挑战化学方法。考虑了 N 取代基的性质的影响，以阐明机械方面并评估该方法的范围。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• A³-Coupling Reaction as a Strategy Towards the Synthesis of Alkaloids
  作者：Rafaela C. Carmona、Edison P. Wendler、George H. Sakae、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.5935/0103-5053.20140223

  日期：——

  A number of aldehydes, alkynols and benzylamines were submitted to A(3)-coupling reaction, under CuCl catalysis, giving strategically functionalized hydroxy-propargylamines. The procedure allows the use of alkyl as well as aryl aldehydes. Representative substrates were converted into five- and six-membered cyclic alkaloids by sequential one-pot N-debenzylation/triple bond reduction promoted by Pd, followed by a Mitsunobu-type cyclization.
• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkylamines to <i>N</i>-Propargylamines through C–H Activation Promoted by Lewis Acid/Organocopper Catalysis: Application to Late-Stage Functionalization of Bioactive Molecules
  作者：Jessica Z. Chan、Ahmet Yesilcimen、Min Cao、Yuyang Zhang、Bochao Zhang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.0c08599

  日期：2020.9.23

  In the past, such transformations were carried out under oxidative conditions, and the enantioselective variants were confined to tetrahydroisoquinoline derivatives. Here, we disclose a method for union of N-alkylamines and trimethylsilyl alkynes, without the presence of an external oxidant, and promoted through cooperative actions of two Lewis acids, B(C6F5)3 and a Cu-based complex. A variety of propargylamines

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。