4-fluoro-2-iodo-1,1'-biphenyl | 959312-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-iodo-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Iodo-4-fluorobiphenyl；4-fluoro-2-iodo-1-phenylbenzene
• CAS: 959312-06-2
• 化学式: C₁₂H₈FI
• 分子量: 298.098
• InChiKey: VIGSDJGFYXJJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-iodo-1,1'-biphenyl 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-fluoro-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-联苯胺 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-iodo-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles

  摘要：

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。

  DOI：

  10.1039/c4ob01504e

文献信息

• Recyclable copper catalyzed nitrogenation of biphenyl halides: a direct approach to carbazoles
  作者：Yang Ou、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc41443d

  日期：——

  A novel A21-CuI catalyzed direct nitrogenation of biphenyl halides for the direct synthesis of carbazoles via a direct C–H amination process has been developed. A recyclable and inexpensive Cu-catalyst was successfully employed in N-heterocyclic compound synthesis via tandem azidation and C–H amination, which makes this protocol very practical and easy to handle.

  一种新型的A21-CuI催化的二苯基卤化物的直接氮化反应已被开发，用于通过直接C–H氨化反应合成卡巴唑。成功使用了一种可回收且廉价的铜催化剂，通过串联叠氮化和C–H氨化合成N-杂环化合物，使这一方法非常实用且容易操作。
• Chemoselective Transformations of Cyclic β-Bromoacrylic Acids with Palladacycles Formed by Aryl Iodides to Access Fused or Spiro Polycycles
  作者：Fengru Zhou、Liwei Zhou、Pengyang Jing、Mingjie Sun、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00254

  日期：2022.2.18

  A palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative annulation of different aryl iodides with cyclic β-bromoacrylic acids for the construction of interesting fused and spiro polycycles is disclosed. Notably, cyclic β-bromoacrylic acids can chemoselectively act as C1 or C2 insertion units by the use of different aryl iodides. 2-Iodo-N-methacryloylbenzamides can undergo a Heck/[4+2] annulation to afford

  公开了一种钯催化的不同芳基碘化物与环状 β-溴丙烯酸的化学选择性脱羧环化反应，用于构建有趣的稠合和螺多环。值得注意的是，环状 β-溴丙烯酸可以通过使用不同的芳基碘化物来化学选择性地充当 C1 或 C2 插入单元。2-碘-N-甲基丙烯酰苯甲酰胺可以进行 Heck/[4+2] 环化，得到六氢二苯并异喹啉-4,6( 5H )-二酮。使用 2-碘联苯或N- (2-碘苯基)-2-苯基丙烯酰胺作为底物可以组装螺芴和双螺环吲哚。
• Two-in-one strategy for fluorene-based spirocycles<i>via</i>Pd(0)-catalyzed spiroannulation of<i>o</i>-iodobiaryls with bromonaphthols
  作者：Bojun Tan、Long Liu、Huayu Zheng、Tianyi Cheng、Dianhu Zhu、Xiaofeng Yang、Xinjun Luan

  DOI：10.1039/d0sc04386a

  日期：——

  Rapid assembly of fluorene-based spirocycles represents a highly significant but challenging task in organic synthesis. Reported herein is a novel Pd(0)-catalyzed [4+1] spiroannulation of simple o-iodobiaryls with bromonaphthols for the one-step construction of [4,5]-spirofluorenes in high yields with excellent functional group tolerance. Noteworthily, these valuable fluorene-based coumarin skeletons

  芴基螺环的快速组装代表了有机合成中非常重要但具有挑战性的任务。本文报道的是一种新颖的Pd（0）催化的简单邻碘二芳基与溴酚合成的Pd（0）螺环化，用于一步合成高纯度[4,5]-螺芴并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，这些有价值的芴基香豆素骨架可以丰富C-香豆素的数据库，并具有出色的光谱性能。
• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。