1-(2-methylphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂S
• 分子量: 310.343
• InChiKey: NCCNLNOOORBKGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)thiourea 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 对三氟甲基苯胺 、 邻甲苯异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  脱硫硫脲：碱催化从硫脲中消除苯胺和异硫氰酸酯

  摘要：

  双芳族硫脲被广泛用于例如不对称有机催化中，并且被认为是坚固的化合物。与常见的观点强烈相反，在此我们表明，在温和的条件下，在碱催化的反应中，硫脲离解为胺和异硫氰酸酯。即使在中等温度下，在弱有机碱的存在下也会发生这种“无点击”过程。还显示了在硫脲的芳香环上的取代基对这种解click过程的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.035
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  脱硫硫脲：碱催化从硫脲中消除苯胺和异硫氰酸酯

  摘要：

  双芳族硫脲被广泛用于例如不对称有机催化中，并且被认为是坚固的化合物。与常见的观点强烈相反，在此我们表明，在温和的条件下，在碱催化的反应中，硫脲离解为胺和异硫氰酸酯。即使在中等温度下，在弱有机碱的存在下也会发生这种“无点击”过程。还显示了在硫脲的芳香环上的取代基对这种解click过程的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.035

文献信息

• Unclicking of thioureas: Base catalyzed elimination of anilines and isothiocyanates from thioureas
  作者：Matea Vlatković、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.035

  日期：2019.4

  Bisaromatic thioureas are widely used in e.g. asymmetric organocatalysis and considered to be robust compounds. Herein we show, in strong contrast to common notion, that thioureas dissociate to amines and isothiocyanates in a base catalyzed reaction under mild conditions. This ‘unclicking’ process can occur in the presence of weak organic bases even at moderate temperatures. The influence of the substituents

  双芳族硫脲被广泛用于例如不对称有机催化中，并且被认为是坚固的化合物。与常见的观点强烈相反，在此我们表明，在温和的条件下，在碱催化的反应中，硫脲离解为胺和异硫氰酸酯。即使在中等温度下，在弱有机碱的存在下也会发生这种“无点击”过程。还显示了在硫脲的芳香环上的取代基对这种解click过程的区域选择性的影响。