1-Fluoro-3-hex-1-ynylbenzene | 845754-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Fluoro-3-hex-1-ynylbenzene
• CAS: 845754-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F
• 分子量: 176.234
• InChiKey: YZDAOHLBZQWSGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-3-hex-1-ynylbenzene 、 (E)-1-phenyl-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 、 (1R,4R)-2,5-二苯基二环[2.2.2]辛-2,5-二烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的未活化炔烃与 3-（邻位硼化芳基）共轭烯酮的不对称环化：2,3-二取代茚的对映选择性合成

  摘要：

  报道了 3-（邻位硼化芳基）共轭烯酮与未活化炔烃的铑催化串联芳基化/环化反应。通过使用铑 (I)/手性二烯配合物作为催化剂，该方案顺利进行，以高收率提供具有出色区域选择性和对映选择性的各种 2,3-二取代茚化合物。本文概述的方法很有吸引力，因为简单的二芳基炔烃、二烷基炔烃和烷基（芳基）炔烃是起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02957
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 、 1-己炔 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₇Br₂N₃Pd^(2-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Fluoro-3-hex-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira /氢芳基化顺序反应：由NHC-Pd配合物催化

  摘要：

  发现Pd [（s）-3-C 3 H 5 -4-（C 5 H 5 CH 2）-1-（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）-C 3 H 3 N 2 ]（C 5 H 5 N）Br 2衍生自l-苯丙氨酸是有氧条件下短时间内反应的炔烃无铜和无膦的Sonogashira反应的有效预催化剂。此外，钯化合物将被再利用以催化由Sonogashira反应制得的炔烃的加氢芳基化，这首先使Sonogashira /加氢芳基化顺序反应成功。炔的芳基化具有高的区域和立体选择性，并且仅观察到炔的反芳基化。没有ž / Ë在系统中观察到烯烃的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.061

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• Hexafluoroisopropanol-Promoted Disulfidation and Diselenation of Alkyne, Alkene, and Allene
  作者：Chiyu Wei、Ying He、Jin Wang、Xiaohan Ye、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01834

  日期：2020.7.17

  in HFIP led to desired products in good to excellent yields (up to 96%). In contrast, other solvents, such as isopropanol and dichloroethane, could not promote the same reaction. This method revealed an example of HFIP-promoted transformations under the mild conditions, which greatly highlighted the unique reactivity of this special solvent.

  据报道，六氟异丙醇（HFIP）促进 C-C 不饱和键的二硫化和脱硒。未活化的炔烃、烯烃和丙二烯分别与二硫化物或二硒化物在 HFIP 中反应，以良好至优异的产率（高达 96%）生成所需产物。相反，其他溶剂，例如异丙醇和二氯乙烷，不能促进相同的反应。该方法揭示了在温和条件下 HFIP 促进转化的例子，极大地凸显了这种特殊溶剂的独特反应活性。
• Synthesis of oxaboranes <i>via</i> nickel-catalyzed dearylative cyclocondensation
  作者：Mason T. Koeritz、Haley K. Banovetz、Sean A. Prell、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/d2sc01840c

  日期：——

  reaction is initiated by oxidative cyclization of the aldehyde and alkyne coupling partners to generate an oxanickelacyclopentene which reacts with triphenylborane to form oxaboranes. This formal dearylative cyclocondensation reaction generates oxaboranes in moderate-to-high yields (47–99%) with high regioselectivities under mild reaction conditions. This approach represents a direct and modular synthesis

  我们报告了 Ni 催化的醛、炔烃和三苯基硼烷的脱芳基环缩合反应。该反应由醛和炔偶合配对物的氧化环化引发，生成氧杂环戊烯，该氧杂环戊烯与三苯基硼烷反应形成氧杂硼烷。这种形式化的脱芳基环缩合反应在温和的反应条件下以中等至高产率 (47-99%) 生成氧硼烷，并具有高区域选择性。这种方法代表了使用当前方法难以获得的氧硼烷的直接和模块化合成。这些氧硼烷很容易转化为有价值的有机合成构件和另一类硼杂环。选择性同源偶联形成氧杂硼杂环戊二烯，氧化产生醛醇产物，还原和芳基化形成取代的烯丙醇。
• Iron-catalysed hydroalumination of internal alkynes
  作者：Wen-Tao Li、Meng-Yang Hu、Jun-Wen Xiong、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02160a

  日期：——

  has recently achieved significant progress, the activity and selectivity of iron catalysts are generally inferior to those of noble-metal catalysts. The development of new iron-catalysed reactions, especially those in which iron catalysts exhibit superior activity or selectivity to other catalysts, is the key to promote iron catalysis. Herein, we report the first protocol for iron-catalysed hydroalumination

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。
• Highly Regioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Yan‐Dong Zhang、Xiao‐Yu Li、Qian‐Kun Mo、Wen‐Bin Shi、Jia‐Bao Zhao、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202208473

  日期：2022.9.5

  A highly selective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes featuring unique regioselectivity, broad substrate scope and good functional group compatibility was realized by using cobalt catalysts modified with newly developed cyclopropane-based diphosphine ligands. The current protocol enabled the synthesis of novel alkenyl borates and improved the synthetic efficiency of bioactive compounds

  利用新开发的环丙烷基二膦配体修饰的钴催化剂，实现了不对称内炔烃的高选择性硼氢化反应，该反应具有独特的区域选择性、广泛的底物范围和良好的官能团相容性。目前的协议能够合成新的烯基硼酸盐，并提高了生物活性化合物的合成效率。