N-(2-bromo-4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide | 23742-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide
• CAS: 23742-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01920006
• 分子量: 254.126
• InChiKey: KQHFOPNQVIAJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  391.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5'-methyl-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles

  摘要：

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol4003338
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 环丙基甲酰氯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromo-4-methylphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  官能Spiroindolines的合成通过钯催化次甲基C-H芳基化

  摘要：

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400380y

文献信息

• DE1803084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Palladium-Catalyzed Regiospecific Synthesis ofN-Aryl Benzimidazoles
  作者：Nan Zheng、Kevin W. Anderson、Xiaohua Huang、Hanh Nho Nguyen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702542

  日期：2007.10.1
• Synthesis of Functionalized Spiroindolines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Methine C–H Arylation
  作者：Tanguy Saget、David Perez、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ol400380y

  日期：2013.3.15

  The synthesis of cyclopropyl spiroindolines is described using an intramolecular palladium(0)-catalyzed C–H functionalization of a methine C(sp3)–H bond. This transformation can be coupled with intermolecular Suzuki couplings or direct arylations of heteroaromatics to access functionalized indoline scaffolds in a single step.

  使用分子内钯（0）催化的次甲基C（sp 3）-H键的CH-H功能化描述了环丙基螺二氢吲哚啉的合成。该转化可以与分子间的Suzuki偶联或杂芳族化合物的直接芳基化偶联以在单个步骤中获得官能化的二氢吲哚骨架。
• Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol4003338

  日期：2013.3.15

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.