2-硫羰基-3-(2-甲苯基)-4-噻唑烷酮 | 23522-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硫羰基-3-(2-甲苯基)-4-噻唑烷酮
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: N-(o-methylphenyl)-rhodanine；2-thioxo-3-(o-tolyl)thiazolidin-4-one；2-Thioxo-3-o-tolyl-thiazolidin-4-on；3-(2-tolyl)-rhodanine；Rhodanine, 3-(o-tolyl)-；3-(2-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23522-37-4
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• mdl: MFCD00087335
• 分子量: 223.32
• InChiKey: QRUHQDWJIHNEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(o-Tolyl)rhodanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9NOS2
分子式
: 223.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(o-Tolyl)rhodanine
-
CAS 号 23522-37-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.18
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VI8540000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫羰基-3-(2-甲苯基)-4-噻唑烷酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以32%的产率得到3-o-tolylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral <i>N</i>-(<i>o</i>-aryl)-thiazolidinediones: synthesis from rhodanines and investigation on rotational enantiomers by NMR spectroscopy

  摘要：

  Sterically hindered N-(o-aryl)-rhodanines (a) (N-(o-aryl)-2-thioxo-4-thiazolidinones) have been synthesized and the N-(o-tolyl) and N-(o-chlorophenyl) derivatives have been converted to their dioxo analogs (b) (N-(o-aryl)-2,4-thiazolidine-diones). The chirality of the compounds in their conformational ground states was proved by detection of the diastereotopic protons or methyl groups at C-5 of the heteroring using H-1 and C-13 NMR spectroscopy. In the presence of the optically active auxiliary (S)-(+)-1-(9-anthryl)-2,2,2-trifluoroethanol the enantiomers of the racemic mixtures formed diastereomeric association complexes via H-bonding.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-3-254
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 邻甲苯胺 在 水 作用下， 生成 2-硫羰基-3-(2-甲苯基)-4-噻唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 81, p. 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as lymphoid-specific tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Xiao Liang、Huansheng Fu、Peng Xiao、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104124

  日期：2020.10

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), which exclusively exists in immune cells and down-regulates T cell receptor signaling (TCR), has becoming a potent target for various autoimmune diseases. Herein, we designed and synthesized imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as new LYP inhibitors. Among them, the cinnamic acids-based inhibitors (9p and 9r) displayed good

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。
• Synthesis and Reactions of 7- Substituted Furo-[3,4-b] pyfudine-5-one
  作者：A. A. Fadda、Hala M. Refat、M. E. A. Zaki、H. H. Abdel Razik

  DOI：10.1080/00397919908086016

  日期：1999.11

  Abstract A new synthesis of 7- substituted fur0 3.4 - b] pyridine-5-one (2–8) based on the reaction of quinolinic acid anhydride (1) with different active methylene compounds in presence of acetic anhydride and freshly fused sodium acetate is described. Structures of the compounds are established by chemical and spectral data.

  摘要 基于喹啉酸酐 (1) 与不同活性亚甲基化合物在乙酸酐和新稠合的乙酸钠存在下的反应，新合成了 7-取代的 fur0 3.4 - b] pyridine-5-one (2-8)。描述。化合物的结构由化学和光谱数据确定。
• Identification of<i>para</i>-Substituted Benzoic Acid Derivatives as Potent Inhibitors of the Protein Phosphatase Slingshot
  作者：Kang-shuai Li、Peng Xiao、Dao-lai Zhang、Xu-Ben Hou、Lin Ge、Du-xiao Yang、Hong-da Liu、Dong-fang He、Xu Chen、Ke-rui Han、Xiao-yuan Song、Xiao Yu、Hao Fang、Jin-peng Sun

  DOI：10.1002/cmdc.201500454

  日期：2015.12

  Slingshot‐inhibiting activities have therapeutic potential against cancers or infectious diseases. However, only a few Slingshot inhibitors have been investigated and reported, and their cellular activities have not been examined. In this study, we identified two rhodanine‐scaffold‐based para‐substituted benzoic acid derivatives as competitive Slingshot inhibitors. The top compound, (Z)‐4‐((4‐((4‐oxo‐2

  弹弓蛋白形成一小部分的双特异性磷酸酶，它们通过cofilin和Lim激酶（LIMK）的去磷酸化来调节细胞骨架的动力学。具有弹弓抑制活性的小型化合物具有治疗癌症或传染病的潜力。但是，仅研究和报道了几种弹弓抑制剂，尚未检查它们的细胞活性。在这项研究中，我们确定了两种基于罗丹宁骨架的对位取代苯甲酸衍生物作为竞争性弹弓抑制剂。顶部化合物（Z）-4-（（（4-（（4-氧代-2--2-硫代氧-3-（邻甲苯基）噻唑烷酮-5亚叉基）甲基）苯氧基）甲基）苯甲酸（D3）抑制常数（ķ我）约为4μm，并且在一组其他磷酸酶上显示出选择性。此外，化合物D3抑制神经生长因子（NGF）或血管紧张素II刺激后的细胞迁移和cofilin去磷酸化。因此，我们新近确定的弹弓抑制剂为开发以弹弓为目标的疗法提供了起点。
• Chemoselective annulation of 1,3-dithiin, -thiazine and -oxathiin rings on thiazoles using a green protocol
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.030

  日期：2006.8

  es diastereoselectively yield dithioesters, thiazol-5-ylmethyl N-aryldithiocarbamates, under solvent-free microwave irradiation conditions in a one-pot procedure. Under the same conditions, the dithioesters are chemoselectively and expeditiously annulated with montmorillonite K-10 clay, Li+-montmorillonite clay and I2 to give thiazolo-1,3-dithiins, -thiazines and -oxathiins, respectively.

  3-芳基罗丹宁，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的非对映选择性的串联Knoevenagel和Michael反应在无溶剂微波辐射条件下在一锅法中选择性生成二硫酸酯，噻唑-5-基甲基N-芳基二硫代氨基甲酸酯。在相同条件下，将二硫酯与蒙脱土K-10粘土，Li +-蒙脱土和I 2进行化学选择性和快速环化，分别得到噻唑洛-1,3-二硫辛，-噻嗪和-氧杂i啶。
• Multicomponent reactions in chiral ionic liquids: A stereocontrolled route to mercaptopyranothiazoles
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Beerendra S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1002/jhet.5570450510

  日期：2008.9

  annulation involving tandem Knoevenagel, Michael and ring transformation reactions of 3-arylrhodanines, aromatic aldehydes and a mercaptoacetyl transfer agent, 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one, diastereoselectively yields 6-mercaptopyranothiazoles. The annulation is performed using a chiral ionic liquid (Pro2SO4) as the reaction medium and catalyst, and proceeds via an isolable intermediate.

  一种低危险，一锅法的快速环解反应，涉及串联的Knoevenagel，Michael和3-芳基罗丹宁，芳族醛和巯基乙酰基转移剂，2-甲基-2-苯基-1,3-氧杂硫杂环戊烷5-one的环转化反应，非对映选择性地产生6-巯基吡喃并噻唑。使用手性离子液体（Pro 2 SO 4）作为反应介质和催化剂来进行环化，并且经由可分离的中间体进行环化。