N-[(2-methylphenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine | 229978-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-methylphenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
• 英文别名: N-(2-methylbenzylidene)-1,1-diphenylmethanimine；N-(2-methylbenzylidene)benzhydrylamine；N-benzhydryl-1-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 229978-47-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: HOZILZFLRNSENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-methylphenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine 、 氰基甲酸乙酯 在 C₁₄H₂₂N₂O₂S 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到(R)-α-[(diphenylmethyl)amino]-α-(2-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  小分子作为不对称Strecker反应的手性有机催化剂

  摘要：

  一种简单，新颖的手性酰胺基有机催化剂6是由不对称Strecker反应容易获得的起始原料合成的。各种Ñ -benzhydryl-和Ñ甲苯磺酰基取代的亚胺被认为是合适的底物与我的i-PrOH中的手性有机催化剂的存在下，添加剂6在0℃下与作为ethylcyanoformate氰化物为手性合成源α-氨基腈。N-苯甲酰基-和N-均在24-30小时内获得高收率（高达91％）和出色的对映选择性（ee高达产物的99％）-甲苯磺酰基取代的亚胺。为了理解催化斯特雷克反应的机理，对不同浓度的催化剂6，氰基甲酸乙酯和底物进行了NMR研究和动力学研究。发现不对称的Strecker反应相对于催化剂的浓度，EtOCOCN和底物中的饱和动力学是一级的。提出了对映选择性斯特雷克反应的合适的立体化学模型。我们进一步扩展了我们的研究，使用手性α-氨基腈[2-（苯甲酰基氨基）-2-（吡啶-3-基）乙腈]以高收率和高对映选择性合成手性氨基酰胺和乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/cs400742d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 二苯甲胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72.7%的产率得到N-[(2-methylphenyl)methylene]-α-phenylbenzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的2-氮杂烯丙基阴离子苯甲醛开环反应合成1,3-二胺的非对映选择性和对映体特异性

  摘要：

  1,3-二胺基序出现在许多复杂的分子中，但是很少有方法可以立体选择性地构建该部分。在本文中，我们证明了通过具有2-氮杂烯丙基阴离子亲核试剂的氮丙啶的苄基开环，可立体控制合成1，3-二胺，其最多包含三个连续的立体生成中心。反应进行高效（产率高达95％），非对映选择性（dr高达> 20：1），选择性位点和对映体特异性，以递送具有分化氨基的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01886

文献信息

• Self-assembled organic–inorganic hybrid silica with ionic liquid framework: a novel support for the catalytic enantioselective Strecker reaction of imines using Yb(OTf)3–pybox catalyst
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki、Dawood Elhamifar、James H. Clark、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/c0cc01426e

  日期：——

  Yb(OTf)3–pybox is immobilized in a novel self-assembled ionic liquid hybrid silica and has been successfully applied as a catalyst for the asymmetric Strecker hydrocyanation of aldimines. This catalytic system can be reused for at least 6 times without any significant loss of activity and enantioselectivity.

  Yb(OTf)3–pybox被固定于一种新型自组装离子液体杂化硅材料中，并成功应用于不对称Strecker腈化醛亚胺的催化反应。该催化体系可至少重复使用6次，活性及对映选择性均无显著损失。
• Highly Enantioselective Titanium-Catalyzed Cyanation of Imines at Room Temperature
  作者：Abdul Majeed Seayad、Balamurugan Ramalingam、Kazuhiko Yoshinaga、Takushi Nagata、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902540h

  日期：2010.1.15

  A highly active and enantioselective titanium-catalyzed cyanation of imines at room temperature is described. The catalyst used is a partially hydrolyzed titanium alkoxide (PHTA) precatalyst together with a readily available N-salicyl-β-aminoalcohol ligand. Up to 98% ee was obtained with quantitative yields in 15 min of reaction time using 5 mol % of the catalyst. Various N-protecting groups such as

  描述了在室温下高活性和对映选择性的钛催化的亚胺氰化。所用的催化剂是部分水解的烷氧基钛（PHTA）预催化剂以及易于获得的N-水杨基-β-氨基醇配体。使用5 mol％的催化剂，在15分钟的反应时间内以定量收率获得了高达98％ee。可以耐受各种N保护基，例如苄基，苯甲基，Boc和PMP。
• Catalytic asymmetric Strecker hydrocyanation of imines using Yb(OTf)3–pybox catalysts
  作者：Babak Karimi、Aziz Maleki

  DOI：10.1039/b908854g

  日期：——

  We have explored the highly enantioselective Strecker hydrocyanation of a wide range of aromatic, α,β-unsaturated, heterocyclic, and aliphatic aldimines with good to excellent conversions and ees up to 98% in the presence of catalytic amounts of Yb(OTf)3–pybox complexes.

  我们探索了在催化量的Yb(OTf)3-pybox配合物存在下，对广泛范围的芳香族、α,β-不饱和、杂环和脂肪族醛亚胺进行高度对映选择性的Strecker氰化反应，实现了从良好到优异的转化率和高达98%的对映体过量。
• Vaulted Biaryls in Catalysis: A Structure-Activity Relationship Guided Tour of the Immanent Domain of the VANOL Ligand
  作者：Yong Guan、Zhensheng Ding、William D. Wulff

  DOI：10.1002/chem.201302451

  日期：2013.11.11

  anion (boroxinate) that is assembled in situ from three equivalents of B(OPh)3 and one of the VANOL ligand by a molecule of substrate. The substrates are bound to the boroxinate by H bonds to oxygen atoms O1–O3. The effects of introducing substituents at each position of the naphthalene core of the VANOL ligand are systematically investigated in an aziridination reaction. Substituents in the 4,4′‐ and

  BOROX 催化剂中的活性位点是一种手性多硼酸阴离子（硼酸），它由三当量的 B(OPh) 3和一个 VANOL 配体通过一分子底物原位组装而成。底物通过与氧原子 O1-O3 的 H 键与硼酸盐结合。在氮丙啶化反应中系统地研究了在 VANOL 配体的萘核的每个位置引入取代基的影响。4,4'-和8,8'-位的取代基对催化剂性能有负面影响，而7-和7'-位的取代基在正向影响最大。
• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。