dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene | 64314-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene
• 英文别名: dodecahydrotripyrrolo[1,2-a:1',2'-c:1'',2''-e][1,3,5]triazine；Dodecahydrotripyrrolo(1,2-a:1',2'-c:1'',2''-e)(1,3,5)triazine；1,6,11-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadecane
• CAS: 64314-29-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃
• 分子量: 207.319
• InChiKey: POPXVWAQMYBXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime

  摘要：

  由N-丙酰基-2-吡咯啉出发，通过使用亚硝酰氯的β-酮酰胺分子内环化反应，已合成了外消旋的短环昔脒。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10769
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 生成 dodecahydro-3a,6a,9a-triaza-trindene
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime

  摘要：

  由N-丙酰基-2-吡咯啉出发，通过使用亚硝酰氯的β-酮酰胺分子内环化反应，已合成了外消旋的短环昔脒。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10769

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• An Unexpected “Step-Conjugated” Biphosphole via Unique P–P Bond Formation
  作者：Zisu Wang、Nayanthara Asok、Joshua Gaffen、Yael Gottlieb、Wenhua Bi、Chris Gendy、Roman Dobrovetsky、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.08.022

  日期：2018.11

  The synthesis of a π-conjugated organophosphorus species with bridging P–P unit is reported. Because of the pyramidal geometry of the phosphorus centers, the molecular scaffold provides intriguing electronic communication throughout the three-dimensional structure via π-σ-π conjugation in stepwise fashion. The dimeric species was serendipitously found to be accessible via a reaction of the corresponding

  报道了具有桥联P–P单元的π共轭有机磷物质的合成。由于磷中心的金字塔几何形状，分子支架通过π-σ-π共轭逐步地在整个三维结构中提供了有趣的电子通信。通过与硬路易斯酸BF 3的介导，通过相应的P-氨基-磷酰基前体的反应偶然发现了二聚体物种是可及的。。我们提供了针对合适的反应机理的详细机理研究，该机理也已通过计算手段进行了验证。此外，我们通过磷官能化阐述了双磷的效用，这为由独特的基于磷的分子结构提供的步骤共轭提供了进一步的证据。
• Catalytic Oxidation of Amines Utilizing Binuclear Copper(II) Complex of 7-Azaindole
  作者：Satoshi Minakata、Yasuhito Ohshima、Akihiro Takemiya、Ilhyong Ryu、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/cl.1997.311

  日期：1997.4

  Treatment of benzylamine with a catalytic amount of a binuclear copper(II) complex of 7-azaindole 1 under an oxygen atmosphere at room temperature produced benzylidene-benzylamine and benzonitrile in good yields. This reaction is also applicable to other amines and gives the corresponding imines. Interestingly 1-phenylpyrrolidine was oxidized to cyclic dimers, but, in the presence of triethylamine

  用催化量的 7-氮杂吲哚 1 的双核铜 (II) 配合物在氧气气氛下在室温下处理苄胺，以良好的收率产生了亚苄基-苄胺和苄腈。该反应也适用于其他胺并得到相应的亚胺。有趣的是，1-苯基吡咯烷被氧化成环状二聚体，但在三乙胺的存在下，它被氧化成相应的γ-内酰胺。
• Design and Photochemical Characterization of a Biomimetic Light-Driven Z<i>/</i>E Switcher
  作者：Diego Sampedro、Annapaola Migani、Alessandra Pepi、Elena Busi、Riccardo Basosi、Loredana Latterini、Fausto Elisei、Stefania Fusi、Fabio Ponticelli、Vinicio Zanirato、Massimo Olivucci

  DOI：10.1021/ja038859e

  日期：2004.8.1

  prototype biomimetic molecular switchers 4-cyclopenten-2'-enylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium and its 5,5'-dimethyl derivative both containing the penta-2,4-dieniminium chromophore. To find support for the predicted behavior, we also report the photochemical reaction path of the synthetically accessible compound 4-benzylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium. We show that the preparation and photochemical characterization

  多烯的质子化席夫碱 (PSB) 构成一类由生物进化选择的光驱动开关，为人工光驱动分子装置或马达的开发提供模型化合物。在本文中，我们的主要目标是通过结合计算和实验研究表明，可以设计适合此类应用的人工 PSB。下面，我们使用计算光化学的方法来设计和表征原型仿生分子开关 4-cyclopenten-2'-enylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrolinium 及其 5,5'-二甲基衍生物均含有五- 2,4-dieniminium 发色团。为了找到对预测行为的支持，我们还报告了可合成化合物 4-benzylidene-3 的光化学反应路径，4-二氢-2H-吡咯啉。我们表明，该化合物（连同三种不同的 N-甲基衍生物）的制备和光化学表征为预测的光异构化机制提供了支持，并提供了有关其对分子环境敏感性的信息。
• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。