3-氯-N-(2-甲基苯基)丙酰胺 | 19422-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(2-甲基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(2-methylphenyl)propionamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(o-tolyl)propanamide；N-o-Tolyl-3-chlor-propionsaeure-amid；3-chloro-propionic acid o-toluidide；3-Chlor-propionsaeure-o-toluidid；β-Chlor-propionsaeure-o-toluidid；3-chloro-N-(2-methylphenyl)-propanamide；3-chloropropion-o-toluidide；3-chloro-N-(2-methylphenyl)propanamide
• CAS: 19422-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02286135
• 分子量: 197.664
• InChiKey: GOWBOXSTKDXKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  348.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(2-甲基苯基)丙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 邻甲苯胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-氯-N-(2-甲基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉的发现和Benzomorpholines作为新的有效RORγt激动剂小号

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是调节Th17细胞分化和白介素17（IL-17）产生的重要核受体。RORγt激动剂可增加RORγt的基础活性，并可能为癌症免疫治疗提供潜在途径。在此，在室内文库筛选期间，将命中化合物1鉴定为弱RORγt激动剂。LHS核心1的变化导致鉴定了四氢喹啉化合物6作为部分RORγt激动剂（最大作用= 39.3％）。探索了LHS核心，酰胺连接基和RHS芳基磺酰基部分的取代基之间的详细结构-活性关系，并发现了一系列新型的四氢喹啉和苯并吗啉作为有效的RORγt激动剂。四氢喹啉化合物8g（EC 50 = 8.9±0.4 nM，最大作用= 104.5％）和苯并吗啉化合物9g（EC 50 = 7.5±0.6 nM，最大作用= 105.8％）是具有高RORγt激动活性的代表性化合物。双重FRET检测，在基于细胞的Gal4报告基因检测和Th17细胞分化检测中显示出良好的活性（300

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113013

文献信息

• Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04029801A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Pharmaceutical compositions containing a group of heterocyclic compounds and their use in treatment of disorders and diseases of the cardiovascular system and/or in the treatment of superficial and deep allergic phenomena is described. These compounds used in the composition and/or methods are piperidine compounds linked by the nitrogen atom to a substituted or unsubstituted cycloalkyl, aryl or heterocyclic radical through the intermediary of a group selected from a lower-alkylene radical, a monoketo lower-alkylene radical or a hydroxy-lower-alkylene radical, or a bivalent radical of the formula --NH.CO.(CH.sub.2).sub.n -- where n is 1, 2 or 3, ##STR1## or --0-(lower-alkylene)--. The piperidine ring is further substituted by an acylamino residue.

  本发明描述了含有杂环化合物组的药物组合物及其在治疗心血管系统疾病和/或治疗浅表和深层过敏现象中的应用。这些组合物和/或方法中使用的化合物是哌啶化合物，通过氮原子与取代或未取代的环烷基、芳基或杂环基团相连，中间通过一个选自低级烷叉基、单酮低级烷叉基或羟基低级烷叉基的基团，或一个二价基团，其公式为--NH.CO.(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2或3，##STR1##或--O-(低级烷叉基)--。哌啶环进一步被酰胺基残基取代。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• [EN] N-SUBSTITUTED BICYCLIC LACTAMS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] LACTAMES BICYCLIQUES N-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2017024406A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  This application relates to N-substituted bicyclic lactams of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to the N-substituted bicyclic lactams of formula (I) and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers.

  本申请涉及到公式（I）的N-取代双环内酰胺，包含它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，本申请涉及到公式（I）的N-取代双环内酰胺及其作为溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病以及肿瘤和/或癌症等新生物的治疗。
• The Synthesis and Anticonvulsant Activity of someω-Phthalimido-N-phenylacetamide and Propionamide Derivatives
  作者：Zeynep Soyer、Fatma Sultan Kılıc、Kevser Erol、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1002/ardp.200300823

  日期：2004.2

  pharmacophores which are known to produce potent anticonvulsant compounds, sixteen ω‐phthalimido‐N‐phenylacetamide and propionamide derivatives bearing substituents at positions 2 or 2, 6 on N‐phenyl ring have been synthesized. The structural confirmation of the title compounds was achieved by interpretation of spectral and analytical data. The anticonvulsant activity of the title compounds was determined against

  在这项研究中，通过结合苯胺和 N '，N' - 邻苯二甲酰甘氨酰胺药效团已知可产生有效的抗惊厥化合物，十六种 ω - 邻苯二甲酰亚胺 - N - 苯基乙酰胺和丙酰胺衍生物在 N - 苯环的 2 或 2、6 位带有取代基已经合成。标题化合物的结构确认是通过对光谱和分析数据的解释来实现的。标题化合物的抗惊厥活性是在 100 mg/kg 剂量水平的小鼠中针对最大电休克发作测定的。初步筛选结果表明，ω-邻苯二甲酰亚胺-N-苯基乙酰胺和丙酰胺核对最大电休克发作具有明显的抗惊厥活性。
• Heterocyclic compounds
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US03992389A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  A group of heterocyclic compounds useful in the treatment of disorders and diseases of the cardiovascular system and/or in the treatment of superficial and deep allergic phenomena is described. These compounds are piperidine compounds linked by the nitrogen atom to a substituted or unsubstituted phenyl radical through the intermediary of a group selected from a lower-alkylene radical, a mono-keto lower alkylene radical or a hydroxy-lower-alkylene radical, or a bivalent radical of the formula ##EQU1## or --O--(lower-alkylene)-. The piperidine rings are further substituted by a benzamido, substituted benzamido or cyclohexylcarboxamido residue.

  描述了一组在治疗心血管系统疾病和过敏现象方面有用的杂环化合物。这些化合物是通过氮原子与一个取代或未取代苯基通过选择自低烷基基团、单酮基低烷基基团或羟基-低烷基基团、或者公式##EQU1##的双价基团或--O--(低烷基)-连接的哌啶化合物。哌啶环进一步取代为苯甲酰胺基、取代苯甲酰胺基或环己基羧酰胺基残基。