3,4-dimethyl-1-o-tolyl-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-o-tolyl-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-o-tolyl-pyrrol；3,4-Dimethyl-1-(2-methylphenyl)pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OQDUSQCNMVFKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-o-tolyl-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine-1-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-dimethyl-1-o-tolyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Rocek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 275,279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Oxazines and <i>N</i>-Arylpyrroles by Reaction of Unfunctionalized Dienes with Nitroarenes and Carbon Monoxide, Catalyzed by Palladium−Phenanthroline Complexes
  作者：Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Daniela Brignoli、Michela Gasperini、Emma Gallo

  DOI：10.1021/jo0260589

  日期：2003.1.1

  The reaction between an unfunctionalized conjugated diene and a nitroarene under CO pressure and at 100 degrees C, catalyzed by [Pd(Phen)2][BF4]2 (Phen = 1,10-phenanthroline), affords the corresponding hetero-Diels-Alder adduct (oxazine) in up to 91% yields in one pot. If the reaction mixture is then heated to 200 degrees C, the oxazines are converted into the corresponding N-arylpyrroles in good yields

  [Pd（Phen）2] [BF4] 2（Phen = 1,10-phenothroline）催化，在CO压力和100°C下，未官能化的共轭二烯与硝基芳烃之间的反应，得到相应的杂Diels-Alder一罐中的加合物（恶嗪）收率高达91％。如果然后将反应混合物加热至200℃，则恶嗪以良好的产率转化为相应的N-芳基吡咯。可以使用低至5 bar的压力，0.08％的催化剂足以完成转化。通过使用硝基芳烃或二烯作为限制剂，该反应可以同样地进行，并且对于带有吸电子或温和供电子的取代基的硝基芳烃很好地起作用。硝基芳烃（邻甲基）的中等位阻是可以很好耐受的，但是1,4-二取代-1,3-二烯不是合适的底物。
• Synthesis of 1-(<i>o</i>-substituted-phenyl)-3,4-dimethylenepyrrolidines by the thermal elimination of sulfur dioxide
  作者：Raphael M. Ottenbrite、Henry Chin、Peter V. Alston

  DOI：10.1002/jhet.5570230625

  日期：1986.11

  3,4,6-tetra-hydrothieno[3,4-c]pyrrole 2,2- dioxides 2, were synthesized by reacting o-substituted anilines with 3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide. A disubstitution product along with the desired 2 was obtained when excess amine was used to neutralize the amine salts that were formed from nucleophilic substitution. A 1,4-HBr elimination product was obtained in three out of four cases

  1-（邻取代苯基）-3,4-二亚甲基吡咯烷，5-（邻取代苯基）-1,3,4,6-四氢噻吩并[3,4- c ]吡咯2,2的前体-氧化钛2中，通过反应而合成ö与3,4-双（溴甲基）-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物取代的苯胺。与所需2一起发行的糊状产品当使用过量的胺来中和由亲核取代形成的胺盐时，得到的α-氨基磺酸盐。当使用碳酸钠中和胺盐时，在四分之三的情况下，获得了1,4-HBr消除产物。1,4-HBr消除产物是由于对酸性环丁砜质子的竞争性碱攻击而产生的。通过从2中热消除二氧化硫获得3，4-二亚甲基吡咯烷。
• Rocek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 275,279
  作者：Rocek

  DOI：——

  日期：——