2-(o-tolylethynyl)benzaldehyde | 1257247-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2-Methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1257247-24-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: FGHUVFYLNFIQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolylethynyl)benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  P/N-杂配 Cu(I)-光敏剂催化 1,6-烯炔与芳基重氮盐的多米诺自由基中继成环

  摘要：

  通过P/N 杂配 Cu( I ) 光敏剂催化的多米诺自由基中继成环过程，实现了由 1,6-烯炔和芳基重氮盐组成的苯并[ b ]芴酮的可见光驱动光催化结构。初步机理研究表明，在Cu( I )-光敏剂的激发态下，由芳基重氮盐原位产生的芳基自由基在高度稠合苯并[ b ]的简洁构建中发挥自由基引发剂和自由基终止剂的双重作用。芴酮支架。

  DOI：

  10.1039/d3ob01177a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(o-tolylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Gold和Selectfluor合作伙伴进行α-氟酮的轻度和区域选择性合成

  摘要：

  通过从醛炔和炔基芳基酮衍生物开始的金与Selectfluor之间的卓有成效的结合，已开发出高效，温和且快速的α-氟代酮合成方法。通过在室温下在EtOH / H 2 O中进行显着的区域选择性氧氟化反应，可以分离出数种功能良好且合成价值很高的α-氟代酮（21种化合物，含量高达92％）。通过使二苯乙炔和乙炔与或不与Selectfluor进行反应，我们对机理的某些部分有所了解。该反应最有可能通过以下途径发生依次进行金催化的区域选择性水合，然后进行α-氟化反应，但是醛基的存在对于炔烃功能的反应性至关重要。氟酮被有效地转化为具有高度药用价值的4-氟异喹啉（9种化合物，占82％至95％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900268

文献信息

• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylaldehyde Cyclic Acetals via Hydride Shift for the Synthesis of Indenone Derivatives
  作者：Tsuyoshi Yamada、Kwihwan Park、Takumu Tachikawa、Akiko Fujii、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00221

  日期：2020.3.6

  An efficient gold-catalyzed cyclization of 2-alkynylaldehyde cyclic acetals has been developed for the synthesis of indenone derivatives. A wide variety of functionalized indenone derivatives can be obtained in good-to-excellent yields. HMBC and NOESY NMR analyses and mechanistic elucidation experiments revealed that the cyclization occurs via a 1,5-H shift. The cyclic acetal group promoted the 1,5-H

  已经开发了一种高效的金催化的2-炔醛环状缩醛的环化反应，用于合成茚满酮衍生物。可以以优良的产率获得各种各样的官能化茚满酮衍生物。HMBC和NOESY NMR分析和机理阐明实验表明，环化是通过1,5-H移位发生的。环状缩醛基团通过激活苄基CH键并通过束缚两个烷氧基基团防止烷氧基基团的迁移来促进1,5-H移位。
• Catalytic Asymmetric Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Dimethylphosphonate
  作者：Liangliang Zou、Jiaying Huang、Na Liao、Yan Liu、Qixiang Guo、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02487

  日期：2020.9.4

  An efficient enantioselective synthesis of cyclic α-aminophosphonates via multicomponent reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and dimethylphosphonate has been developed with the use of a chiral silver spirocyclic phosphate as the catalyst. This protocol provides straightforward access to a series of chiral C1-phosphonylated 1,2-dihydroisoquinoline derivatives with high yields (up to 99%) and

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。
• Catalytic Asymmetric Tandem Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Diazo Compounds
  作者：Wei Wu、Na Liao、Qi Wei、Jiaying Huang、Qi Huang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02433

  日期：2021.9.3

  An efficient asymmetric tandem reaction of o-alkynylbenzaldehydes, amines, and diazo compounds catalyzed by chiral silver imidodiphosphate has been established. Chiral 1,2-dihydroisoquinoline analogues have a tertiary stereocenter at the C1 position, and substituents at the C3 position are available with up to 97% yields and 98% ee. These products can be elaborated into the corresponding β-aminophosphonates

  已经建立了由手性亚氨基二磷酸银催化的邻炔基苯甲醛、胺和重氮化合物的有效不对称串联反应。手性 1,2-二氢异喹啉类似物在 C1 位有一个叔立构中心，C3 位有取代基，产率高达 97%，ee 高达 98%。这些产品可以加工成相应的 β-氨基膦酸盐或 PARP1 抑制剂类似物。
• Transition metal-free cyclobutene rearrangement in fused naphthalen-1-ones: controlled access to functionalized quinones
  作者：Fernando Herrera、Amparo Luna、Israel Fernández、Pedro Almendros

  DOI：10.1039/c9cc08628e

  日期：——

  The divergent preparation of 1,4-naphthoquinones and tetraphene-7,12-diones, which bear the ABCD-ring of landomycins, has been accomplished directly through oxidative reorganization of previously non-isolable cyclobuta[a]naphthalen-4(2H)-ones.

  1,4-萘醌和四苯-7,12-二酮的分歧制备，它们带有兰多霉素的ABCD环，已直接通过以前无法分离的环丁[a]萘醌-4(2H)-酮的氧化重排实现。