5'-bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] | 220099-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 5'-bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
• 英文别名: 5'-Bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]；5'-bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-3H-furo[2,3-b]pyridine]
• CAS: 220099-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: YGFFDFKDCIJMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 5'-bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] 、 sodium carbonate 、 苯硼酸 在 三苯基膦钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5'-phenylspiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  Spiroazabicyclic heterocyclic compounds

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中n为0或1；m为0或1；p为0或1；X为氧或硫；Y为CH、N或NO；W为氧、H.sub.2或F.sub.2；A为N或C(R.sup.2)；G为N或C(R.sup.3)；D为N或C(R.sup.4)；但A、G和D中不超过一个是氮，但Y、A、G和D中至少一个是氮或NO；R.sup.1为氢或C.sub.1至C.sub.4烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、芳基、杂芳基、OH、OC.sub.1-C.sub.4烷基、CO.sub.2R.sup.1、--CN、--NO.sub.2、--NR.sup.5R.sup.6、--CF.sub.3、--OSO.sub.2CF.sub.3或R.sup.2和R.sup.3，或R.sup.3和R.sup.4，可以共同形成另一个六元芳香或杂芳环，其中共享A和G，或G和D，分别含有零到两个氮原子，并且取代为以下取代基之一或两个：独立地氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、芳基、杂芳基、OH、OC.sub.1-C.sub.4烷基、CO.sub.2R.sup.1、--CN、--NO.sub.2、--NR.sup.5R.sup.6、--CF.sub.3、--OSO.sub.2CF.sub.3；R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C(O)R.sup.7、C(O)NHR.sup.8、C(O)OR.sup.9、SO.sub.2R.sup.10或共同为(CH.sub.2).sub.jQ(CH.sub.2).sub.k，其中Q为O、S、NR.sup.11或键；j为2至7，k为0至2；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基、芳基或杂芳基，或其对映异构体，以及其药学上可接受的盐，制备它们的方法，含有它们的组合物，以及它们在疗法中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面。

  公开号：

  US06110914A1
• 作为产物：
  描述：

  spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  Spiroazabicyclic heterocyclic compounds

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中n为0或1；m为0或1；p为0或1；X为氧或硫；Y为CH、N或NO；W为氧、H.sub.2或F.sub.2；A为N或C(R.sup.2)；G为N或C(R.sup.3)；D为N或C(R.sup.4)；但A、G和D中不超过一个是氮，但Y、A、G和D中至少一个是氮或NO；R.sup.1为氢或C.sub.1至C.sub.4烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地为氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、芳基、杂芳基、OH、OC.sub.1-C.sub.4烷基、CO.sub.2R.sup.1、--CN、--NO.sub.2、--NR.sup.5R.sup.6、--CF.sub.3、--OSO.sub.2CF.sub.3或R.sup.2和R.sup.3，或R.sup.3和R.sup.4，可以共同形成另一个六元芳香或杂芳环，其中共享A和G，或G和D，分别含有零到两个氮原子，并且取代为以下取代基之一或两个：独立地氢、卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4烯基、C.sub.2-C.sub.4炔基、芳基、杂芳基、OH、OC.sub.1-C.sub.4烷基、CO.sub.2R.sup.1、--CN、--NO.sub.2、--NR.sup.5R.sup.6、--CF.sub.3、--OSO.sub.2CF.sub.3；R.sup.5和R.sup.6独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C(O)R.sup.7、C(O)NHR.sup.8、C(O)OR.sup.9、SO.sub.2R.sup.10或共同为(CH.sub.2).sub.jQ(CH.sub.2).sub.k，其中Q为O、S、NR.sup.11或键；j为2至7，k为0至2；R.sup.7、R.sup.8、R.sup.9、R.sup.10和R.sup.11独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基、芳基或杂芳基，或其对映异构体，以及其药学上可接受的盐，制备它们的方法，含有它们的组合物，以及它们在疗法中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面。

  公开号：

  US06110914A1

文献信息

• [EN] THIENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIENYLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003087103A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula I : and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Ar and R are as defined in the specification, compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions for use in therapy.

  公式I的化合物及其药用盐，其中Ar和R如规范中定义，含有这种化合物的组合物以及这些化合物和组合物在治疗中的用途。
• ARYLKYLAMINE SPIROFUROPYRIDINES USEFUL IN THERAPY
  申请人：——

  公开号：US20030149065A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound of formula I, 1 wherein NRR 1 is attached at the 5- or 6-position of the furopyridine ring; R is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, or COR 2 ; R 1 is (CH 2 ) n Ar, CH 2 CH═CHAr, or CH 7 C≡CAr; n is 0 to 3; A is N or NO; Ar is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring which contains zero to four nitrogen atoms, zero to one oxygen atoms, and zero to one sulfur atoms; or an 8-, 9- or 10-membered fused aromatic or heteroaromatic ring system containing zero to four nitrogen atoms, zero to one oxygen atoms, and zero to one sulfur, any of which may optionally be substituted with one to two substitutents independently selected from: halogen, trifluoromethyl, or C 1 -C 4 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alky, C 1 -C 4 alkoxy or phenyl ring optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, OH; OC 1 -C 4 alkyl, CO 2 R 5 , —CN, —NO 2 , —NR 3 R 4 , or —CF 3 ; R 3 , R 4 and R 5 may be hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, or phenyl ring optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, OH; OC 1 -C 4 alkyl, —CN, —NO 2 , or —CF 3 ; and enantiomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, composition containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders.

  式I的化合物，其中NRR1连接在呋喃吡啶环的5位或6位; R为氢，C1-C4烷基，或COR2; R1为(CH2)nAr，CH2CH═CHAr，或CH7C≡CAr; n为0至3; A为N或NO; Ar为含有零至四个氮原子，零至一个氧原子和零至一个硫原子的5位或6位芳香或杂芳环; 或者含有零至四个氮原子，零至一个氧原子和零至一个硫原子的8、9或10位融合芳香或杂芳环系统，其中任何一个可以选择性地被一个到两个取代基取代，所述取代基独立地选择自：卤素，三氟甲基，或C1-C4烷基; R2为氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或苯环，该苯环可以选择性地被以下取代基中的一个到三个取代：卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，OH; OC1-C4烷基，CO2R5，—CN，—NO2，—NR3R4或—CF3; R3、R4和R5可以是氢，C1-C4烷基，或苯环，该苯环可以选择性地被以下取代基中的一个到三个取代：卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，OH; OC1-C4烷基，—CN，—NO2，或—CF3; 以及其对映体和药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面。
• [EN] FURYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES FURYLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003087102A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Ar and R are as defined in the specification, compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions for use in therapy.

  式（I）的化合物及其药用盐，其中Ar和R如规范中所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在治疗中的用途。
• Spiro[1-azabicyclo[2.2.2.]octane-3,2'(3'h)-furo[2,3-b]pyridine
  申请人：——

  公开号：US20030018042A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A compound having the formula: 1 pharmaceutically-acceptable salts thereof, compositions containing them and uses thereof in therapy where activation of the &agr; 7 nicotinic receptor is beneficial.

  一种化合物，其化学式为1，其药用可接受的盐，包含它们的组合物以及在激活α7尼古丁受体有益的治疗中使用它们的用途。
• New compounds
  申请人：——

  公开号：US20020187994A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A compound of formula 1 wherein n is 0 or 1; m is 0 or 1; p is 0 or 1; X is oxygen or sulfur; Y is CH, N or NO; W is oxygen, H 2 or F 2 ; A is N or C(R 2 ); G is N or C(R 3 ); D is N or C(R 4 ); with the proviso that no more than one of A, G, and D is nitrogen, but at least one of Y, A, G, and D is nitrogen or NO; R 1 is hydrogen or C 1 to C 4 alkyl; R 2 , R 3 , and R 4 are independently hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, aryl, heteroaryl, OH, OC 1 -C 4 alkyl, CO 2 R 1 , —CN, —NO 2 , —NR 5 R 6 , —CF 3 , —OSO 2 CF 3 or R 2 and R 3 , or R 3 and R 4 respectively, may together form another six membered aromatic or heteroaromatic ring sharing A and G, or G and D, respectively, containing between zero and two nitrogen atoms, and substituted with one to two of the following substituents: independently hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, aryl, heteroaryl, OH, OC 1 -C 4 alkyl, CO 2 R 1 , —CN, —NO 2 , —NR 5 R 6 , —CF 3 , —OSO 2 CF 3 ; R 5 and R 6 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C(O)R 7 , C(O)NHR 8 , C(O)OR 9 , SO 2 R 10 or may together be (CH 2 ) j Q(CH 2 ) k where Q is O, S, NR 11 , or a bond; j is 2 to 7, k is 0 to 2; R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 are independently C 1 -C 4 alkyl, aryl, or heteroaryl, or an enantiomer thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, composition containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders.

  化合物的化学式为1，其中n为0或1；m为0或1；p为0或1；X为氧或硫；Y为CH、N或NO；W为氧、H2或F2；A为N或C（R2）；G为N或C（R3）；D为N或C（R4）；但是A、G和D中最多只有一个是氮，但Y、A、G和D中至少有一个是氮或NO；R1为氢或C1到C4烷基；R2、R3和R4独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、芳基、杂环芳基、OH、OC1-C4烷基、CO2R1、-CN、-NO2、-NR5R6、-CF3、-OSO2CF3或R2和R3，或R3和R4可以分别形成另一个共用A和G或G和D的六元芳香或杂芳香环，其中包含零到两个氮原子，并且取代有以下一个或两个取代基：独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、芳基、杂环芳基、OH、OC1-C4烷基、CO2R1、-CN、-NO2、-NR5R6、-CF3、-OSO2CF3；R5和R6独立地为氢、C1-C4烷基、C（O）R7、C（O）NHR8、C（O）OR9、SO2R10或可以共同为（CH2）jQ（CH2）k，其中Q为O、S、NR11或键；j为2到7，k为0到2；R7、R8、R9、R10和R11独立地为C1-C4烷基、芳基或杂环芳基，或其对映体，以及其药学上可接受的盐，制备它们的过程，包含它们的组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面。