N-methyl-N-(pyridin-3-yl)methacrylamide | 1441635-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(pyridin-3-yl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-pyridin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 1441635-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: VFGVLOTZQQAYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyridin-3-yl)methacrylamide 在 三氟乙酸 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以58%的产率得到1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Minisci反应对烯烃进行氢吡啶基化

  摘要：

  针对基于氢原子转移（HAT）引发的烯烃加氢官能化的分子内Minisci反应，开发了一种前所未有的廉价，温和且简便的方法。该方法适合于构建不同寻常的二氢吡喃基吡啶和1,2,3,4-四氢萘啶结构，并且与大多数相似的反应不同，该方法不需要从反应介质中排除空气。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00833
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-methyl-N-(pyridin-3-yl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内Minisci反应对烯烃进行氢吡啶基化

  摘要：

  针对基于氢原子转移（HAT）引发的烯烃加氢官能化的分子内Minisci反应，开发了一种前所未有的廉价，温和且简便的方法。该方法适合于构建不同寻常的二氢吡喃基吡啶和1,2,3,4-四氢萘啶结构，并且与大多数相似的反应不同，该方法不需要从反应介质中排除空气。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00833

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Thiophene insertion for continuous modulation of the photoelectronic properties of triphenylamine-based metal–organic frameworks for photocatalytic sulfonylation–cyclisation of activated alkenes
  作者：Tiexin Zhang、Yusheng Shi、Sen Zhang、Chen Jia、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c8nj04151b

  日期：——

  ligand engineering strategy of inserting different numbers of thiophenes into the scaffold of triphenylamine (TPA)-based ligands was developed to improve the visible light absorption, enhance the oxidation potentials of the ground states, and decrease the reduction potentials of the excited states, providing a powerful tool for continuous modulation of the photoelectronic properties of metal–organic

  诸如光催化磺酰化的药学上有意义的转化要求对光催化剂的光电子性质的精确控制。开发了一种配体工程设计策略，该策略可将不同数量的噻吩插入基于三苯胺（TPA）的配体支架中，以改善可见光吸收，增强基态的氧化电势并降低激发态的还原电势，从而提供一个强大的工具，用于连续调节基于金属有机骨架（MOF）的多相光催化剂的光电特性。发现插入两个噻吩的配体具有良好的光电性能，并赋予了相应的MOF Zn–BCTA具有良好的可见光捕集能力和适度的激发态还原电势，具有最小的超电势，可避免光诱导产生磺酰基自由基，同时避免了磺酰基部分的竞争性过度还原。TPA基配体的C 3对称性的破坏伪造了MOF Zn 4 O节点的扭曲配位几何，以提供潜在的活性位点，以促进α，β-不饱和羰基底物的固定和活化，以及双重互穿框架进一步增强了封装基板与光氧化还原活性中心之间的空间接近性。Zn – BCTA的微调光电特性的协同作用 孔内的空间限制效
• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of<i>N</i>-Aryl Acrylamides: A Convenient and Effective Method To Synthesize CF₃-Containing Oxindoles Bearing a Quaternary Carbon Center
  作者：Pan Xu、Jin Xie、Qicai Xue、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302407

  日期：2013.10.11

  Trifluoromethylation/arylation: N‐aryl acrylamides undergo visible‐light‐induced tandem trifluoromethylation/arylation in the presence of a ruthenium photocatalyst with Togni's reagent as the CF3 source (see scheme). This reaction serves as a powerful and ecofriendly synthetic method for the preparation of a variety of CF3‐containing oxindoles bearing a quaternary carbon center.

  三氟甲基化/芳基化：在以Togni试剂为CF 3来源的钌光催化剂存在下，N-芳基丙烯酰胺经历可见光诱导的串联三氟甲基化/芳基化（参见方案）。该反应是一种功能强大且环保的合成方法，用于制备各种带有季碳中心的含CF 3的羟吲哚。
• Aerobic Radical-Cascade Alkylation/Cyclization of α,β-Unsaturated Amides: an Efficient Approach to Quaternary Oxindoles
  作者：Promita Biswas、Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.201603809

  日期：2016.6.27

  An efficient method for the aerobic radical‐cascade alkylation/cyclization of α,β‐unsaturated amides to afford functionalized oxindoles with a C3 quaternary stereocenter is described. The process is based on the generation of valuable alkyl radicals through sustainable aerobic C−H activation of aldehydes followed by decarbonylation using O2 as the sole oxidant. This method features a broad substrate

  描述了一种有效的有氧自由基-级联烷基化/环化α，β-不饱和酰胺以提供具有C3季立体中心的官能化吲哚的有效方法。该过程基于通过可持续的需氧CH-H活化醛，然后使用O 2作为唯一氧化剂进行脱羰，从而生成有价值的烷基。该方法具有广泛的底物范围，廉价的烷基自由基前体和方便的试剂。最后，该方法成功地用于合成四氢呋喃呋喃二氢吲哚和（±）-乙二胺的烷基类似物。
• Ag(<scp>i</scp>)-Catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates with activated alkenes to form difluorooxindoles
  作者：Wen Wan、Jialiang Li、Guobin Ma、Yunrong Chen、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c7ob00955k

  日期：——

  A silver-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with activated alkenes under mild reaction conditions has been developed. This radical cascade reaction provides a new method for construction of a variety of gem-difluoromethylenated oxindoles.

  已经开发了在温和的反应条件下，二氟乙酸与活性烯烃的银催化氧化脱羧宝石-二氟甲基化反应。这种自由基级联反应提供了一种新的方法来构造各种宝石-二氟亚甲基化的吲哚。