methyl 4-(2,2-diphenylvinyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(2,2-diphenylvinyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2,2-diphenylethenyl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: BGIXERSZBKNCHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 methyl (Z)-4-(2-bromo-2-phenylvinyl)benzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到methyl 4-(2,2-diphenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃的斯蒂勒反应：三取代烯烃和内部炔烃的制备。

  摘要：

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，

  DOI：

  10.1021/jo991116k

文献信息

• Acid-Enabled Palladium-Catalyzed β-C(sp³)–H Functionalization of Weinreb Amides
  作者：Liming Yang、Henan Xie、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00781

  日期：2021.6.4

  with weakly coordinating groups normally requires a transient directing group or presynthesized nitrogen-based strong coordinating ligands. Herein, we report Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H arylation and alkenylation of Weinreb amides. A commercially available, inexpensive sulfonic acid was employed to enhance the coordination of the catalyst with weak-coordinating substrates by increasing the electrophilicity

  通过与弱配位基团螯合对 C-H 键进行 Pd 催化修饰通常需要一个瞬态导向基团或预先合成的氮基强配位配体。在此，我们报告了 Pd(II) 催化的 Weinreb 酰胺的C(sp 3 )-H 芳基化和烯基化。通过增加原位形成的钯催化剂的亲电性，使用市售的廉价磺酸来增强催化剂与弱配位底物的配位。
• Sunlight-Driven Synthesis of Triarylethylenes (TAEs) via Metal-Free Mizoroki-Heck-Type Coupling
  作者：Louis Onuigbo、Carlotta Raviola、Andrea Di Fonzo、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201800883

  日期：2018.10.17

  The preparation of substituted triarylethylenes (TAEs) was achieved under metal‐ and (photo)catalyst‐free conditions, starting from photoactivated arylazo sulfones.

  在无金属和（光）催化剂的条件下，从光活化的芳基偶氮砜开始，制备了取代的三芳基乙烯（TAE）。
• Functionalization of Olefinic C−H Bonds by an Aryl‐to‐Vinyl 1,4‐Nickel Migration/Reductive Coupling Sequence
  作者：Jingjie Yang、Zhuofan Gui、Yuli He、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202304713

  日期：2023.7.10

  An unprecedented aryl-to-vinyl 1,4-nickel/hydride shift process with further subsequent selective reductive cross-coupling with a wide variety of electrophiles has been developed. This 1,4-nickel migration/reductive coupling sequence provides a facile access to diverse alkenyl C−H-functionalized products under mild conditions and with overall good selectivity.

  一种前所未有的芳基到乙烯基 1,4-镍/氢化物变换工艺以及随后与多种亲电子试剂的进一步选择性还原交叉偶联已经被开发出来。这种 1,4-镍迁移/还原偶联序列可以在温和的条件下轻松获得多种烯基 CH-官能化产物，并且总体上具有良好的选择性。
• The Stille Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes:  Preparation of Trisubstituted Alkenes and Internal Alkynes
  作者：Wang Shen、Le Wang

  DOI：10.1021/jo991116k

  日期：1999.11.1

  The Stille reaction of 1,1-dibromo-1-alkenes 1 with aryl- and vinylstannanes produces different products depending on the reaction conditions. When the reaction is run in toluene or 1,4-dioxane with tris(2-furyl)phosphine (TFP) as the ligand, (Z)-bromoalkenes 2 are obtained stereospecifically in good to excellent yields with most substrates. However, 2-aryl-1,1-dibromo-1-alkenes (1e,1g) having an electron-donating

  1，1-二溴-1-烯烃1与芳基和乙烯基锡烷的斯蒂勒反应根据反应条件产生不同的产物。当反应在甲苯或1,4-二恶烷中以三（2-呋喃基）膦（TFP）为配体进行时，对于大多数底物，立体定向获得（Z）-溴代烯烃2的产率高至优异。然而，在对位或邻位具有供电子甲氧基的2-芳基-1,1-二溴-1-烯（1e，1g）收率很低。该方法已应用于立体有择的三取代烯烃5的一锅合成。当在高偶极溶剂（DMF）中进行Stille反应时，一溴化物2和/或内部炔烃4就是产物。不管使用哪种配体，反应性较低的苯基锡烷都有利于炔烃4的形成。反应性更高的有机锡烷（乙烯基，