N-tert-butyl-1-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]methanimine | 1402909-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]methanimine
• CAS: 1402909-23-2
• 化学式: C₁₉H₁₈FN
• 分子量: 279.357
• InChiKey: UQGACMAWTVCLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]methanimine 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到3-(tert-butylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3催化炔烃的分子内氨基羰基化：由N-叔丁基-2-（1-炔基）苯并二胺合成3-氨基-1H-茚满-1

  摘要：

  的各种各样的合成3-氨基-1- ħ茚-1-酮从ñ -叔丁基-2-（1-炔基）经由使用铯炔烃的分子内的氨基羰基benzaldimines 2 CO 3作为催化剂和空气作为氧化剂具有已开发。这种高原子效率，无过渡金属的反应在热条件下进行。我们建议，通过了前所未有的5-反应进行外切-挖环化ñ -叔丁基-2-（1-炔基）benzaldimines和3-亚甲基2λ热重排2 -isoindolin -1-醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901349
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-1-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  芳基(异喹啉)碘鎓(III)盐的制备和放射性氟化异喹啉的合成的有效途径

  摘要：

  碘鎓化合物在含有非活化芳烃的放射性药物的18 F-氟化中发挥着关键作用。然而，这些物质的制备仅限于氧化条件或与由芳基卤化物制备的有机金属的交换。在此，我们描述了一种新颖的“一锅法”方法，由介离子卡宾银络合物和 Aryl-I-Py 2 (OTf) 2组装芳基（异喹啉）碘鎓盐，产率为 40-94% 。该方法通用、实用，与功能良好的分子兼容，可用于制备各种18 F 标记的异喹啉，放射化学转化率高达 92%。作为概念证明，氟化异喹啉生物碱18 F-曲霉碱由相应的苯基（曲霉碱）碘鎓盐制备而成，分离放射化学收率为 10%。

  DOI：

  10.1002/anie.201606381

文献信息

• Ag(I)-Catalyzed Aminofluorination of Alkynes: Efficient Synthesis of 4-Fluoroisoquinolines and 4-Fluoropyrrolo[α]isoquinolines
  作者：Tao Xu、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol3026507

  日期：2012.11.2

  A silver-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of alkynes has been developed by using NFSI as a fluorinating reagent. This reaction represents an efficient method for the synthesis of various 4-fluoroisoquinolines and 4-fluoropyrrolo[α]isoquinolines.

  通过使用NFSI作为氟化试剂，开发了炔烃的银催化的分子内氧化氨基氟化。该反应代表了合成各种4-氟异喹啉和4-氟吡咯并[α]异喹啉的有效方法。
• 一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和 应用
  申请人：中山大学肿瘤防治中心（中山大学附属肿瘤医 院、中山大学肿瘤研究所）

  公开号：CN108976248B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种含杂环的高价碘化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R选自氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、硝基、氰基、羟基或—COOR’，R’为烷基或卤代烷基；所述Het为取代或非取代1,4‑苯并哌喃酮、取代或非取代喹啉、取代或非取代异喹啉、取代或非取代硫代苯并哌喃酮、取代或非取代香豆素、取代或非取代氧杂卓。本发明所述化合物结构新颖，为含有杂环的高价碘化物，结构稳定、制备方法简单，同时对ML‑1和MOLM‑13细胞具有很好的抑制作用，对于白血病的预防和/或治疗作用具有极大的应用前景。
• Application of Copper(I) Iodide/Diorganoyl Dichalcogenides to the Synthesis of 4-Organochalcogen Isoquinolines by Regioselective CN and CChalcogen Bond Formation
  作者：André L. Stein、Filipe N. Bilheri、Juliana T. da Rocha、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201201618

  日期：2012.8.20

  100 °C. Furthermore, the reaction did not require an argon atmosphere and was carried out in an open flask. The cyclization reaction tolerated a variety of functional groups both in ortho‐alkynylbenzaldimines and diorganoyl dichalcogenides, such as trifluoromethyl, chloro, fluorine, and methoxyl, to give the six‐membered heterocyclic ring exclusively through a 6‐endo‐dig cyclization process. The organochalcogen

  铜催化的（二炔基二卤代）与（邻炔基）苯二胺的环化反应可合成4-有机锡异喹啉，而反应介质中碱的存在抑制了产物的生成，产生了不希望的异喹啉，而在4-位上没有有机硫属元素原子。环化反应是在100°C的DMF存在下，使用CuI（20％）作为催化剂，与二有机酰基二卤化氢（1.5当量）一起进行的。此外，该反应不需要氩气氛，并且在开放烧瓶中进行。环化反应可耐受邻位的多种官能团-alkynylbenzaldimines和diorganoyl二硫属化物，如三氟甲基，氯，氟和甲氧基，专门经由6-，得到六元杂环内切-挖环化方法。将存在于异喹啉环4位上的有机硫属元素基团进一步进行选择性硫属元素-锂交换反应，然后添加醛类，以高收率提供所需的仲醇。所获得的异喹啉也被证明是Suzuki和Sonogashira偶联条件的合适底物，通过C CC键的形成提供了相应的产物。
• Palladium-catalyzed domino Heck/intermolecular cross-coupling: efficient synthesis of 4-alkylated isoquinoline derivatives
  作者：Tuanli Yao、Tao Liu、Changhui Zhang

  DOI：10.1039/c6cc10075a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed Heck-type cascade process with 2-(1-alkynyl)benzaldimines has been developed, which provides access to a broad range of 4-alkylated isoquinoline derivatives in moderate to good yields. The [sigma]-alkylpalladium(II)...

  已经开发了一种高效的Pd催化的2-（1-炔基）苯甲二胺的Heck型级联反应方法，该方法可提供中等至良好收率的广泛范围的4-烷基化异喹啉衍生物。σ-烷基钯（II）...
• Palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for synthesis of methylated heteroaromatic compounds
  作者：Xi Yang、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1039/d2sc03294e

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed nucleomethylation of alkynes for the simultaneous construction of the heteroaromatic ring and methyl group. The 3-methylindoles, 3-methylbenzofurans and 4-methylisoquinolines were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this methodology was employed as a key step for synthesis of a pregnane X receptor antagonist, zindoxifene, bazedoxifene and AFN-1252. The kinetic studies

  在此，我们公开了一种新颖且有效的钯催化炔烃核甲基化，用于同时构建杂芳环和甲基。3-甲基吲哚、3-甲基苯并呋喃和4-甲基异喹啉以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法被用作合成孕烷 X 受体拮抗剂、津多昔芬、巴多昔芬和 AFN-1252 的关键步骤。动力学研究表明，还原消除可能是决定速率的步骤。