cyclohexanecarboxylic acid glycidylester | 24553-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid glycidylester
• 英文别名: Cyclohexane carboxylic acid glycidyl ester；oxiran-2-ylmethyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 24553-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BEJZOPYRAQVYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarboxylic acid glycidylester 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(3-Azido-2-hydroxypropyl) cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Library of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazole Analogs of Oxazolidinone RNA-Binding Agents

  摘要：

  The design and synthesis of small molecules that target RNA is immensely important in antibacterial therapy. We had previously reported on the RNA binding of a series of 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones that bind to a highly conserved bulge region of bacterial RNA. This biological target T box antitermination system, which is found mainly in Gram-positive bacteria, regulates the expression of several amino acid related genes. In an effort to amplify our library, we have prepared a library of I,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs that entails an isosteric replacement of the oxazolidinone nucleus. The synthesis of the new analogs was enhanced via copper(I) catalysis of an azide and alkyne cycloaddition reaction. A total of 108 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds have been prepared. All compounds were evaluated as RNA binding agents.

  DOI：

  10.1021/cc100029y
• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油 、 环己甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到cyclohexanecarboxylic acid glycidylester
  参考文献：
  名称：

  Library of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazole Analogs of Oxazolidinone RNA-Binding Agents

  摘要：

  The design and synthesis of small molecules that target RNA is immensely important in antibacterial therapy. We had previously reported on the RNA binding of a series of 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones that bind to a highly conserved bulge region of bacterial RNA. This biological target T box antitermination system, which is found mainly in Gram-positive bacteria, regulates the expression of several amino acid related genes. In an effort to amplify our library, we have prepared a library of I,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs that entails an isosteric replacement of the oxazolidinone nucleus. The synthesis of the new analogs was enhanced via copper(I) catalysis of an azide and alkyne cycloaddition reaction. A total of 108 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds have been prepared. All compounds were evaluated as RNA binding agents.

  DOI：

  10.1021/cc100029y

文献信息

• CATALYSTS FOR THE SYNTHESIS OF OXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20170088659A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to a method for the production of oxazolidinone compounds with low colour intensity, comprising the step of reacting an isocyanate compound with an epoxide compound in the presence of a catalyst which is free of halide anions. The invention further relates to a method for the production of oligooxazolidinone and/or polyoxazolidinone compounds, comprising the step of reacting a polyisocyanate compound with a polyepoxide compound in the presence of said catalyst. The invention further relates to oligooxazolidinone and/or polyoxazolidinone compounds with low colour intensity, obtainable by a method according to the invention.

  本发明涉及一种生产低颜色强度的噁唑烷酮化合物的方法，包括在无卤化物阴离子的催化剂存在下，将异氰酸酯化合物与环氧化合物反应的步骤。该发明还涉及一种生产寡噁唑烷酮和/或聚噁唑烷酮化合物的方法，包括在所述催化剂存在下，将聚异氰酸酯化合物与聚环氧化合物反应的步骤。该发明还涉及通过本发明方法获得的低颜色强度的寡噁唑烷酮和/或聚噁唑烷酮化合物。
• Design, Synthesis, Antibacterial Evaluation, and Induced Apoptotic Behaviors of Epimeric and Chiral 18β-Glycyrrhetinic Acid Ester Derivatives with an Isopropanolamine Bridge against Phytopathogens
  作者：Meng Xiang、Xiang Zhou、Ting-Rong Luo、Pei-Yi Wang、Li-Wei Liu、Zhong Li、Zhi-Bing Wu、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06147

  日期：2019.12.4

  innovative, inexpensive, and high-efficiency antibacterial agents targeting these infections are challenging. Herein, a series of novel epimeric and chiral 18β-glycyrrhetinic acid (GA) ester derivatives with various tertiary amine pendants were designed, synthesized, and screened for pharmacological activity. Results showed that some of the title compounds were conferred with significantly enhanced antibacterial

  由于只有少数几种农药可以控制细菌感染，因此针对这些感染的创新，廉价，高效抗菌剂的发现和开发具有挑战性。本文中，设计，合成和筛选了具有各种叔胺侧基的一系列新颖的差向异构和手性18β-甘草次酸（GA）酯衍生物。结果表明，某些标题化合物被赋予对植物病原体黄单胞菌pv水稻（A2，B1-B3和C1，EC50值在3.81-4.82μg/ mL之内）和黄单胞菌xanthomonas axonopodis pv citri（B1，EC50 = 3.18μg/ mL； B2，EC50 = 2.76μg/ mL）。这些活性优于GA（EC50> 400μg/ mL），硫代二唑铜和比美噻唑的活性。药理学研究表明，GA骨架和叔胺支架的协同作用有助于生物学作用。体内实验显示了其在控制细菌感染中的有希望的应用。抗菌机制研究表明，标题化合物可以触发被测病原体的凋亡，这在扫描电子显微镜图像中观察到的细菌形态变化中可以明显看
• Role of the (acyloxy)methyl moiety in eliciting the adrenergic .beta.-blocking activity of 3-(acyloxy)propanolamines
  作者：B. Macchia、A. Balsamo、A. Lapucci、F. Macchia、A. Martinelli、H. L. Ammon、S. M. Prasad、M. C. Breschi、M. Ducci、E. Martinotti

  DOI：10.1021/jm00387a006

  日期：1987.4

  Some totally aliphatic 3-(acyloxy)propanolamines were synthesized with the aim of testing whether beta-blocking activity could be obtained from this class of drugs, even in the absence of an aromatic group. The significant and, in most cases, competitive beta-blocking activity shown by the compounds under examination, together with the results of a theoretical study in which their reactivity was compared

  合成了一些完全脂族的3-（酰氧基）丙醇胺，目的是测试即使没有芳香族基团也可以从这类药物中获得β-阻断活性。被研究化合物显示出显着的，在大多数情况下具有竞争性的β受体阻滞活性，以及​​将其反应性与其他肾上腺素β受体阻滞剂的反应性进行比较的理论研究的结果，似乎可以证实以前的假设在对肾上腺素β受体阻滞药的作用机理和结构研究结果的了解的基础上取得了进步。也可能提出一些有关3-（酰氧基）丙醇胺的（酰氧基）甲基部分在激发其肾上腺素β-阻断活性方面所起的作用的考虑。
• Diacrylate und Dimethacrylate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0554215A2

  公开（公告）日：1993-08-04

  Verbindungen der Formeln (Ia) und (Ib) worin die Reste R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, R₂ für eine C₁-C₂₀-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxygruppen, C₆-C₁₄-Arylgruppen oder Halogenatome substituiert ist, eine unsubstituierte oder durch eine oder mehrere C₁-C₆-Alkylgruppen, Hydroxygruppen oder Halogenatome substituierte Phenylgruppe oder für einen Rest der Formel -CH₂-OR₃ steht, worin R₃ eine C₁-C₂₀-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxygruppen C₆-C₁₄-Arylgruppen oder Halogenatome substituiert ist, eine unsubstituierte oder durch eine oder mehrere C₁-C₆-Alkylgruppen, Hydroxygruppen oder Halogenatomme substituierte Phenylgruppe, eine C₂-C₆-Alkenylgruppe, eine C₂-C₂₀-Acylgruppe oder eine unsubstituierte oder durch eine oder mehrere C₁-C₆-Alkylgruppen, Hydroxygruppen oder Halogenatome substituierte Cyclohexylcarbonylgruppe bedeutet, Z eine Gruppe der Formeln (IIA)-(IIe) ist, worin Y für eine direkte Bindung, C₁-C₆-Alkylen, -S-, -O-, -SO-, -SO₂- oder -CO- steht und R₁ Wasserstoff oder Methyl bedeutet und worin die aromatischen bzw. cycloaliphatischen Ringe der Formeln (IIa)-(IIe) unsubstituiert oder durch eine oder mehrere C₁-C₆-Alkylgruppen, Chlor- oder Bromatome substituiert sind, bilden in Kombination mit anderen Acrylaten oder Methacrylaten niedrigviskose photohärtbare Zusammensetzungen und liefern nach der vollständigen Aushärtung der Mischungen Formkörper mit ausgezeichneter Flexibilität.

  式(Ia)和(Ib)化合物 其中基 R₁ 相互独立地为氢或甲基，R₂ 为 C₁-C₂₀ 烷基，该基团可任选被一个或多个羟基、C₆-C₁₄ 芳基或卤素原子取代、未被取代或被一个或多个 C₁-C₆ 烷基、羟基或卤素原子取代的苯基，或代表式 -CH₂-OR₃ 的基团，其中 R₃ 是 C₁-C₂₀ 烷基、未被取代或被一个或多个 C₁-C₆-烷基、羟基或卤素原子取代的苯基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₂₀-酰基或环己基羰基，其未被一个或多个 C₁-C₆-烷基、羟基或卤素原子取代或被一个或多个 C₁-C₆-烷基、羟基或卤素原子取代、 Z 是式 (IIA)-(IIe) 的基团、 其中 Y 是直接键、C₁-C₆-亚烷基、-S-、-O-、-SO-、-SO₂- 或 -CO-，R₁ 是氢或甲基，其中芳香族或环脂族环是式（IIa）-（IIe）中的芳香环或环脂环未经取代或被一个或多个 C₁-C₆-烷基、氯原子或溴原子取代，可与其他丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯组合成低粘度光固化混合物，并在混合物完全固化后提供具有优异柔韧性的成型制品。
• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE FILM AND FIBER EACH COMPRISING THE SAME
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1445282A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Disclosed are a resin composition comprising a polylactic acid resin and a polyacetal resin, and such a resin composition in which the polylactic acid resin and the polyacetal resin are kept miscible with each other. The resin composition has good moldability, workability, mechanical properties, heat resistance and transparency, and may be worked into moldings, films and fibers for practical use.

  本发明公开了一种由聚乳酸树脂和聚缩醛树脂组成的树脂组合物，以及聚乳酸树脂和聚缩醛树脂保持互溶的树脂组合物。该树脂组合物具有良好的成型性、加工性、机械性能、耐热性和透明性，可加工成模塑件、薄膜和纤维以供实际使用。