(2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl)amino]-5-(isobutylamino)pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl)amino]-5-(isobutylamino)pentanoic acid
• 英文别名: (2S)-5-(2-methylpropylamino)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 387.414
• InChiKey: AVASHGQZRZLOTG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-N-(4'-nitrobenzenesulphonyl)-L(+)-glutamic acid 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-5-oxo-2-[(nitrobenzene-4-yl sulfonyl)amino]-5-(isobutylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）的戊酸衍生物诱导慢性粒细胞白血病细胞系中的细胞凋亡

  摘要：

  根据我们以前的观察结果，设计并合成了一些戊酸化合物。通过质谱，NMR和IR光谱以及元素分析对合成的化合物进行表征。在合成的分子中，发现（2 S）-5-氧-2-[[（硝基苯-4-基磺酰基）氨基] -5-（戊氨基）戊酸（Cpd 11）是基质金属蛋白酶的先导和强效抑制剂-2（MMP-2）。进行了分子建模和酶抑制研究，以证实该化合物的相互作用或抑制潜力。此后，通过细胞毒性，抗侵袭和凋亡相关测定进行生物学筛选。对接分析显示Cpd 11与目标分子MMP-2和MMP-9相互作用。但是，酶抑制分析显示，与MMP-9相比，MMP-2抑制了3倍。细胞毒性试验显示，孵育48小时后，Cpd 11对K 50细胞株的IC 50值为17.9±0.01μM的抑制潜力。从膜联蛋白V和sub-G1细胞周期阻滞测定中揭示，细胞死亡本质上是凋亡的。除此之外，Cpd 11还对K562细胞系表现出剂量依赖性的抗侵袭活性。另一方面，流式细胞仪和western

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.052