methyl (3S)-<3-(2)H>-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 127218-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-<3-(2)H>-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: dibenzoylated derivative of methyl (3S)-<3-²H₁>paratose；methyl (3S)-(3-(2)H)-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 127218-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 371.394
• InChiKey: FGWRYTIZCQELSB-BQOITPARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-<3-(2)H>-2,4-di-O-benzoyl-6-bromo-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl (3S)-<3-(2)H>-2,4-di-O-benzoyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的3,6-二脱氧己糖的合成。

  摘要：

  立体定向氘的天链糖（3,6-二脱氧-L-阿拉伯己糖），a糖（3,6-二脱氧-D-木己糖）和半乳糖（3,6-二脱氧-D-核糖己糖）的制备讨论了C-3处的标记。用于合成这些糖的方法，例如烯烃的氢化，卤化物的置换，环氧化物的还原以及甲苯磺酸酯的取代，说明了导致立体定向氘结合的多种策略。此处描述的许多技术应具有普遍性，可用于合成其他氘标记的糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84227-l

文献信息

• Synthesis of stereospecifically labelled carbohydrates III: Preparation of (3S)- and (3R)-[3-2H1]paratose
  作者：Raymond N. Russell、Hung-wen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76182-x

  日期：1989.1

  Two synthetic pathways producing methyl 3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexose (methyl paratose) labeled stereospecifically with deuterium at the 3S (1) and 3R (2) position, respectively, are described.

  描述了两个合成途径，分别产生分别在3 S（1）和3 R（2）位置上用氘进行立体定向标记的甲基3,6-二脱氧-α-D-核糖-己糖（甲基对位糖）。
• RUSSELL, RAYMOND N.;LIU, HUNG-WEN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5729-5732
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL, RAYMOND N.;WEIGEL, THERESA M.;HAN, OKSOO;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 95-114
  作者：RUSSELL, RAYMOND N.、WEIGEL, THERESA M.、HAN, OKSOO、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——