N-cycloheptyl-4-methylbenzenesulfonamide | 16801-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cycloheptyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 16801-70-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: KAGLVTRCHVNGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  401.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cycloheptyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的产生和反应性：锰介导的原子转移反应。

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201913042
• 作为产物：
  描述：

  环庚胺 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cycloheptyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢原子转移和芳基迁移策略用于活化烯烃的芳基烷基化

  摘要：

  在此，我们描述了通过氢原子转移和芳基迁移策略铜催化的活化烯烃芳基烷基化。该反应通过自由基介导的连续迁移途径进行，使用N-氟磺酰胺作为烷基源。分子内氢原子转移形成的伯、仲、叔烷基自由基进行得很顺利。该方法是合成具有季碳中心的各种酰胺衍生物的有效方法，具有良好的收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01427

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• Recyclable Gallium as Catalyst Precursor for a Convenient and Solvent-Free Method for the Intermolecular Addition of Sulfonamides to Alkenes
  作者：Sven Doye、Daniel Jaspers、Raphael Kubiak

  DOI：10.1055/s-0029-1219789

  日期：2010.5

  Gallium(III) iodide, which is conveniently formed in situ from gallium and iodine, is a competent catalyst for the inter- and intramolecular addition of p-toluenesulfonamides to alkenes. After each reaction, the metallic gallium can easily be recycled and used for subsequent transformations.

  碘化镓(III)方便地由镓和碘原位形成，是一种能干的催化剂，用于对甲苯磺酰胺对烯烃的分子间和分子内加成反应。每一步反应后，金属镓可以轻松回收，并用于后续的转化。