4-甲基-2-(三氟甲基)-1,3-恶嗪-6-酮 | 54415-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-甲基-2-(三氟甲基)-1,3-恶嗪-6-酮
• 英文名称: 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)-6H-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 54415-40-6
• 化学式: C₆H₄F₃NO₂
• 分子量: 179.098
• InChiKey: USBUHANAGBXQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(三氟甲基)-1,3-恶嗪-6-酮 生成 5-methyl-1-trifluoromethyl-2-oxa-6-aza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁二烯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92826-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(trifluoroacetylamino)crotonate 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 32.0h， 生成 4-甲基-2-(三氟甲基)-1,3-恶嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazin-6-one的制备合成

  摘要：

  可作为制备不同三氟甲基化杂环的基础。请注意，在有机分子中引入 CF3 基团是一个重要的合成问题，因为所得化合物具有广泛的有用特性，并且对制药和农业化学具有重要意义。 7

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1389-9

文献信息

• Reaction of 4-methyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazin-6-one with indoles
  作者：Sergey А. Usachev、Kristina M. Tabatchikova、Dmitri V. Sevenard、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-018-2359-y

  日期：2018.9

  The addition of indoles to 4-methyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazin-6-one in an acidic medium proceeds at the C-2 atom and leads to 2-(indol-3-yl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-1,3-oxazin-6-ones in 67–83% yields. Pyrroles and N,N-dimethylaniline either do not enter into a reaction of this type or form the addition products in very low yields (6–12%).

  在酸性介质中将吲哚添加到4-甲基-2-三氟甲基-1,3-恶嗪-6-酮中的过程是在C-2原子处进行的，并导致生成2-（吲哚-3-基）-4-甲基- 2-三氟甲基-2,3-二氢-1,3-恶嗪-6-一的产率为67-83％。吡咯和N，N-二甲基苯胺不会进入这种类型的反应，或者会以极低的收率（6-12％）形成加成产物。
• Steglich, Wolfgang; Jeschke, Rainer; Buschmann, Ernst, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 7, p. 361 - 372
  作者：Steglich, Wolfgang、Jeschke, Rainer、Buschmann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Steglich,W. et al., Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, p. 596 - 597
  作者：Steglich,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Appel, Rolf; Poppe, Michael, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 1, p. 70 - 71
  作者：Appel, Rolf、Poppe, Michael

  DOI：——

  日期：——
• APPEL, VON ROLF;POPPE, MICHAEL, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 70-71
  作者：APPEL, VON ROLF、POPPE, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——