(R)-N-(cyclopentylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1453104-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(cyclopentylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R,E)-N-(Cyclopentylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-(cyclopentylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1453104-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NOS
• 分子量: 201.333
• InChiKey: UCOGKZLKACTCDX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(cyclopentylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 1,3-Di(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 C₂₂H₃₁BF₃NO₄
  参考文献：
  名称：

  Metal free catalytic hydroboration of multiple bonds in methanol using N-heterocyclic carbenes under open atmosphere

  摘要：

  一种易于操作的催化氢硼化不饱和化合物的方法已经开发出来，适用范围广泛。各种醛亚胺、酮亚胺、α,β-不饱和羰基化合物和炔烃的反应已成功在无过渡金属或惰性气氛的条件下，使用双(pinacolato)二硼和N-杂环卡宾在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1039/c3ob41499j
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以357 g的产率得到(R)-N-(cyclopentylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PI3Kα INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PI3Kα ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新型化合物及其药物组合物，以及用本公开的化合物和组合物抑制PI3Kα酶活性的方法。本公开进一步涉及但不限于用本公开的化合物和组合物治疗与 PI3Kα 信号转导相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023220131A2

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME
  申请人：Pauls Heinz W.

  公开号：US20140005167A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present teachings provide a compound represented by structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了药物组合物及其使用方法。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2014056083A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention is a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Values for the variables are provided herein. Also included is a pharmaceutical composition comprising the compound represented by Structural Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent and methods of treating a subject with cancer with the compound of Structural Formula (I).

  该发明是由结构式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。这里提供了变量的值。还包括一种含有由结构式（I）表示的化合物和药学上可接受的载体或稀释剂的药物组合物，以及使用结构式（I）的化合物治疗癌症患者的方法。
• Diastereoselective Synthesis of Terminal Bromo-Substituted Propargylamines via Generation of Lithium Bromoacetylide and Addition to Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Charles S. Jolly、Emma Kochanowski、Cayden J. Dodd、Savannah J. Post、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02697

  日期：2021.2.5

  prepared via this method can be directly used in the frequently employed Cadiot–Chodkiewicz coupling to produce functionalized diynes. The method reported here increases the structural diversity of chiral terminal bromo-substituted propargylamines that can be readily synthesized as previous methods for the stereoselective synthesis of these compounds rely on amino acid precursors from the chiral pool.

  通过从1,2-二溴乙烯原位生成溴乙炔锂并加到Ellman手性N - tert上立体合成末端溴取代的炔丙基胺。报道了-丁亚磺酰基醛胺。对于一系列芳基，杂芳基，烷基和α，β-不饱和底物，可实现中等至良好的收率（43-85％）和非对映选择性（dr = 3：1至> 20：1）。通过这种方法制备的末端溴取代的炔丙基胺可直接用于经常使用的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中，以生成功能化的二炔。本文报道的方法增加了手性末端溴取代的炔丙基胺的结构多样性，可以容易地合成这些化合物，因为这些化合物的立体选择性合成的先前方法依赖于手性库中的氨基酸前体。
• Highly Stereoselective Synthesis of Terminal Chloro-Substituted Propargylamines and Further Functionalization
  作者：Savannah Jordan、Samuel A. Starks、Michael F. Whatley、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02408

  日期：2015.10.2

  stereoselective addition of lithiated chloroacetylene, derived in situ from cis-1,2-dichloroethene and methyl lithium, to Ellman chiral N-tert-butanesulfinyl imines is reported. The reaction proceeds in high yield (up to 98%) and with excellent diastereoselectivity (up to >20:1) for a variety of aryl, heteroaromatic, alkyl, and α,β-unsaturated imine substrates. Transformations of the terminal chloro-substituted

  的高度立体选择性加成锂化氯乙炔的，衍生的原位从顺式-1,2-二氯乙烯和甲基锂，对埃尔曼手性ñ -叔报道-butanesulfinyl亚胺。对于各种芳基，杂芳族，烷基和α，β-不饱和亚胺底物，该反应以高收率（最高98％）和优异的非对映选择性（最高> 20：1）进行。描述了末端氯取代的炔丙基胺产物的转化，其中锂-卤素交换产生亲核乙炔，可将其淬灭以产生末端炔烃或被碳亲电试剂拦截。