1,3-Di(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride | 1426585-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-Di(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: 1,3-dinaphthalen-1-ylbenzimidazol-3-ium;chloride
• CAS: 1426585-80-9
• 化学式: C₂₇H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 406.914
• InChiKey: JJINLACUMVLVKD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Di(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 、 copper(l) chloride 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到C₂₇H₁₈ClCuN₂
  参考文献：
  名称：

  Improving Carbene–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Esters Using Benzimidazole-Based Precursors

  摘要：

  By using a benzimidazole core and N-substitutions to tune the electronic properties of the corresponding N-heterocyclic carbenes, a one-pot protocol for efficient synthesis of alpha-aminoboronic esters without the need of a glovebox was developed in this work. The starting materials for the transformation can also be extended from aldehydes to ketones. An alternative protocol with short reaction time using preformed carbene-copper chloride is also described.

  DOI：

  10.1021/jo4000477
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-1-naphthalenyl-1,2-benzenediamine 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1,3-Di(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用，多样性的芳基并咪唑类季铵盐，为具有式（L?n’）所示的化合物，本发明的有益效果是：多样性的芳基并咪唑类季铵盐可以一锅法，不在手套箱中，将原料（脂肪类或芳香类亚胺）进行反应，收率达到78?94%，高光学可达到dr＞98:2的目标产物。通过本发明，可以简化操作，提高收率，更为重要是拓展了该类化合物的应用范围，具有广泛的通用性。

  公开号：

  CN103483267B
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-N-(1,3-diphenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-Di(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal free catalytic hydroboration of multiple bonds in methanol using N-heterocyclic carbenes under open atmosphere

  摘要：

  一种易于操作的催化氢硼化不饱和化合物的方法已经开发出来，适用范围广泛。各种醛亚胺、酮亚胺、α,β-不饱和羰基化合物和炔烃的反应已成功在无过渡金属或惰性气氛的条件下，使用双(pinacolato)二硼和N-杂环卡宾在甲醇中进行。

  DOI：

  10.1039/c3ob41499j

文献信息

• 多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和 应用
  申请人：上海赛迦化工产品有限公司

  公开号：CN103483267B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种多样性的芳基并咪唑类季铵盐及其制备方法和应用，多样性的芳基并咪唑类季铵盐，为具有式（L?n’）所示的化合物，本发明的有益效果是：多样性的芳基并咪唑类季铵盐可以一锅法，不在手套箱中，将原料（脂肪类或芳香类亚胺）进行反应，收率达到78?94%，高光学可达到dr＞98:2的目标产物。通过本发明，可以简化操作，提高收率，更为重要是拓展了该类化合物的应用范围，具有广泛的通用性。
• Facial and practical synthesis of benzimidazole-based N-heterocyclic carbenes
  作者：Han Wang、Yuyu Xia、Shang Lv、Jingli Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.006

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of benzimidazole-based N-heterocyclic carbenes has been developed. The key step in this synthetic methodology was a one-pot protocol for the synthesis of N,N'-diarylaryldiamines starting from aryldiamine and aryl halides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Improving Carbene–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Esters Using Benzimidazole-Based Precursors
  作者：Kun Wen、Han Wang、Jinbo Chen、He Zhang、Xiaodan Cui、Chao Wei、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/jo4000477

  日期：2013.4.5

  By using a benzimidazole core and N-substitutions to tune the electronic properties of the corresponding N-heterocyclic carbenes, a one-pot protocol for efficient synthesis of alpha-aminoboronic esters without the need of a glovebox was developed in this work. The starting materials for the transformation can also be extended from aldehydes to ketones. An alternative protocol with short reaction time using preformed carbene-copper chloride is also described.