(R)-2-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylene)propane-2-sulfinamide | 1208989-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1208989-89-2
• 化学式: C₉H₁₃NOS₂
• 分子量: 215.34
• InChiKey: QOXDVMSTXGQWRX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-N-(1-(thiophen-3-yl)but-3-yn-1-yl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  分子内铑催化的[2 + 2 + 2]线性手性N-桥联三炔的环加成：直接获得稠合四氢异喹啉核心

  摘要：

  描述了通过铑催化的分子内[2 + 2 + 2] 环加成反应制备具有中心手性的合并对称四氢异喹啉的路线，其中涉及对映体纯三炔类作为底物。结果表明，缺乏 3 原子系链的线性三炔可以进行有效的环化。N _我们的方法中使用的束缚 1,7,13-三炔很容易从容易获得的手性高炔丙基酰胺制备，这是我们方法中的基本组成部分，通过将炔丙基溴化镁非对映选择性添加到 Ellman 亚胺中有效地获得。当在末端三键处使用取代的三炔时，可以在苯环上获得额外的取代，从而在铑催化的分子内 [2 + 2 + 2] 环加成后获得更复杂的四氢异喹啉。在不同的过渡金属催化剂中，Wilkinson 配合物 (RhCl(PPh 3 ) 3) 在线性三炔的环化中提供更高的产率；然而，在末端位置带有Br取代基的三炔在[RhCl(CO) 2 ] 2存在下更有效地进行环化。

  DOI：

  10.1039/d2ob00340f
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-N-(thiophen-3-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的1-杂芳基-1,3-丙二胺衍生物作为CC趋化因子受体5拮抗剂的新系列的设计。

  摘要：

  CC趋化因子受体5（CCR5）是防止人免疫缺陷病毒1（HIV-1）进入人宿主细胞的诱人靶标。Maraviroc是唯一的CCR5拮抗剂，于2007年上市。为克服maraviroc的缺点，进行了基于结构的药物设计，以最小化CYP450抑制并增强抗HIV的效力和生物利用度。三十四个新的1-芳基-1,3-丙二胺衍生物（1 - 34）的合成，并显示在2.3-296.4 nM范围CCR5拮抗剂活性。其中，化合物21和34是最有效的CCR5拮抗剂，具有出色的体外抗HIV-1活性，低细胞毒性和可接受的药代动力学特征。此外，以2.8的分辨率确定了与CCR5结合的化合物21和34的X射线晶体结构。化合物34在25μM时无CYP450抑制活性，克服了maraviroc潜在的药物相互作用。化合物34代表了用于HIV感染治疗的有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01077

文献信息

• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Diastereoselective Synthesis of Terminal Bromo-Substituted Propargylamines via Generation of Lithium Bromoacetylide and Addition to Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Charles S. Jolly、Emma Kochanowski、Cayden J. Dodd、Savannah J. Post、Harrison M. Hill、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02697

  日期：2021.2.5

  prepared via this method can be directly used in the frequently employed Cadiot–Chodkiewicz coupling to produce functionalized diynes. The method reported here increases the structural diversity of chiral terminal bromo-substituted propargylamines that can be readily synthesized as previous methods for the stereoselective synthesis of these compounds rely on amino acid precursors from the chiral pool.

  通过从1,2-二溴乙烯原位生成溴乙炔锂并加到Ellman手性N - tert上立体合成末端溴取代的炔丙基胺。报道了-丁亚磺酰基醛胺。对于一系列芳基，杂芳基，烷基和α，β-不饱和底物，可实现中等至良好的收率（43-85％）和非对映选择性（dr = 3：1至> 20：1）。通过这种方法制备的末端溴取代的炔丙基胺可直接用于经常使用的Cadiot–Chodkiewicz偶联反应中，以生成功能化的二炔。本文报道的方法增加了手性末端溴取代的炔丙基胺的结构多样性，可以容易地合成这些化合物，因为这些化合物的立体选择性合成的先前方法依赖于手性库中的氨基酸前体。
• Highly Stereoselective Synthesis of Terminal Chloro-Substituted Propargylamines and Further Functionalization
  作者：Savannah Jordan、Samuel A. Starks、Michael F. Whatley、Mark Turlington

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02408

  日期：2015.10.2

  stereoselective addition of lithiated chloroacetylene, derived in situ from cis-1,2-dichloroethene and methyl lithium, to Ellman chiral N-tert-butanesulfinyl imines is reported. The reaction proceeds in high yield (up to 98%) and with excellent diastereoselectivity (up to >20:1) for a variety of aryl, heteroaromatic, alkyl, and α,β-unsaturated imine substrates. Transformations of the terminal chloro-substituted

  的高度立体选择性加成锂化氯乙炔的，衍生的原位从顺式-1,2-二氯乙烯和甲基锂，对埃尔曼手性ñ -叔报道-butanesulfinyl亚胺。对于各种芳基，杂芳族，烷基和α，β-不饱和亚胺底物，该反应以高收率（最高98％）和优异的非对映选择性（最高> 20：1）进行。描述了末端氯取代的炔丙基胺产物的转化，其中锂-卤素交换产生亲核乙炔，可将其淬灭以产生末端炔烃或被碳亲电试剂拦截。
• [EN] SUBSTITUTED UREAS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] URÉES SUBSTITUÉES ET LEUR PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MEBIAS DISCOVERY LLC

  公开号：WO2018045229A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention relates to substituted ureas, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.

  该发明涉及取代脲和包含它们的组合物，在某些实施例中，这些组合物可用于治疗和/或预防需要的主体的疼痛。
• The Fluoro-Pauson–Khand Reaction in the Synthesis of Enantioenriched Nitrogenated Bicycles Bearing a Quaternary C–F Stereogenic Center
  作者：Alberto Llobat、Raquel Román、Natalia Mateu、Daniel M. Sedgwick、Pablo Barrio、Mercedes Medio-Simón、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02557

  日期：2019.9.20

  A variety of enantioenriched fluorinated 6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one bicycles, a scaffold present in several classes of monoterpenic alkaloids with varied biological activity, were synthesized in just five steps from simple aldehyde starting materials. The synthesis presented wide functional group tolerance and moderate to high yields and diastereoselectivities and could be carried out on a gram

  从简单的醛类原料开始，仅需五步即可合成多种对映体富集的氟化6 H-环戊[ c ]吡啶-6-自行车，该自行车存在于几类具有不同生物活性的单萜生物碱中。该合成具有宽泛的官能团耐受性，并且具有中等至高收率和非对映选择性，并且可以克量级进行。这些产物适合于进一步的转化，例如叔丁基磺酰基保护基的氢化和脱保护。