methyl 2,6-di-O-diphenylacetyl-α-D-glucopyranoside | 154777-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-diphenylacetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-(2,2-diphenylacetyl)oxy-3,4-dihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 154777-77-2
• 化学式: C₃₅H₃₄O₈
• 分子量: 582.65
• InChiKey: WAIOPDOOFITNSD-VNEDMYNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  710.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,6-di-O-diphenylacetyl-α-D-glucopyranoside 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars

  摘要：

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25413
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到methyl 2,6-di-O-diphenylacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars

  摘要：

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25413

文献信息

• Use of Diphenylacetyl Chloride as Protective Reagent for Sugars
  作者：F. Santoyo-González、F. García-Calvo-Flores、J. Isac-García、R. Robles-Diaz、A. Vargas-Berenguel

  DOI：10.1055/s-1994-25413

  日期：——

  Diphenylacetyl chloride is used as a protective reagent for methyl α-D-glucopyranoside, methyl α-D-mannopyranoside, and α,α-trehalose showing a good regioselectivity. The obtained diphenylacetyl esters were readily removed under neutral and mild conditions with N-bromosuccinimide followed by thiourea, in a one-pot reaction, in the presence of acetyl or benzoyl groups.

  二苯基乙酰氯被用作甲基δ-D-吡喃葡萄糖苷、甲基δ-D-吡喃甘露糖苷和δ,δ-曲哈洛糖的保护试剂，具有良好的区域选择性。在乙酰基或苯甲酰基存在的中性温和条件下，用 N-溴代丁二酰亚胺，然后用硫脲进行单锅反应，很容易除去得到的二苯基乙酰酯。