2-氯-n-(2-乙基苯基)乙酰胺 | 57503-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-n-(2-乙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-ethylphenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 57503-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00297026
• 分子量: 197.664
• InChiKey: CYMPLBMTRHGDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(2-乙基苯基)乙酰胺 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到N-(2-ethylphenyl)-2-iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Dumitraşcu, Florea; Mitan, Carmen Irena; Draghici, Constantin, Revue Roumaine de Chimie, 2002, vol. 47, # 3-4, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.6%的产率得到2-氯-n-(2-乙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  三唑基乙酰胺：一种有效的支架，用于开发新德里Metallo-β-乳糖酶-1（NDM-1）抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MβLs）裂解β-内酰胺抗生素的β-内酰胺环，赋予这些药物对细菌的抗性。制备了二十四种三唑基硫代乙酰胺，并将其评估为代表MβLs三种亚类的抑制剂。所有这些化合物均显示出对NDM-1的特异性抑制活性，IC 50值范围为0.15-1.90μM，但在抑制剂浓度高达10μM时对CcrA，ImiS和L1无活性。化合物4d和6c是与K i部分混合的抑制剂以头孢唑林为底物时的0.49和0.63μM值。结构与活性之间的关系研究表明，用氯，杂原子或烷基取代芳环上的氢会影响生物活性，而使三唑基硫醇的芳环保持未修饰状态则可保持抑制作用。对接研究表明，典型的强效NDM- 1、4d和6c抑制剂在NDM-1的活性位点形成稳定的相互作用，三唑桥接Zn1和Zn2，酰胺与Lys 211（Lys224）相互作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00495

文献信息

• New 4-(2-Furyl)-1,4-dihydronicotinonitriles and 1,4,5,6-Tetrahydronicotinonitriles: Synthesis, Structure, and Analgesic Activity
  作者：D. S. Krivokolysko、V. V. Dotsenko、E. Yu. Bibik、A. A. Samokish、Yu. S. Venidiktova、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. K. Vasilin、A. A. Pankov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363221090073

  日期：2021.9

  and partially saturated pyridine fragments was obtained based on the reaction of cyanothioacetamide with furfural and 1,3-dicarbonyl compounds. The resulting compounds were tested in vivo for analgesic activity (rats) in the orofacial trigeminal pain test. Some the tested compounds showed an antinociceptive effect, superior to that of the reference drug (metamizole sodium).

  摘要 基于氰硫代乙酰胺与糠醛和1,3-二羰基化合物的反应，获得了一系列含有2-呋喃基和部分饱和吡啶片段的新型杂化分子。在口面部三叉神经痛试验中测试所得化合物的体内镇痛活性(大鼠)。一些测试化合物显示出镇痛作用，优于参考药物（安乃近钠）。
• Non-carboxylic acid inhibitors of aldose reductase based on N-substituted thiazolidinedione derivatives
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Abhishek Thakur、Deepak Shilkar、Sabina Yasmin、Dominika Halakova、Lucia Kovacikova、Marta Soltesova Prnova、Milan Stefek、Orlando Acevedo、Gayathri Dasararaju、Velmurugan Devadasan、Susanta Kumar Mondal、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113630

  日期：2021.11

  of dually active PPAR-modulators/aldose reductase (ALR2) inhibitors, 16 benzylidene thiazolidinedione derivatives, previously reported as partial PPARγ agonists, together with additional 18 structural congeners, were studied for aldose reductase inhibitory activity. While no compounds had dual property, our efforts led to the identification of promising inhibitors of ALR2. Eight compounds (11, 15–16

  为了寻找双重活性的 PPAR 调节剂/醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂，研究了 16 种亚苄基噻唑烷二酮衍生物（之前报道为部分 PPARγ 激动剂）以及另外 18 种结构同源物的醛糖还原酶抑制活性。虽然没有化合物具有双重特性，但我们的努力导致了有前途的 ALR2 抑制剂的鉴定。 33 种化合物库中的8 种化合物（ 11、15-16、20-24、30 ）被鉴定为ALR2的有效和选择性抑制剂。化合物21是最有效和选择性的抑制剂，针对ALR2和醛还原酶(ALR1)的IC 50值分别为0.95±0.11和13.52±0.81μM。进行分子对接和动力学研究，以了解决定效力和选择性的分子水平上的抑制剂-酶相互作用。对化合物21进行了进一步的计算机模拟和体外研究，以评估其药代动力学特征。由于酸性较低（p Ka = 9.8），该化合物可能具有优异的质膜渗透性并到达胞质 ALR2。这一事实加上出色的药物相似
• Carbamylmethyl Mercaptoacetate Thioether: A Novel Scaffold for the Development of L1 Metallo-β-lactamase Inhibitors
  作者：Ya-Nan Chang、Yang Xiang、Yue-Juan Zhang、Wen-Ming Wang、Cheng Chen、Peter Oelschlaeger、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00058

  日期：2017.5.11

  100 μM, while compound 5 with a p-methylphenyl substituent was the most potent inhibitor of any individual enzyme, with 97% inhibition at 100 μM and an IC50 value of 0.41 μM against L1. Isothermal titration calorimetry assays corroborate findings from UV-vis spectrophotometric assays that the inhibition of L1 by 5 is dose-dependent. Docking studies suggest that the carboxyl group, the sulfide atom, and

  考虑到金属β-内酰胺酶（MβLs）的临床重要性，构建了一种新的支架，N-取代的氨基甲酰基巯基乙酸乙酸酯硫醚。所获得的分子1-16抑制所有三个亚类的MβLs，但优先抑制来自B3亚类的L1。具有p-羧苯基取代基的化合物9表现出最宽的光谱，对100μM的所有亚类的酶均具有至少70％的抑制作用，而具有p-甲基苯基取代基的化合物5是任何单个酶中最有效的抑制剂，具有97％的抑制作用100μM时对L1的IC50值为0.41μM。等温滴定量热法测定法证实了紫外可见分光光度法测定的结果，即5对L1的抑制作用是剂量依赖性的。对接研究表明，羧基，硫化物原子，氨基甲酰基的羰基以螯合方式与Zn2配位。使用表达L1、6和8的大肠杆菌细胞能够将头孢唑林的最小抑制浓度降低8倍。
• Reaction of vicinal thieno[2,3-b]pyridine aminoamides with Lawesson’s reagent
  作者：V. M. Red’kin、T. A. Stroganova、V. K. Vasilin、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1196-2

  日期：2013.2

  The reaction of vicinal thieno[2,3-b]pyridine aminoamides with Lawesson’s reagent gave new condensed diazaphosphinine derivatives. The structure of the substituent at the amide nitrogen atom and the reagent ratio were found to affect the direction of this reaction.

  邻位噻吩并[2,3- b ]吡啶氨基酰胺与Lawesson试剂的反应产生了新的缩合的二氮杂亚膦酰基衍生物。发现酰胺氮原子上的取代基的结构和试剂比率影响该反应的方向。
• Design, Synthesis and In Vitro Antimicrobial Activity of 6-(1H-Benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-2-thio-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Sergiy V. Vlasov、Olena D. Vlasova、Hanna I. Severina、Konstantin Yu. Krolenko、Oleksandr V. Borysov、Amjad Ibrahim M. Abu Sharkh、Vitaliy S. Vlasov、Victoriya A. Georgiyants

  DOI：10.3390/scipharm89040049

  日期：——

  from the P. aeruginosa. The results of antimicrobial activity screening revealed the antimicrobial properties for all of the studied molecules against both Gram-positive and Gram-negative bacteria and the Candida albicans fungal strain. The highest antimicrobial activity was determined for 2-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio}-N-(4-isopropylphenyl)acetamide

  细菌对许多已知抗生素的耐药性的快速发展迫使研究人员发现具有以前未知作用机制的候选抗菌药物，其中最相关的一种是抑制 tRNA（鸟嘌呤 37-N1）-甲基转移酶（TrmD）。在噻吩并嘧啶的甲酰胺衍生物系列中发现选择性 TrmD 抑制剂成为进一步修饰类似结构以开发有前途的抗菌剂的背景。作为这项研究的一部分，我们从 3,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1 H-噻吩并[2,3- d ]嘧啶和苯并咪唑部分开始构建杂环杂化物。2,3- d]嘧啶-6-羧酸，用作关键中间体。通过羧酸缩合制备的 6-(1 H -benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-2-thioxo-1 H -thieno[2,3 - d ]pyrimidin-4-one的杂化分子与邻苯二胺和芳基/杂芳基氯乙酰胺和苄基氯进一步烷基化，生成一系列S-烷基衍生物。所获得的S-烷基苯并咪唑-噻吩并嘧啶系列的分子对接研究结果表明它们对从铜绿假单胞菌中分离的