2-氯-N-(5-氯-2-甲基-苯基)-乙酰胺 | 85817-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(5-氯-2-甲基-苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(5-氯-2-甲基-苯基)乙酰胺
• 英文名称: PCM-0102354
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(5-chlor-2-methyl-anilid)；chloro-acetic acid-(5-chloro-2-methyl-anilide)；2-chloro-N-(5-chloro-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 85817-60-3
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00018899
• 分子量: 218.083
• InChiKey: WAGYENKYIROKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(5-氯-2-甲基-苯基)-乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-(5-chloro-2-methylphenyl)-9'-(4-methoxy-phenyl)-7'-phenyl-1'H-spiro[indene-2,2'-pyrido-[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine]1,3,4'(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-Amino-4,6-diarylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamides with Ninhydrin

  摘要：

  The reaction ofN-substituted amides of 3-amino-4,6-diarylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acids with ninhydrin in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid gave 1 '-spiro[indene-2,2 '-pyrido[3 ',2 ':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine]-1,3,4 '(3 ' H)-triones. Structure of a number of key compounds was studied using 2D NMR spectroscopy; the bioavailability parameters of the obtained compoundsin silicowere calculated. In a laboratory experiment, a moderate antidote effect was revealed with respect to the 2,4-D herbicide for one compound.

  DOI：

  10.1134/s1070363220060043
• 作为产物：
  描述：

  5-氯邻甲苯胺 以55%的产率得到2-氯-N-(5-氯-2-甲基-苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

  公开号：

  US20040029887A1

文献信息

• An Old Story in the Parallel Synthesis World: An Approach to Hydantoin Libraries
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Olena Savych、Sergey Pipko、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Vasyl V. Hurmach、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00163

  日期：2018.1.8

  An approach to the parallel synthesis of hydantoin libraries by reaction of in situ generated 2,2,2-trifluoroethylcarbamates and α-amino esters was developed. To demonstrate utility of the method, a library of 1158 hydantoins designed according to the lead-likeness criteria (MW 200–350, cLogP 1–3) was prepared. The success rate of the method was analyzed as a function of physicochemical parameters

  开发了一种通过原位生成的2,2,2-三氟乙基氨基甲酸酯与α-氨基酯反应平行合成乙内酰脲文库的方法。为了证明该方法的实用性，准备了根据铅样标准（MW 200–350，cLogP 1-3）设计的1158个乙内酰脲文库。分析了该方法的成功率与产品理化参数的关系，发现该方法可以被认为是用于铅导向合成的工具。通过合理设计，使用开发的方法进行平行合成，计算机模拟和体外筛选相结合的方法，发现了一种含乙内酰脲的超微摩尔主要分子，可作为Aurora激酶A抑制剂。
• Facile synthesis and antifungal activity of dithiocarbamate derivatives bearing an amide moiety
  作者：Yu-Wen Li、Shu-Tao Li

  DOI：10.2298/jsc150114047l

  日期：——

  A series of novel dithiocarbamate derivatives bearing amide moiety 3a-3i and 4a-4i were synthesized by a facile method, and the structures of these derivatives were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Their antifungal activity against five phytopathogenic fungi were evaluated, and the results showed that most of the target compounds displayed low antifungal activity in vitro against Gibberella zeae, Cytospora sp., Collectotrichum gloeosporioides, Alternaria solani, and Fusarium solani at concentration of 100 mg/L. Compound 4f and 4g exhibited significant activity against Alternaria solani and Collectotrichum gloeosporioides, respectively.

  用简便的方法合成了一系列带有酰胺分子的新型二硫代氨基甲酸酯衍生物 3a-3i 和 4a-4i 的一系列新型二硫代氨基甲酸酯衍生物。 通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和高分辨质谱法确认了这些衍生物的结构。 高分辨质谱法（HRMS）确认了这些衍生物的结构。它们对 评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。 结果表明，大多数目标化合物在体外对 Gibberella zeae、Cytospora sp.、Collectotrichum gloeosporioides、Alternaria solani 和 Fusarium solani 的抗真菌活性。化合物 4f 和 4g 化合物 4f 和 4g 和 Fusarium solani 的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Dithiobisacetamides as Novel Urease Inhibitors
  作者：Mei‐Ling Liu、Wei‐Yi Li、Hai‐Lian Fang、Ya‐Xi Ye、Su‐Ya Li、Wan‐Qing Song、Zhu‐Ping Xiao、Hui Ouyang、Hai‐Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202100618

  日期：2022.1.19

  Potent and reversible: Dithiobisacetamides were determined to be urease inhibitors that function through a mechanism of mixed inhibition. They showed excellent potency against Helicobacter pylori urease and good antibacterial activity with nearly no cytotoxicity. The impressive biological profile of d8 (shown) underscores its suitability for further development as a therapeutic agent to tackle infections

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。
• Design, Synthesis and In Vitro Antimicrobial Activity of 6-(1H-Benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-2-thio-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Sergiy V. Vlasov、Olena D. Vlasova、Hanna I. Severina、Konstantin Yu. Krolenko、Oleksandr V. Borysov、Amjad Ibrahim M. Abu Sharkh、Vitaliy S. Vlasov、Victoriya A. Georgiyants

  DOI：10.3390/scipharm89040049

  日期：——

  from the P. aeruginosa. The results of antimicrobial activity screening revealed the antimicrobial properties for all of the studied molecules against both Gram-positive and Gram-negative bacteria and the Candida albicans fungal strain. The highest antimicrobial activity was determined for 2-[6-(1H-benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl]thio}-N-(4-isopropylphenyl)acetamide

  细菌对许多已知抗生素的耐药性的快速发展迫使研究人员发现具有以前未知作用机制的候选抗菌药物，其中最相关的一种是抑制 tRNA（鸟嘌呤 37-N1）-甲基转移酶（TrmD）。在噻吩并嘧啶的甲酰胺衍生物系列中发现选择性 TrmD 抑制剂成为进一步修饰类似结构以开发有前途的抗菌剂的背景。作为这项研究的一部分，我们从 3,5-二甲基-4-氧代-2-硫代-1 H-噻吩并[2,3- d ]嘧啶和苯并咪唑部分开始构建杂环杂化物。2,3- d]嘧啶-6-羧酸，用作关键中间体。通过羧酸缩合制备的 6-(1 H -benzimidazol-2-yl)-3,5-dimethyl-2-thioxo-1 H -thieno[2,3 - d ]pyrimidin-4-one的杂化分子与邻苯二胺和芳基/杂芳基氯乙酰胺和苄基氯进一步烷基化，生成一系列S-烷基衍生物。所获得的S-烷基苯并咪唑-噻吩并嘧啶系列的分子对接研究结果表明它们对从铜绿假单胞菌中分离的
• A Study of alkylation regioselectivity of 5-substituted tetrazoles with chloroacetamides
  作者：N. T. Pokhodylo、R. D. Savka、V. S. Matiichuk、N. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070363210040262

  日期：2010.4

  Alkylation of 5-aryltetrazoles with N-arylchloroacetamides commonly proceeds regioselectively at 2 position of the tetrazole ring. The ratio of 1,5- and 2,5-regioisomers depends on the nature of a substituents in the benzene ring of the N-arylchloroacetamide and position of a substituent in the aryltetrazole aryl group. Features of 1H NMR spectra of the synthesized compounds are discussed.

  5-芳基四唑与N-芳基氯乙酰胺的烷基化通常在四唑环的2位区域选择性地进行。1，5-和2，5-区域异构体的比例取决于N-芳基氯乙酰胺的苯环中取代基的性质和芳基四唑芳基中取代基的位置。讨论了合成化合物的1 H NMR光谱特征。