(E)-1-phenylselenyl-2-chloroethylene | 26620-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylselenyl-2-chloroethylene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-phenylselenylethene；phenyl 2-chlorovinyl selenide；trans-β-Chlorvinyl-phenylselenoaether；2-Chlorvinyl-phenyl-selenid；[(E)-2-chloroethenyl]selanylbenzene
• CAS: 26620-09-7
• 化学式: C₈H₇ClSe
• 分子量: 217.557
• InChiKey: JKBRWQYRKLRYMZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylselenyl-2-chloroethylene 、 lithium methyl selenide 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到[(E)-2-methylselanylethenyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  硒化物阴离子的新合成未活化乙烯基卤化物的亲核取代

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91274-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 乙炔 生成 (E)-1-phenylselenyl-2-chloroethylene
  参考文献：
  名称：

  硒化物阴离子的新合成未活化乙烯基卤化物的亲核取代

  摘要：

  在偶极非质子传递溶剂中，烷基和芳基硒化物阴离子与未活化的乙烯基卤化物反应，以高收率得到烷基或芳基乙烯基硒化物。这些反应是立体特异性的，并且在保留构型的情况下发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91274-2

文献信息

• Vinyl selenide anions. New synthesis of vinyl alkyl selenides
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98968-8

  日期：1985.1

  Vinyl selenide anions, generated in DMF at 100°C, maintain the configuration of the vinyl methyl selenides from which they are produced by demethylation. This property has been used to effect an efficient three steps one pot stereospecific synthesis of vinyl alkyl selenides from unactivated vinyl halides.

  在100°C的DMF中生成的乙烯基硒化物阴离子保持乙烯基甲基硒化物的构型，并通过脱甲基作用从中生成乙烯基乙烯基硒化物。该性质已被用于实现由未活化的乙烯基卤化物一锅立体定向合成乙烯基烷基硒化物的有效的三步反应。
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2366 - 2368
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kataev,E.G.; Mannafov,T.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1971 - 1972
  作者：Kataev,E.G.、Mannafov,T.G.

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 52 - 56
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, A. V.; Mirskova, A. N.; Voronkov, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1326 - 1328
  作者：Martynov, A. V.、Mirskova, A. N.、Voronkov, M. G.

  DOI：——

  日期：——