(E)-(2-chloroethenyl)cyclohexane | 67404-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-(2-chloroethenyl)cyclohexane
• 英文别名: trans-1-Chlor-2-cyclohexylethylen；cis-1-Chlor-2-cyclohexylethylen；(E)-1-Chlor-2-cyclohexylethen；Cyclohexane, (2-chlorovinyl)-；[(E)-2-chloroethenyl]cyclohexane
• CAS: 67404-71-1
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• 分子量: 144.644
• InChiKey: YVVZMSBDWZBPCS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-64 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙炔基(三甲基)硅烷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(2-chloroethenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of vinyl bromides and chlorides via disubstituted vinylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00417a006

文献信息

• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• [EN] METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016073750A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和用于交换反应的方法，其中包括用于制备烯烃卤化物的具有区域选择性和/或立体选择性的方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和Z-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，本公开提供了用于具有区域选择性和E-选择性的烯烃卤化物的制备方法。在某些实施例中，提供的技术特别适用于制备烯烃氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的提供的化合物具有II-b式的结构。
• Kinetically controlled <i>E</i> -selective catalytic olefin metathesis
  作者：Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Xiao Shen、Filippo Romiti、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1126/science.aaf4622

  日期：2016.4.29

  show that kinetically E-selective cross-metathesis reactions may be designed to generate thermodynamically disfavored alkenyl chlorides and fluorides in high yield and with exceptional stereoselectivity. With 1.0 to 5.0 mole % of a molybdenum-based catalyst, which may be delivered in the form of air- and moisture-stable paraffin pellets, reactions typically proceed to completion within 4 hours at ambient

  烯烃复分解中的 EZ 催化剂控制 自从被称为烯烃复分解的伙伴交换化学舞蹈获得诺贝尔奖以来已经过去了十年，并且不断出现独特的例程。通常，烯烃在 E 构型中最稳定，两个最大的取代基截然相反。然而，氯和氟取代基通常会逆转这种趋势，有利于交替的 Z 几何形状。阮等人。报道了一种钼复分解催化剂，配体经过精心优化，可以比更稳定的 Z 异构体更快地生产 Cl-和 F-取代的 E 烯烃。科学，这个问题 p。569 合理优化的钼催化剂可提供范围广泛的具有氯或氟取代基的烯烃。烯烃复分解的主要缺点，化学的几个分支研究的核心化学过程是缺乏有效的方法，在产物分布中动力学有利于 E 异构体。在这里，我们表明可以设计动力学 E 选择性交叉复分解反应，以高产率和出色的立体选择性生成热力学上不利的链烯基氯和氟化物。使用 1.0 至 5.0 摩尔 % 的钼基催化剂，其可以空气和湿气稳定的石蜡颗粒形式提供，反应通常在环境温度下
• METATHESIS CATALYSTS AND METHODS THEREOF
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20160194343A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present application provides, among other things, compounds and methods for metathesis reactions. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and/or stereoselectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and Z-selectivity. In some embodiments, the present disclosure provides methods for preparing alkenyl halide with regioselectivity and E-selectivity. In some embodiments, provided technologies are particularly useful for preparing alkenyl fluorides. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-a. In some embodiments, a provided compound useful for metathesis reactions has the structure of formula II-b.

  本申请提供了化合物和方法，用于进行交换反应。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和/或立体选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和Z-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，本公开提供了制备具有区域选择性和E-选择性的烯基卤化物的方法。在某些实施例中，所提供的技术特别适用于制备烯基氟化物。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-a式的结构。在某些实施例中，用于交换反应的所提供的化合物具有II-b式的结构。
• Samarium-Mediatedβ-Elimination in Dihalo Alcohols: Diastereoselective Synthesis of (Z)-Vinyl Halides
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2384::aid-anie2384>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.16

  High diastereoselectivity in beta-elimination reactions of O-acetyl 1,1-dihaloalkan-2-ols to give (Z)-vinyl halides was achieved by using samarium diiodide [Eq. (1)]. The reaction was also highly diastereoselective and totally chemoselective when a mixture of diastereoisomers was used as substrate (X(1), X(2)=halogen; X(1) not equal X(2)).