tetramethyl cis,cis-3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6,8-exo-tetracarboxylate | 68703-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl cis,cis-3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6,8-exo-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl 3,7-dioxo-cis-bicyclo<3.3.0>-octane-2,4,6,8-tetracarboxylate；tetramethyl 3,7-dioxo-cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,4,6,8-tetracarboxylate；tetramethyl bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione-2,4,6,8-tetracarboxylate；tetramethyl bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione-2,4,6,8-tetracarboxylate；2,4,6,8-tetracarbomethoxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-3,7-diol；tetramethyl (1R,3aS,4R,6aS)-2,5-dihydroxy-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylate
• CAS: 68703-09-3；82416-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 370.313
• InChiKey: JUEJDJDJLNTBRF-MPXCPUAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl cis,cis-3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6,8-exo-tetracarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62.6%的产率得到tetramethyl 3,7-dihydroxy-bicyclo[3.3.0]octane-2,4,6,8-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）：分子自组装的重度受限新型脂族模板

  摘要：

  该信报道了重度约束的顺式稠合双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）脂族模板在实现分子自组装中的实用性。该系统的一个吸引人的特征是其高度受限的脂环族骨架，这将允许探索具有构象有序特征的自组装系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.062
• 作为产物：
  描述：

  monosodium mono((1R,3aS,4R,6aS)-1,3,4,6-tetrakis(methoxycarbonyl)-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene-2,5-bis(olate)) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到tetramethyl cis,cis-3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6,8-exo-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基3-酮戊二酸二（二甲基）酮与乙二醛和取代的乙二醛的反应：首先快速制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮的合成与晶体结构

  摘要：

  描述了一种简单有效的两步制备双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的方法，该方法从3-酮戊二酸二甲酯和乙二醛的烯醇钠开始。这是前所未有的情况，在剧烈条件下（回流甲醇），乙二醛的缩合反应比在温和条件下（环境温度下的缓冲水）更成功。与苯基乙二醛类似的序列的主要产物（在水解-脱羧后）是5,7-二羟基-4-甲氧基羰基-3-苯基-1-茚满酮，这是除了迈克尔和醛醇缩合反应之外的狄克曼反应的结果。仅后两种发生在水性缓冲液中，水解脱羧后的产物为1-苯基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮。茚满酮的X射线晶体结构揭示了一种新颖的氢键现象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85046-1

文献信息

• An asymmetric synthesis of C2-symmetric dimethyl 3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-dicarboxylate by lipase-catalyzed demethoxycarbonylation
  作者：Manabu Node、Takehisa Inoue、Mamoru Araki、Daisaku Nakamura、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00264-d

  日期：1995.3

  Both enantiomers of C2-symmetric dimethyl 3,7-dioxo-cis-bicyclo[3.3.0]-octane-2,6-dicarboxylate (3) were prepared in enantiomerically pure form by the lipase-catalyzed demethoxycarbonylation, respectively. An expeditious formal total synthesis of (+)-carbacyclin using this hybrid process was done.

  的两种对映体c ^ 2 -对称二甲基-3,7-二氧代-顺-二环[3.3.0] -辛烷-2,6-二羧酸二（3）在对映体纯形式制备分别由脂酶催化demethoxycarbonylation。使用此混合过程可快速完成（+）-碳环素的正式全合成。
• A short synthesis of the tricyclo[3.3.21,4.0]decane ring system
  作者：Scott McN. Sieburth、Santos Elena Doval

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88261-4

  日期：1994.10

  An approach to the tricyclo[3.3.21,4.0]decane ring system has been demonstrated. Acyloin ring closure gives a 1,2-disilyloxy alkene product of surprising stability.

  已经证明了三环[3.3.2 1,4 .0]癸烷体系的方法。环糊精环闭合得到令人惊讶的稳定性的1，2-二甲硅烷基氧基烯烃产物。
• Five bicyclo[3.3.0]octa-2,6-dienes
  作者：Andrés Vega、Oscar Donoso-Tauda、Andres Ibañez、Carlos A. Escobar

  DOI：10.1107/s0108270108004290

  日期：2008.4.15

  compounds containing the bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene skeleton are described, namely tetramethyl cis,cis-3,7-dihydroxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6,8-exo-tetracarboxylat e, C(16)H(18)O(10), (I), tetramethyl cis,cis-3,7-dihydroxy-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6,8-exo-te tracarboxylate, C(18)H(22)O(10), (II), tetramethyl cis,cis-3,7-dimethoxybicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-2,4-exo,6

  描述了一系列包含双环[3.3.0] octa-2,6-二烯骨架的五个化合物，即四甲基顺式，cis-3,7-二羟基双环[3.3.0] octa-2,6-二烯-2， 4-exo，6,8-exo-tetracarboxylate e，C（16）H（18）O（10），（I），顺式四甲基，顺式-3,7-二羟基-1,5-二甲基双环[3.3.0 ] octa-2,6-diene-2,4-exo，6,8-exo-te羧酸盐，C（18）H（22）O（10），（II），顺式四甲基，顺式-3,7-二甲氧基双环[3.3.0] octa-2,6-diene-2,4-exo，6,8-exo-tetracarboxylate e，C（18）H（22）O（10），（III），四甲基顺式，顺式-3,7-二甲氧基-1,5-二甲基双环[3.3.0] octa-2,6-diene-2,4-exo，6,8-exo-te羧酸盐，C（20）H（26）O（
• General approach to the synthesis of polyquinenes via the Weiss reaction. 6. Progress toward the synthesis of dicyclopentapentalenes
  作者：G. Lannoye、Kotha Sambasivarao、S. Wehrli、J. M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1021/jo00245a037

  日期：1988.5
• General approach to the synthesis of polyquinenes. VIII. Synthesis of triquinacene, 1,10-dimethyltriquinacene, and 1,10-cyclohexanotriquinacene
  作者：Ashok K. Gupta、Greg S. Lannoye、Greg Kubiak、Jeff Schkeryantz、Suzanne Wehrli、James M. Cook

  DOI：10.1021/ja00188a035

  日期：1989.3