7-bromo-2-methylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-bromo-2-methylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 7-bromo-2-methylene-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；7-bromo-2-methylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: PERYXIDPAZMJLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-methylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (7-bromo-1-methyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl carbamimidothioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS FOR THE PRODUCTION OF BETA-AMYLOID
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS POUR LA PRODUCTION DE BÊTA-AMYLOÏDE

  摘要：

  化合物的结构式（I），包括其药用盐，如下所示：结构式（I），其中X选自CH2、O和NR2的组中；m = 0或1；每个R1实例选自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、氰基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的组中；L是键，-NHCO-，-NH-，或L和Z一起可以不存在；Z是C6-C10芳基或一个5-10成员杂环基，该基可以进一步取代，取代基选自卤素、卤代C1-4烷氧基、4-甲氧基苯基、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代C1-4烷基、氰基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基；R2选自氢、苄基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、乙酰基和甲磺酰基的组中；R3、R4和R5独立地选自氢或C1-4烷基。

  公开号：

  WO2012162330A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到7-bromo-2-methylene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酰胺催化的环外烯酮的磺胺-迈克尔加成/对映选择性质子化

  摘要：

  通过使用手性螺环磷酰胺催化剂，可以高效地将硫醇不对称地迈克尔加成到环外烯酮上。烯醇中间体的质子化中的精确手性控制确保了高对映选择性。该反应具有高活性（产率高达99％，周转数高达8400）和高对映选择性（高达97％ee），且具有广泛的底物范围，并且具有在手性硫化物的合成中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03615

文献信息

• Light-Mediated Asymmetric Aliphatic C–H Alkylation with Hydrogen Atom Transfer Catalyst and Chiral Phosphoric Acid
  作者：Zhen-Yao Dai、Zhong-Sheng Nong、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00610

  日期：2020.4.17

  In the presence of tetrabutylammonium decatungstate and chiral spiro phosphoric acid, a light-mediated asymmetric C–H functionalization of unactivated hydrocarbons with exocyclic enones has been established. A wide range of cycloalkanes, benzylic, and allylic hydrocarbons are tolerated. This protocol proceeds via a hydrogen atom transfer/radical addition/hydrogen abstraction/enantioselective protonation

  在存在四丁基癸酸铵和手性螺磷酸的情况下，已建立了具有光环烯酮的未活化烃的光介导的不对称C–H官能化。可以耐受各种环烷烃，苄基和烯丙基烃。该方案通过氢原子转移/自由基加成/氢提取/对映选择性质子化中继过程进行。
• Highly regio-, chemo- and diastereoselective synthesis of oxa-bridged spirocycles: A novel observation of reverse selectivity
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Janagiraman Krishnamurthi、Munirathnam Nethaji

  DOI：10.1039/b504692k

  日期：——

  The reverse regio- and diastereoselectivities are observed between the reactions involving 5- and 6-membered-ring cyclic carbonyl ylide dipoles with α-methylene ketones. A mild catalytic route to synthesize spirocyclic systems with high regio-, chemo- and diastereoselectivities is described.

  在 5-和 6-membered-环羰基二极与 α-亚甲基酮的反应中，观察到了相反的区域选择性和非对映选择性。介绍了一条温和的催化路线，用于合成具有高区域、化学和非对映选择性的螺环系统。
• Compounds for the reduction of beta-amyloid production
  申请人：Thompson, III Lorin A.

  公开号：US08604024B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth herein: wherein X is selected from the group of CH2, O, and NR2; m=0 or 1; R1 at each instance is selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C1-4alkylamino, C1-4dialkylamino, haloC1-4 alkyl, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; L is a bond, —NHCO—, —NH—, or L and Z together can be absent; Z is a C6-C10-aryl group or a 5-10 membered heterocyclic group which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, haloC1-4 alkoxy, 4-methoxyphenyl, hydroxy, amino, C1-4alkylamino, C1-4dialkylamino, haloC1-4 alkyl, CN, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; R2 is selected from the group of hydrogen, benzyl, C1-C6 alkyl or cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, acetyl, and methanesulfonyl; and R3, R4 and R5 are independently selected from hydrogen or C1-4alkyl.

  以下列出了化学式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐： 其中，X选自CH2、O和NR2的群组；m=0或1；每个R1都选自卤素、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代的C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的群组；L是一个键、-NHCO-、-NH-或L和Z一起可以不存在；Z是一个C6-C10芳基或一个5-10成员杂环基，可以进一步用来自卤素、卤代的C1-4烷氧基、4-甲氧基苯基、羟基、氨基、C1-4烷基氨基、C1-4二烷基氨基、卤代的C1-4烷基、CN、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3个取代基进行取代；R2选自氢、苄基、C1-C6烷基或环烷基、C1-C6烷氧基、乙酰基和甲磺酰基的群组；R3、R4和R5独立地选自氢或C1-4烷基。
• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：THOMPSON, III LORIN A.

  公开号：US20130131051A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts thereof, are set forth herein: wherein X is selected from the group of CH 2 , O, and NR 2 ; m=0 or 1; R 1 at each instance is selected from the group of halogen, hydroxy, amino, C 1-4 alkylamino, C 1-4 dialkylamino, haloC 1-4 alkyl, CN, C 1 -C 6 alkyl or cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, and C2-C4 alkynyl; L is a bond, —NHCO—, —NH—, or L and Z together can be absent; Z is a C 6 -C 10 -aryl group or a 5-10 membered heterocyclic group which can be further substituted with from 0-3 substituents selected from the group of halogen, haloC 1-4 alkoxy, 4-methoxyphenyl, hydroxy, amino, C 1-4 alkylamino, C 1-4 dialkylamino, haloC 1-4 alkyl, CN, C 1 -C 6 alkyl or cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, and C 2 -C 4 alkynyl; R 2 is selected from the group of hydrogen, benzyl, C 1 -C 6 alkyl or cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, acetyl, and methanesulfonyl; and R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from hydrogen or C 1-4 alkyl.

  以下列出了化学式（I）的化合物，包括其药用可接受的盐： 其中，X选择自CH2，O和NR2的群；m为0或1；每个R1选择自卤素，羟基，氨基，C1-4烷基氨基，C1-4二烷基氨基，卤基C1-4烷基，CN，C1-C6烷基或环烷基，C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的群；L为键，-NHCO-，-NH-或L和Z一起可以不存在；Z是C6-C10芳基或5-10成员杂环基，可以进一步用来自卤素，卤基C1-4烷氧基，4-甲氧基苯基，羟基，氨基，C1-4烷基氨基，C1-4二烷基氨基，卤基C1-4烷基，CN，C1-C6烷基或环烷基，C1-C6烷氧基和C2-C4炔基的0-3个取代基置换；R2选择自氢，苄基，C1-C6烷基或环烷基，C1-C6烷氧基，乙酰基和甲磺酰基的群；而R3，R4和R5独立选择自氢或C1-4烷基。
• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。