1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one | 41420-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-on；(2E,4E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 41420-62-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: AVWGBHODYGEPRP-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one 、 乙硫醇 在 silver tetrafluoroborate 、 (+)-(1R,2R,4R,5R)-N,N’-Bis-(3,5-di-tert-butyl-7-butylsalicylidene)-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以95%的产率得到(+)-(R,E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(ethylthio)-5-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-Salen配合物催化硫亲核试剂向无环α，β，γ，δ-不饱和二烯酮的区域选择性和对映选择性加成

  摘要：

  描述了在δ碳处硫醇向无环α，β，γ，δ-不饱和二烯酮的第一次区域选择性，对映选择性共轭加成。以顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为骨架的手性铁（III）-salen配合物催化该反应，可高产率和对映选择性地提供δ-thia-α，β-不饱和酮。（2所述的二环支架- [R，3 - [R，5 - [R，6 - [R ）构型，得到一δ硫杂-α，（的β不饱和酮- [R ）构型，这表明硫亲核试剂是在引入SI的γ的面，δ-双键。提出了一个为这种区域选择和立体选择提供解释的模型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02280
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 alkali 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-phenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann; Kieser, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHEN ZHENDONG; YUAN RUNXIAN; WANG TIANYI, ORG. CHEM.,(1987) N 1, 29-34
  作者：CHEN ZHENDONG、 YUAN RUNXIAN、 WANG TIANYI

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann; Kieser, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3799
  作者：Kauffmann、Kieser

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective and Enantioselective Addition of Sulfur Nucleophiles to Acyclic α,β,γ,δ-Unsaturated Dienones Catalyzed by an Iron(III)–Salen Complex
  作者：Subrata Shaw、James D. White

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02280

  日期：2015.9.18

  The first regioselective, enantioselective conjugate addition of thiols to acyclic α,β,γ,δ-unsaturated dienones at the δ carbon is described. The reaction, catalyzed by a chiral iron(III)-salen complex derived from cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the scaffold, provides δ-thia-α,β-unsaturated ketones in high yield and enantioselectivity. The bicyclooctane scaffold of (2R,3R,5R,6R) configuration

  描述了在δ碳处硫醇向无环α，β，γ，δ-不饱和二烯酮的第一次区域选择性，对映选择性共轭加成。以顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为骨架的手性铁（III）-salen配合物催化该反应，可高产率和对映选择性地提供δ-thia-α，β-不饱和酮。（2所述的二环支架- [R，3 - [R，5 - [R，6 - [R ）构型，得到一δ硫杂-α，（的β不饱和酮- [R ）构型，这表明硫亲核试剂是在引入SI的γ的面，δ-双键。提出了一个为这种区域选择和立体选择提供解释的模型。