benzyl (1R,3S,6R,11aS)-10-bromo-1-ethylsulfanyl-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate | 1030029-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl (1R,3S,6R,11aS)-10-bromo-1-ethylsulfanyl-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1030029-55-0
• 化学式: C₃₄H₃₉BrN₂O₆S
• 分子量: 683.663
• InChiKey: GNZJJRDUAJFAIH-AGKKXDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,3S,6R,11aS)-10-bromo-1-ethylsulfanyl-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₃₄H₃₇BrN₂O₆S
  参考文献：
  名称：

  (-)-Quinocarcin 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24

  DOI：

  10.1021/ja800662q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S,6R,11aS)-10-bromo-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate 、 乙硫醇 在 hafnium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到benzyl (1R,3S,6R,11aS)-10-bromo-1-ethylsulfanyl-3-(3-hydroxypropyl)-7-methoxy-4-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6,11,11a-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Quinocarcin 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-Quinocarcin (1) 已从 3-羟基苯甲醛以 22 步的最长线性序列合成，总产率为 16%。根据 Corey-Lygo 的对映选择性烷基化工艺合成的 L-叔丁基-2-溴-5-羟基苯丙酸酯 (17) 与苯氧基乙醛 (12) 在温和酸性条件下的 Pictet-Spengler 反应得到 1,3-顺式四氢异喹啉20 作为唯一可分离的立体异构体，产率为 91%。28 的二氮杂双环 [3,2,1]-辛烷环系统是通过四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应构建的，使用氨基硫醚作为潜在的 N-acyliminium 物种和系链的甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂。使用氨基硫醚代替氨基作为 N-acyliminium 的前体对于这种否则不受欢迎的 5-endo-Trig 环化的成功非常重要。在该研究过程中发现了 Hf(OTf)4 催化（0.1 equiv）氨基硫醚转化，允许以高产率实现三环氨基硫醚 24

  DOI：

  10.1021/ja800662q