2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(十二烷氧基)苯并[1,2-b；4,5-b′]二噻吩 | 1044795-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(十二烷氧基)苯并[1,2-b；4,5-b′]二噻吩
• 英文名称: (4,8-bis(dodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: (4,8-didodecoxy-2-trimethylstannylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl)-trimethylstannane
• CAS: 1044795-08-5
• 化学式: C₄₀H₇₀O₂S₂Sn₂
• 分子量: 884.547
• InChiKey: VJZDGZPVYAKCCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  747.1±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.81
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(十二烷氧基)苯并[1,2-b；4,5-b′]二噻吩 、 3-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-6-(4-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 以75%的产率得到6,6'-(5,5'-(4,8-bis(dodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(4-hexylthiophene-5,2-diyl))bis[3-(4-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine]
  参考文献：
  名称：

  通过调节光伏应用中受体-受体-受体小分子中心性的共面性来控制活性层的形态

  摘要：

  合成了一系列受体-供体-受体替代性小分子，在其两侧均包含吩噻嗪，2,7-咔唑和噻吩并[3,4- b ]噻吩的给电子中心结构部分和四嗪的电子接受部分。中心嵌段的各种构象，以吩噻嗪<2,7-咔唑<噻吩并[3,4- b ]噻吩的顺序共面，对小分子的光学，电化学性质和结晶度有明显的影响。此外，小分子与（6,6）-phenyl-C 61之间的混合膜丁酸甲酯提供了多种形态，从均匀的表面到互穿网络。结果，基于这三个小分子的体异质结光伏器件提供了不同的性能，而基于最高共面分子的器件则表现出了最佳的光伏性能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300512
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4,8-​​双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(十二烷氧基)苯并[1,2-b；4,5-b′]二噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACTIVE MATERIALS FOR PHOTOELECTRIC DEVICES
  [FR] MATÉRIAUX ACTIFS POUR DISPOSITIFS PHOTOÉLECTRIQUES

  摘要：

  一种共轭聚合物具有重复单元，其结构为式(I)，其中A1、A2、R1和R2分别选自包括质子、含有多达18个碳原子的烷基基团、含有多达18个碳原子的烷氧基团、氰基、硝基、芳基和取代芳基的群组，Ar选自乙烯基、乙炔基、单环芳基、双环芳基、多环芳基、单环杂环芳基、双环杂环芳基、多环杂环芳基以及其中一个到五个这样的群组中的一个，其中这些群组中的一个是融合或连接的。

  公开号：

  WO2010036494A1

文献信息

• New low band gap 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole based conjugated polymers for organic photovoltaics
  作者：M. G. Murali、Arun D. Rao、Praveen C. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08214a

  日期：——

  Two new low band gap D–A structured conjugated polymers, PBDTTBI and PBDTBBT, based on 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole acceptor units with benzo[1,2-b;3,4-b′]dithiophene as a donor unit have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The incorporation of the benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole unit into PBDTBBT

  两个新的低带隙d-结构化共轭聚合物，PBDTTBI和PBDTBBT，基于2-（4-（三氟甲基）苯基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑基和苯并[1,2 Ç ; 4,5-通过Stille偶联反应设计并合成了以苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩为供体的c '] bis [1,2,5]噻二唑受体单元。将苯并[1,2- c ; 4,5- c ']双[1,2,5]噻二唑单元并入PBDTBBT显着改变了聚合物的光学和电化学性能。对于PBDTTBI和PBDTBBT，从开始吸收边缘估计的光学带隙分别为〜1.88eV和〜1.1eV。观察到PBDTBBT表现出更强的HOMO能级（-4.06 eV），且具有强大的分子内电荷转移相互作用。使用ITO / PEDOT：PSS / PBDTBBT：PC 71 BM / Al构造的块状异质结太阳能电池表现出0.67％的最佳功率转换效率，短路电流密度为4.9 mA
• Novel pendent thiophene side-chained benzodithiophene for polymer solar cells
  作者：Ruiying Sheng、Qian Liu、Manjun Xiao、Chunyang Gu、Tong Hu、Junzhen Ren、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1002/pola.27585

  日期：2015.7.1

  and optical band gaps ( ) (∼1.8 eV). Polymer (P2)‐based BDT with pendent thiophene and ethylhexyl‐modified TPD shows relatively low‐lying HOMO energy level (−5.52 eV) and nearly 1 V high open circuit voltage (VOC). The polymer solar cell devices based on three copolymers show power conversion efficiencies from 2.01% to 4.13%. The hole mobility of these polymers tested by space charge limited current

  在本文中，悬垂噻吩（2-丁基-5-辛基噻吩）侧链用于修饰含有苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）和噻吩并[3]的聚合物的主链。 ，4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）。与十二烷氧基侧链聚合物（P1）相比较，侧噻吩基聚合物（P2和P3）显示出类似的数均分子量（中号Ñ），多分散性指数，热稳定性（Ť d〜334-337℃），和光学带隙（ ）（〜1.8 eV）。具有悬垂噻吩和乙基己基改性TPD的基于聚合物（P2）的BDT显示较低的HOMO能级（-5.52 eV）和接近1 V的高开路电压（V OC）。基于三种共聚物的聚合物太阳能电池器件的功率转换效率为2.01％至4.13％。通过空间电荷限制电流法测试的这些聚合物的空穴迁移率在3.4×10 -4到9.2×10 -4 cm 2 V -1 s -1的范围内。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Linear Side Chains in Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene–Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Polymers Direct Self-Assembly and Solar Cell Performance
  作者：Clément Cabanetos、Abdulrahman El Labban、Jonathan A. Bartelt、Jessica D. Douglas、William R. Mateker、Jean M. J. Fréchet、Michael D. McGehee、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1021/ja400365b

  日期：2013.3.27

  applications. We show that replacing branched side chains by linear ones in the BDT motifs induces a critical change in polymer self-assembly and backbone orientation in thin films that correlates with a dramatic drop in solar cell efficiency. In contrast, we show that for polymers with branched alkyl-substituted BDT motifs, controlling the number of aliphatic carbons in the linear N-alkyl-substituted TPD motifs

  虽然改变 π 共轭聚合物中增溶侧链的大小和支化会影响它们在薄膜器件中的自组装性能，但这些结构变化仍然难以预料。该报告强调了线性侧链取代基在聚（苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮）中的决定性作用（ PBDTTPD) 聚合物用于本体异质结 (BHJ) 太阳能电池应用。我们表明，用 BDT 基序中的线性侧链替换支链侧链会导致薄膜中聚合物自组装和主链取向的关键变化，这与太阳能电池效率的急剧下降相关。相比之下，我们发现对于具有支链烷基取代的 BDT 基序的聚合物，控制线性 N-烷基取代的 TPD 基序中脂肪族碳的数量是提高材料性能的主要因素。通过这种方法，发现 PBDTTPD 聚合物在具有 PC71BM 的 BHJ 器件中达到 8.5% 的功率转换效率和 0.97 V 的开路电压，使 PBDTTPD 成为用于串联高带隙电池的最佳聚合物供体之一太阳能电池。
• 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 박막
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20180038433A

  公开（公告）日：2018-04-16

  하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기 박막을 제공한다. [화학식 1] [화학식 2] 상기 화학식 1 및 2의 각 치환기는 상세한 설명에 기재된 바와 동일하다.

  本发明提供了可用化学式1或化学式2表示的有机半导体化合物和包含它们的有机膜。其中，化学式1和2中的每个取代基如详细说明书所述相同。
• [EN] ACTIVE MATERIALS FOR PHOTOELECTRIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX ACTIFS POUR DISPOSITIFS PHOTOÉLECTRIQUES
  申请人：UNIVERISTY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2010036494A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A conjugated polymer has a repeated unit having the structure of formula (I) wherein A1, A2, R1 and R2 are independently selected from the group consisting of a proton, an alkyl group comprising up to 18 carbon atoms, an alkoxy group comprising up to 18 carbon atoms, cyano, nitro, aryls and substituted aryls, and wherein Ar is selected from the group consisting of ethenylene, ethynylene, monocyclic arylene, bicyclic arylene, polycyclic arylene, monocyclic heteroarylene, bicyclic heteroarylene, polycyclic heteroarylene, and one to five such groups one of fused or linked.

  一种共轭聚合物具有重复单元，其结构为式(I)，其中A1、A2、R1和R2分别选自包括质子、含有多达18个碳原子的烷基基团、含有多达18个碳原子的烷氧基团、氰基、硝基、芳基和取代芳基的群组，Ar选自乙烯基、乙炔基、单环芳基、双环芳基、多环芳基、单环杂环芳基、双环杂环芳基、多环杂环芳基以及其中一个到五个这样的群组中的一个，其中这些群组中的一个是融合或连接的。