2,6-二溴-4,8-​​双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩 | 1044795-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2,6-二溴-4,8-​​双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩
• 英文名称: 2,6-dibromo-4,8-bis(dodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,8-didodecoxythieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1044795-06-3
• 化学式: C₃₄H₅₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 716.726
• InChiKey: NVEGSZPZAXFBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-4,8-​​双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2,6-bis(trimethylsilylethynyl)-4,8-didodecyloxybenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b; 4,5-b']二噻吩类似物作为桥配体的双核钌配合物：合成，表征和电子偶联的显着差异

  摘要：

  二钌乙炔基络合物1 - 3（1：1,5二硫杂-s-引达省-4,8-二酮; 2：4,8- diethoxybenzo [1,2-B：4,5-B']二噻吩; 3： 4,8-二十二烷氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩已通过结合各自的共轭杂环间隔基进行合成，并通过NMR和元素分析进行​​了表征。通过电化学，UV / vis / near-IR和IR光谱电化学，结合密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算，研究了桥键配体性质对氧化还原活性钌末端基团之间电子偶联的影响。电化学结果表明，配合物1 - 3表现出两个完全可逆的氧化波，具有富电子和π共轭桥配体的配合物2和3具有出色的电化学性能。此外，从2和3的红外光谱电化学结果中获得更大的ν（C≡C）分离，以及单个氧化物质2 +和3 +的强烈NIR吸收特征表明，它们的分子骨架具有使正电荷离域的出色能力。DFT计算得出的自旋密度分布证明了本研究的结论。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700220
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 溴 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-二溴-4,8-​​双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b; 4,5-b']二噻吩类似物作为桥配体的双核钌配合物：合成，表征和电子偶联的显着差异

  摘要：

  二钌乙炔基络合物1 - 3（1：1,5二硫杂-s-引达省-4,8-二酮; 2：4,8- diethoxybenzo [1,2-B：4,5-B']二噻吩; 3： 4,8-二十二烷氧基苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩已通过结合各自的共轭杂环间隔基进行合成，并通过NMR和元素分析进行​​了表征。通过电化学，UV / vis / near-IR和IR光谱电化学，结合密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算，研究了桥键配体性质对氧化还原活性钌末端基团之间电子偶联的影响。电化学结果表明，配合物1 - 3表现出两个完全可逆的氧化波，具有富电子和π共轭桥配体的配合物2和3具有出色的电化学性能。此外，从2和3的红外光谱电化学结果中获得更大的ν（C≡C）分离，以及单个氧化物质2 +和3 +的强烈NIR吸收特征表明，它们的分子骨架具有使正电荷离域的出色能力。DFT计算得出的自旋密度分布证明了本研究的结论。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700220

文献信息

• 2,6-双三苯胺-4,8-双(烷氧基)苯并[1,2-b: 4,5-b’]二噻吩及其制备
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968124B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。
• 一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料及其应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968125B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。
• [EN] ACTIVE MATERIALS FOR PHOTOELECTRIC DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX ACTIFS POUR DISPOSITIFS PHOTOÉLECTRIQUES
  申请人：UNIVERISTY OF CALIFORNIA

  公开号：WO2010036494A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  A conjugated polymer has a repeated unit having the structure of formula (I) wherein A1, A2, R1 and R2 are independently selected from the group consisting of a proton, an alkyl group comprising up to 18 carbon atoms, an alkoxy group comprising up to 18 carbon atoms, cyano, nitro, aryls and substituted aryls, and wherein Ar is selected from the group consisting of ethenylene, ethynylene, monocyclic arylene, bicyclic arylene, polycyclic arylene, monocyclic heteroarylene, bicyclic heteroarylene, polycyclic heteroarylene, and one to five such groups one of fused or linked.

  一种共轭聚合物具有重复单元，其结构为式(I)，其中A1、A2、R1和R2分别选自包括质子、含有多达18个碳原子的烷基基团、含有多达18个碳原子的烷氧基团、氰基、硝基、芳基和取代芳基的群组，Ar选自乙烯基、乙炔基、单环芳基、双环芳基、多环芳基、单环杂环芳基、双环杂环芳基、多环杂环芳基以及其中一个到五个这样的群组中的一个，其中这些群组中的一个是融合或连接的。
• New conjugated copolymers based on perylenediimide as electron-acceptor materials for polymeric solar cells
  作者：M. L. Keshtov、D. Yu. Parashchuk、V. S. Kochurov、D. V. Marochkin、V. P. Perevalov、A. R. Khokhlov

  DOI：10.1134/s0012500811090047

  日期：2011.9