4,8-双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩 | 1044795-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis(dodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-Bis(dodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-didodecoxythieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1044795-04-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₂S₂
• 分子量: 558.934
• InChiKey: BTJLOVWGQDIVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 最大波长(λmax)：
  350nm(CHCl3)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-(4,8-bis(dodecyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)vinyl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of NLO chromophore with benzo [1,2-b:4,5-b′]dithiophene unit as π-electron bridge

  摘要：

  A novel chromophore BDT-TCF with benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) unit as electron bridge was synthesized and characterized by UV-vis, NMR spectroscopy, and thermal analysis. It is the first time that BDT unit was introduced into NLO materials. The chromophore showed excellent solubility in most common solvents, and good thermal stability for practical applications. The second order nonlinear optical effect was measured by hyper Rayleigh scattering method. The diagonal hyperpolarizability beta(zzz) of BDT-TCF was 8.2 x 10(-28) and 9.3 x 10(-29) esu in THF solvent and in PMMA polymer matrices, respectively. The potential NLO response indicates that BUT unit is a promising pi-electron bridge and an excellent candidate for nonlinear optical devices. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.109
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 、 溴代十二烷 在 sodium hydroxide 、 锌 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4,8-双（十二烷基氧基）苯并[1,2-b;4,5-b']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮聚合物中的线性侧链直接自组装和太阳能电池性能

  摘要：

  虽然改变 π 共轭聚合物中增溶侧链的大小和支化会影响它们在薄膜器件中的自组装性能，但这些结构变化仍然难以预料。该报告强调了线性侧链取代基在聚（苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮）中的决定性作用（ PBDTTPD) 聚合物用于本体异质结 (BHJ) 太阳能电池应用。我们表明，用 BDT 基序中的线性侧链替换支链侧链会导致薄膜中聚合物自组装和主链取向的关键变化，这与太阳能电池效率的急剧下降相关。相比之下，我们发现对于具有支链烷基取代的 BDT 基序的聚合物，控制线性 N-烷基取代的 TPD 基序中脂肪族碳的数量是提高材料性能的主要因素。通过这种方法，发现 PBDTTPD 聚合物在具有 PC71BM 的 BHJ 器件中达到 8.5% 的功率转换效率和 0.97 V 的开路电压，使 PBDTTPD 成为用于串联高带隙电池的最佳聚合物供体之一太阳能电池。

  DOI：

  10.1021/ja400365b

文献信息

• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioxopyrrolothiophen copolymers for high performance solar cells
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1039/c0cc00098a

  日期：——

  New donor/acceptor polymers PBDTDPT1 and PBDTDPT2 with alternating benzodithiophene and N-alkylated dioxopyrrolo-thiophene were synthesized. The new polymers had deep HOMO levels of −5.42 and −5.44 eV for PBDTDPT1 and PBDTDPT2, respectively. A PBDTDPT2 based BHJ solar cell device achieved a PCE of 4.79% and Voc of 0.91 V.

  新合成了两种交替苯并二噻吩和N-烷基化二氧吡咯并噻吩的供体/受体聚合物PBDTDPT1和PBDTDPT2。这两种新聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-5.42 eV和-5.44 eV。基于PBDTDPT2的体异质结太阳能电池器件实现了4.79%的功率转换效率（PCE）和0.91 V的开路电压（Voc）。
• Diels–Alder Reaction of 1,3-Diarylbenzo[<i>c</i>]furans with Thiophene <i>S,S</i>-Dioxide/Indenone Derivatives: A Facile Preparation of Substituted Dibenzothiophene <i>S,S</i>-Dioxides and Fluorenones
  作者：Meganathan Nandakumar、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501175q

  日期：2014.6.6

  One pot syntheses of substituted dibenzothiophene S,S-dioxides and fluorenones were successfully achieved by Diels–Alder reaction of benzo[c]furans with thiophene S,S-dioxides and indenones, respectively. Photophysical properties of representative seven- and nine-membered dibenzothiophene S,S-dioxide acenes were also reported.

  通过苯并[ c ]呋喃的狄尔斯-阿尔德反应分别与噻吩S，S-二氧化物和茚满酮进行Diels-Alder反应，成功地完成了一锅合成取代的二苯并噻吩S，S-二氧化物和芴酮的反应。还报道了代表性的七元和九元二苯并噻吩S，S-二氧化物并苯的光物理性质。
• 2,6-双三苯胺-4,8-双(烷氧基)苯并[1,2-b: 4,5-b’]二噻吩及其制备
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968124B

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。
• New low band gap 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole based conjugated polymers for organic photovoltaics
  作者：M. G. Murali、Arun D. Rao、Praveen C. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08214a

  日期：——

  Two new low band gap D–A structured conjugated polymers, PBDTTBI and PBDTBBT, based on 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole and benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole acceptor units with benzo[1,2-b;3,4-b′]dithiophene as a donor unit have been designed and synthesized via a Stille coupling reaction. The incorporation of the benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole unit into PBDTBBT

  两个新的低带隙d-结构化共轭聚合物，PBDTTBI和PBDTBBT，基于2-（4-（三氟甲基）苯基）-1 ħ -苯并[ d ]咪唑基和苯并[1,2 Ç ; 4,5-通过Stille偶联反应设计并合成了以苯并[1,2- b ; 3,4- b ']二噻吩为供体的c '] bis [1,2,5]噻二唑受体单元。将苯并[1,2- c ; 4,5- c ']双[1,2,5]噻二唑单元并入PBDTBBT显着改变了聚合物的光学和电化学性能。对于PBDTTBI和PBDTBBT，从开始吸收边缘估计的光学带隙分别为〜1.88eV和〜1.1eV。观察到PBDTBBT表现出更强的HOMO能级（-4.06 eV），且具有强大的分子内电荷转移相互作用。使用ITO / PEDOT：PSS / PBDTBBT：PC 71 BM / Al构造的块状异质结太阳能电池表现出0.67％的最佳功率转换效率，短路电流密度为4.9 mA
• 一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料及其应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105968125B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种钙钛矿太阳能电池空穴传输材料2,6‑双三苯胺‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B']二噻吩，所述空穴传输材料具有分子结构简单，侧基中可引入芳香官能团，空穴迁移率高、效率高、电导率高和溶解性好，由所述空穴传输材料制备的钙钛矿太阳能电池可与钙钛矿能级匹配。本发明还公开了所述空穴传输材料的制备方法，以2,6‑二溴‑4,8‑双(烷氧基)苯并[1,2‑B:4,5‑B’]二噻吩及4‑硼酸三苯胺为原料，通过一步SUZUKI反应制备得到所述钙钛矿太阳能电池空穴传输材料。本发明的制备方法具有操作简单，原料价廉易得，易于分离，收率高的特点。