1-(4-氟苯基)-2-羟基-2-苯基乙酮 | 88522-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-2-羟基-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone；4'-fluorobenzoin；4-fluorobenzoin；2-hydroxy-2-phenyl-4'-fluoro-acetophenone；Ethanone, 1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenyl-
• CAS: 88522-72-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: WHOZHGXCLWPXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-2-羟基-2-苯基乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-1-(4-fluorophenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Na2S介导的α-羟基羰基化合物（包括天然产物）的一锅法选择性脱氧

  摘要：

  本文报道了一种在温和反应条件下使 α-羟基羰基化合物脱氧的实用方法。在 PPh 3和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 存在下，使用廉价且易于处理的 Na 2 S·9H 2 O 作为还原剂，可以对 α-羟基羰基化合物（包括酮、酯、酰胺）进行选择性脱羟基、酰亚胺和腈基团。合成效用通过生物活性分子和复杂天然产物的后期脱氧来证明。

  DOI：

  10.3390/molecules27154675
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-2-羟基-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  UV Light-Mediated Difunctionalization of Alkenes through Aroyl Radical Addition/1,4-/1,2-Aryl Shift Cascade Reactions

  摘要：

  UV light-mediated difunctionalization of alkenes through an aroyl radical addition/1,4-/1,2-aryl shift has been described. The resulted aroyl radical from a photocleavage reaction added to acrylamide compounds followed by cyclization led to the formation of oxindoles, whereas the addition to cinnamic amides aroused a unique 1,4-aryl shift reaction. Furthermore, the difunctionalization of alkenes of prop-2-en-1-ols was also achieved through aroyl radical addition and a sequential 1,2-aryl shift cascade reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00144

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Nucleophilic Substitution of the Hydroxy Group in Benzoin by Alcohols
  作者：Joseph Samec、Anvar Mirzaei、Srijit Biswas

  DOI：10.1055/s-0031-1289738

  日期：2012.4

  etherification reaction between benzoin derivatives and alcohols catalyzed by iron(III) proceeds in moderate to good yields. Other metal complexes showed either low reactivity or low chemoselectivity where oxidation of benzoin to benzil was a competing reaction. The iron source operated as a catalyst where 5 mol% of iron(III) generate the 2-alkoxy-1,2-diphenylethan-1-one in 50% yield. With an optimum

  摘要 铁（III）催化的安息香衍生物与醇之间的醚化反应以中等至良好的产率进行。其他金属配合物表现出低反应性或低化学选择性，其中安息香氧化为苯甲醚是竞争性反应。铁源用作催化剂，其中5摩尔％的铁（III）以50％的产率产生2-烷氧基-1,2-二苯基乙-1-酮。在最佳25摩尔％催化剂的情况下，以85％的产率获得了所需的醚。安息香和一种醇的醚化反应在极性溶剂（例如1,2-二氯乙烷）中生成所需的产物，而极性较小的溶剂则促进竞争性氧化生成苯甲醚。极性配位溶剂（如四氢呋喃）可抑制该反应。发现反应的效率取决于亲核试剂，在亲核试剂中观察到最佳的30当量的醇。在芳族环上带有给电子取代基时，醚化后进行氧化，生成苯甲腈。通过监测与富电子底物的反应进程并在两小时后淬灭反应，可获得中等收率的醚化产物。 铁（III）催化的安息香衍生物与醇之间的醚化反应以中等至良好的产率进行。其他金属配合物表现出低反应性或低化学选择性，
• Reduction of activated carbonyl groups by alkyl phosphines: formation of α-hydroxy esters and ketones
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/b516467b

  日期：——

  Reduction of activated carbonyl groups such as alpha-keto esters, benzils, 1,2-cyclohexanedione, and alpha-ketophosphonates by alkyl phosphines afforded the corresponding alpha-hydroxy esters or ketones in good to excellent yields in THF at room temperature. The mechanism of the proton transfer and intramolecular hydrolysis has been studied on the basis of deuterium and 18O labeling experiments.

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。
• Highly chemoselective intermolecular cross-benzoin reactions using an <i>ad hoc</i> designed novel N-heterocyclic carbene catalyst
  作者：Eoghan G. Delany、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c7ob03005c

  日期：——

  A new N-heterocyclic carbene catalyst incorporating a bulky yet electron-deficient N-aryl substituent promotes highly chemoselective intermolecular crossed benzoin condensations.

  一种新的N-杂环卡宾催化剂，包含一个庞大但电子亏缺的N-芳基取代基，促进了高度化学选择性的分子间交叉苯酮缩合反应。
• Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 2. 3,5-Dihydroxy-7-(N-pyrrolyl)-6-heptenoates, a novel series of HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Christopher D. Draper、Julie L. Hutson、Graham G. A. Inglis、Barry C. Ross、Nigel S. Watson

  DOI：10.1021/jm00075a021

  日期：1993.11

  the enzyme HMG-CoA reductase in vitro. Maintaining a 5-(1-methylethyl) substituent found to be optimal in related studies, structure-activity relationships were established for compounds modified at positions 2, 3, and 4 of the pyrrole ring. The 4-fluorophenyl group was preferred at the pyrrole 2-position, while incorporation of a range of substituted phenyl groups and pyridyl substituents at the 3-position

  制备了一系列的7- [2,3-二芳基-5-（1-甲基乙基）-1H-吡咯-1-基] -3,5-二羟基-6-庚烯酸酯，并对其抑制HMG酶的能力进行了评估。 -CoA还原酶在体外。维持在相关研究中发现的最佳的5-（1-甲基乙基）取代基，可以确定在吡咯环的2、3和4位修饰的化合物的结构活性关系。在吡咯2-位上优选4-氟苯基，而在3-位上引入一系列取代的苯基和吡啶基取代基则提供了具有同等酶抑制活性和大范围亲脂性的化合物。发现五取代吡咯3h的效力比洛伐他汀大10倍。
• Benzoin oxime derivatives, process for their preparation, compositions containing such derivatives and method for their use as fungicides
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0006254A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Fungicidally active compositions comprise as active ingredients one or more compounds of the general formula: wherein R1 is acyloxy, alkoxy or alkylthio or arylalkylthio; R2 is hydrogen, lower alkyl, (substituted)aralkyl or acyl; X and Y are halogen, alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, nitro, or methylenedioxy and m and n are 0, 1 or 2.

  具有杀真菌活性的组合物包括一种或多种通式化合物作为活性成分： 其中 R1 是酰氧基、烷氧基或烷硫基或芳基烷硫基；R2 是氢、低级烷基、（取代的）芳烷基或酰基；X 和 Y 是卤素、烷基、烷氧基、烷氧羰基、硝基或亚甲基二氧基，m 和 n 是 0、1 或 2。