(+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-ol | 137333-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 137333-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: NOCVCMUFIHVDDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 3-(3-iodo-1-phenylpropoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的有机卤化物的还原环化

  摘要：

  描述了一种温和且方便的镍催化的方法用于有机卤化物的自由基环化。使用NiCl 2 •DME / Pybox络合物作为催化剂和甲醇中的锌粉可有效地促进各种不饱和烷基卤化物的还原环化，从而以高收率得到碳，氧杂和氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol200455n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(t-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  H2 下烷基碘自由基环化的催化：[CpV(CO)3H]– 电子转移的证据

  摘要：

  自由基环化通常是在自由基引发剂存在下用 Bu3SnH 实现的，但出于环境考虑，需要开发替代试剂——可以作为氢原子的合成等价物。我们重新审视了 [CpV(CO)3H]-（Bu3SnH 的已知替代品），发现它可以在碱存在下在 H2 下起催化作用。我们已经对烷基碘底物进行了无锡催化自由基环化。该反应具有原子效率，条件温和，对官能团具有广泛的耐受性。例如，我们已经实现了第一个涉及攻击氯乙烯的 5-exo 自由基环化。我们认为自由基是由初始电子转移产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02119

文献信息

• Chemical Manganese Dioxide (CMD), an Efficient Activated Manganese Dioxide. Application to Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols
  作者：Toyohiko Aoyama、Naoko Sonoda、Mariko Yamauchi、Kyoko Toriyama、Masahiro Anzai、Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1998-1583

  日期：1998.1

  Oxidation of benzylic and allylic alcohols with chemical manganese dioxide smoothly proceeded under mild reaction conditions to give the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in high yields. It is well-known that activated manganese dioxide (MnO2) is a useful reagent both for selective oxidation of benzylic and allylic alcohols to aldehydes and ketones, respectively, and for dehydrogenation

  苯甲醇和烯丙醇与化学二氧化锰的氧化在温和的反应条件下顺利进行，分别以高产率得到相应的醛和酮。众所周知，活化的二氧化锰 (MnO2) 是一种有用的试剂，可分别用于将苯甲醇和烯丙醇选择性氧化成醛和酮，以及将杂环脱氢成杂芳烃。1 虽然已经报道了几种制备活化 的方法，但 2 制备非常繁琐，有时氧化效率缺乏重现性。也可以使用市售的活化MnO 2 ，​​但其活性也有很大差异。我们已经报道了化学二氧化锰 (CMD), 3 用于干电池制造，可有效用于某些烯丙醇 4 的氧化和杂环的脱氢，例如噻唑啉、5 2,3-二氢呋喃、6 3-吡咯啉、7 和 2-吡咯啉。8 沿着这条路线的进一步研究表明，CMD 广泛适用于将苄醇和烯丙醇 1 分别选择性氧化为醛和酮 2，如方案 1 所示。
• Synthesis and Some Properties of 4'-Phenyl-5'-Norcarbocyclic Adenosine Phosphonic Acid Analogues
  作者：Lian Jin Liu、Eun-Ae Kim、Joon-Hee Hong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1662

  日期：2011.5.20

  Steric and electronic parameters of 4'-substituents play significant roles in steering the conformation of nucleoside analogues. In order to investigate the relationship of 4'-substituent with antiviral enhancement, novel 4'-phenyl-5'-norcarbocyclic adenosine phosphonic acid analogues were racemically synthesized via de novo acyclic stereoselective route from propionaldehyde 5. The phenyl substituted cyclopentenols 15a and 15b as key intermediates were successfully constructed via reiterative carbonyl addition of Grignard reagents and ring-closing metathesis of corresponding divinyl 14. The synthesized nucleoside phosphonic acids analogues 19, 20, 21, and 23 were subjected to antiviral screening against HIV-1.

  4'- 取代基的立体和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为了研究 4'-取代基与增强抗病毒能力之间的关系，研究人员从丙醛 5 出发，通过新的无环立体选择性路线，外消旋合成了新型 4'-苯基-5'-非羰基环腺苷膦酸类似物。作为关键中间体的苯基取代环戊烯醇 15a 和 15b 是通过格氏试剂的重申羰基加成和相应的二乙烯基 14 的闭环偏析成功合成的。对合成的核苷膦酸类似物 19、20、21 和 23 进行了抗 HIV-1 病毒筛选。
• Photo-Arbuzov rearrangement route to acyclic nucleoside benzylphosphonates
  作者：Khairuzzaman B. Mullah、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/jo00026a008

  日期：1991.12

  The recently discovered photo-Arbuzov rearrangement was carried out with a series of tert-butyldimethyl-silyl-protected dimethyl benzyl phosphites, 9, 15, 18, 20, and 22, easily derived from alcohol precursors, to afford the corresponding dimethyl benzylphosphonates in 67-74% isolated yields. One of the phosphonates, 10, was further converted to the primary bromide which underwent reaction with the sodium salts of adenine, cytosine, and 2-amino-6-chloropurine to give the desired N-alkylated acyclic nucleoside dimethyl benzylphosphonates. The 2-amino-6-chloro compound was further elaborated to the guaninyl and 2,6-diamino derivatives. Demethylation afforded the acyclic nucleoside-based benzylphosphonic acids 25, 27, 29, 31, and 32 in good overall yields. These molecules are closely related structurally to the active antiviral 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA) and the potent human erythrocyte purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitors 9-(5-phosphonopentyl)guanine and 9-(5,5-difluoro-5-phosphonopentyl)guanine.
• The palladium-catalyzed arylation of 4H-1,3-dioxin
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61791-4

  日期：1992.11

  4H-1,3-Dioxin was firstly arylated by using Heck reaction, and the reaction in the presence of (R)-BINAP gave enantiomerically enriched 4-phenyldioxin which was converted into optically active 1-phenyl-1,3-propanediol.