(hex-1-yn-1-ylsulfonyl)benzene | 290365-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hex-1-yn-1-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: Hex-1-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 290365-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: YPJMCBBSZSPCRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hex-1-yn-1-ylsulfonyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-6-phenylsulfonyl-8-cyclopropyloct-5-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (1Z,3E)-2-sulfonyl-3-stannyl-1,3-dienes by hydrostannylation of (Z)-2-sulfonyl-1,3-enynes

  摘要：

  The Stille coupling of (E)-alpha-stannylvinyl sulfones with alkynyl bromides in DMF in the presence of Pd(PPh3)(4) and CuI gave (Z)-2-sulfonyl-1,3-enynes in good yields. (Z)-2-Sulfonyl-1,3-enynes underwent palladium-catalysed hydrostannylation with tributyltin hydride to afford highly regio- and stereoselectively (1Z,3E)-2-sulfonyl-3-stannyl-1,3-dienes.

  DOI：

  10.3184/174751913x13816588007726
• 作为产物：
  描述：

  苯,(1-己炔基硫代)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以72%的产率得到(hex-1-yn-1-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化金催化中的脱磺酰基方法：特定于供体取代的酰基金卡宾的区域选择性访问

  摘要：

  供体取代的酰基金卡宾因通过金促进内部炔烃的分子间氧化而选择性地进入具有挑战性，因为相反的区域异构体通常占主导地位。通过使用炔基砜或磺酸盐作为底物，在取代的吡啶N-氧化物存在下的氧化金催化作用可通过原位排出二氧化硫，使区域特异性地接近酰基/芳基，酰基/烯基和酰基/烷氧基金羰基。这些反应性物种的中间性是由它们的反应性决定的，包括通过相同的氧化剂进行进一步的氧化，苯乙烯的环丙烷化，与α-甲基苯乙烯的[3 + 2]环加成反应以及转化为二烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201504511

文献信息

• Stereoselective synthesis of functionalized (1E,5E)-1,5-dien-3-ynes containing ester or sulfonyl groups by palladium-catalyzed addition and cross-coupling reactions
  作者：Wenyan Hao、Shiyun Xie、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj00087k

  日期：——

  Stereoselective synthesis of (1E,5E)-1-sulfonyl (or ethoxycarbonyl)-substituted 1,5-dien-3-ynes has been described.

  (1E,5E)-1-磺酰基（或乙氧羰基）取代的1,5-二烯-3-炔的立体选择性合成已经被描述。
• A Shift in Retrosynthetic Paradigm
  作者：Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200800580

  日期：2008.8.28

  The current state-of-the-art synthesis for the formation of enantiomerically enriched all-carbon quaternary stereocenters in acyclic system relies on the formation of a single carbon-carbon bond per chemical step by asymmetric catalysis. These extraordinary sophisticated methods were logically classified among the most powerful and innovative ones. In this concept article, we are proposing a new retrosynthetic

  在无环系统中形成对映异构体富集的全碳四元立体中心的最新技术依赖于通过不对称催化在每个化学步骤中形成单个碳-碳键。这些非凡的复杂方法在逻辑上被归类为最强大和创新的方法。在这篇概念文章中，我们提出了一种新的逆向合成范式，以解决这些挑战性问题的不同方式。这些新的合成途径可在一锅反应中在非环状系统中以非对映体和对映体形式纯净地形成三个新的碳-碳键，包括通过使用经典试剂和实验条件并通过常规方法形成全碳四元立体中心。起始材料。
• A One-Pot, Stereoselective Synthesis of 1,3- and 1,4-Dienyl Sulfones by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Tributyltin Hydride with Acetylenic Sulfones and Alkenyl or Allylic Halides
  作者：Mingzhong Cai、Guiqin Chen、Wenyan Hao

  DOI：10.1055/s-2007-965977

  日期：2007.4

  1,3-Dienyl and 1,4-dienyl sulfones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones, followed by Stille coupling with alkenyl or allylic halides, respectively.

  1,3-二烯基和1,4-二烯基磺酸酯可以在温和条件下，通过钯催化的炔基磺酸酯的氢锡化反应，随后与烯基或烯丙基卤化物进行Stille偶联反应，在一个反应锅中选择性合成，且产率良好。
• <i>anti</i>-Hydroarylation of Activated Internal Alkynes: Merging Pd and Energy Transfer Catalysis
  作者：Javier Corpas、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02281

  日期：2020.8.21

  electron-poor and electron-rich aryl reagents is reported. This selectivity is achieved through a sequential syn-carbopalladation of the alkyne by an Ar–Pd species, followed by a tandem, Ir-photocatalyzed, counter-thermodynamic E → Z isomerization. The use of ortho-substituted boronic acids enables direct access to pharmaceutically relevant heterocyclic cores via a cascade process. Mechanistic insight

  据报道，与贫电子和富电子芳基试剂均兼容的缺电子内部炔烃的一般催化抗氢芳基化反应。这种选择性是通过Ar-Pd分子对炔烃进行顺式羰基缩合，然后进行Ir串联的Ir光催化逆热力学E → Z异构化来实现的。邻取代的硼酸的使用使得能够经由级联过程直接进入药学上相关的杂环核。提供了有关Ar–Pd与Pd–H作为活性物种参与的机理的见解。
• Regiodivergent Rhodium(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (RhAAC) To Access Either Fully Substituted Sulfonyl-1,2,3-triazoles under Mild Conditions
  作者：Wangze Song、Nan Zheng、Ming Li、Kun Dong、Junhao Li、Karim Ullah、Yubin Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02794

  日期：2018.11.2

  A regiodivergent Rh(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (RhAAC) was developed for the synthesis of both fully substituted 4-sulfonyl-1,2,3-triazoles and 5-sulfonyl-1,2,3-triazoles in high regioselectivities and yields under mild conditions in one step. Nonmetallic sulfur(II) or sulfur(VI) could efficiently control the regioselectivity of RhAAC reactions by chelation or nonchelation mechanisms to

  开发了一种具有区域扩散性的Rh（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RhAAC），用于在高区域选择性下合成完全取代的4-磺酰基-1,2,3-三唑和5-磺酰基-1,2,3-三唑在温和条件下一步收获。非金属硫（II）或硫（VI）可以通过螯合或非螯合机制有效控制RhAAC反应的区域选择性，从而获得出色的1,4-或1,5-区域选择性。该方法的实用性因其与水和空气的相容性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，克级制备，对碳水化合物的适用性以及串联CuAAC-RhAAC反应而更加突出。