[(2S,4R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate | 1221294-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
• CAS: 1221294-40-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅Si
• 分子量: 394.583
• InChiKey: ZIKCRFLLQBLCAT-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到C₂₇H₄₈O₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 (2S)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 氯代二环己基硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到[(2S,4R,5R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。