1-[(4-nitrophenyl)thio]-2,3-dimethyl-2-butene | 114597-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-nitrophenyl)thio]-2,3-dimethyl-2-butene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-butenyl p-nitrophenyl sulfide；2,3-dimethyl-1-(4-nitrophenylthio)-2-butene；1-(2,3-Dimethylbut-2-enylsulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 114597-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: BLCHPJHGPWCLLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-nitrophenyl)thio]-2,3-dimethyl-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  比较氢键溶剂对烯丙基和乙烯基硫化物，亚砜和砜的单线态氧反应的影响

  摘要：

  单重态氧（1 Δ克）2-甲基-3-苯基硫基-2-丁烯的光氧化反应（图1A），1 - [（4-硝基苯基）硫基] -2,3-二甲基-2-丁烯（2C），2- -甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（3），2-甲基-3-苯基磺酰基-2-丁烯（6）和1-[（（4-硝基苯基）磺酰基] -2,3-二甲基-2-丁烯（7C）在下列氘代溶剂中进行：乙腈，苯，氯仿，甲醇或甲醇/水混合物。在每种情况下，对烯丙基氢过氧化物产物和/或[2 + 2]环加成产物进行定量并检查可能的氢键引起的产物选择性和区域化学差异。与相关底物的文献值进行比较后，结果表明，只有乙烯基硫化物的光氧化反应容易受到氢键溶剂作用的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.084
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-[(4-nitrophenyl)thio]-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  比较氢键溶剂对烯丙基和乙烯基硫化物，亚砜和砜的单线态氧反应的影响

  摘要：

  单重态氧（1 Δ克）2-甲基-3-苯基硫基-2-丁烯的光氧化反应（图1A），1 - [（4-硝基苯基）硫基] -2,3-二甲基-2-丁烯（2C），2- -甲基-3-苯基亚磺酰基-2-丁烯（3），2-甲基-3-苯基磺酰基-2-丁烯（6）和1-[（（4-硝基苯基）磺酰基] -2,3-二甲基-2-丁烯（7C）在下列氘代溶剂中进行：乙腈，苯，氯仿，甲醇或甲醇/水混合物。在每种情况下，对烯丙基氢过氧化物产物和/或[2 + 2]环加成产物进行定量并检查可能的氢键引起的产物选择性和区域化学差异。与相关底物的文献值进行比较后，结果表明，只有乙烯基硫化物的光氧化反应容易受到氢键溶剂作用的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.084

文献信息

• Steric and electronic effects on the conformations and singlet oxygen ene regiochemistries of substituted tetramethylethylenes. The origin of the geminal effect
  作者：Edward L. Clennan、Xiangning Chen、Jaya J. Koola

  DOI：10.1021/ja00169a030

  日期：1990.6
• Temperature, solvent, and substituent effects on the singlet oxidations of allylic phenyl sulfoxides, sulfones, and sulfides
  作者：Edward L. Clennan、Xiangning Chen

  DOI：10.1021/ja00203a023

  日期：1989.10
• Borisov, A. V.; Bodrikov, I. V.; Borisova, G. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 943 - 951
  作者：Borisov, A. V.、Bodrikov, I. V.、Borisova, G. N.、Smit, V. A.、Lutsenko, A. I.、Bel'skii, V. K.

  DOI：——

  日期：——