(S)-(E)-Diethyl 2-<2-(toluenesulfinyl)vinyl>-2-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl>malonate | 112398-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(E)-Diethyl 2-<2-(toluenesulfinyl)vinyl>-2-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl>malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]-2-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 112398-33-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅SSi
• 分子量: 434.629
• InChiKey: OSFAZQAYGMEBGK-MJAMSPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-Diethyl 2-<2-(toluenesulfinyl)vinyl>-2-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl>malonate 在 aluminum amalgam 、 锌铜偶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,6aS)-2-Oxo-6-[1-trimethylsilanyl-meth-(E)-ylidene]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-4,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific replacement of sulfur from chiral .gamma.-(arylsulfanyl)butyrolactones. Synthesis of optically pure ring-fused .gamma.-butyrolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(E)-Diethyl 2-<2-(toluenesulfinyl)vinyl>-2-<3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 2-Malonylvinyl Sulfoxides via Addition-Elimination Reactions of 2-Halo- and 2-(Mesyloxy)vinyl Sulfoxides

  摘要：

  Enantiomerically pure (E)-2-bromo- and (E)-2-iodovinyl sulfoxides 3a and 3b have been prepared in multigram quantities from (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene; enantiomerically pure (E)-2-(mesyloxy) vinyl sulfoxide 3c has been synthesized by reaction of the enolate derived from condensation of 1-lithiomethyl p-tolyl sulfoxide and DMF with methanesulfonyl chloride. These compounds react with anions derived from diethyl alkylmalonates to produce enantiopure 2-malonylvinyl sulfoxides in good to excellent yields and with a high degree of stereoselectivity. The transformations proceed through an ''addition-rotation-elimination'' sequence, and the stereochemical results reinforce the concept that nucleophilic additions to vinyl sulfoxides are sterically controlled and occur predominately syn to the sulfinyl electron lone pair.

  DOI：

  10.1021/jo00090a042

文献信息

• Marino Joseph P., Laborde Edgardo, Deering Carl F., Paley Robert S., Vent+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 11, S 3193-3201
  作者：Marino Joseph P., Laborde Edgardo, Deering Carl F., Paley Robert S., Vent+

  DOI：——

  日期：——
• MARINO, JOSEPH P.;LABORDE, EDGARDO;PALEY, ROBERT S., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 966-968
  作者：MARINO, JOSEPH P.、LABORDE, EDGARDO、PALEY, ROBERT S.

  DOI：——

  日期：——