2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-propoxy)-ethanol | 173602-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-propoxy)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-propoxy)-aethanol；2-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)propoxy]ethanol
• CAS: 173602-16-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: ZKTLASBNBAFLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-propoxy)-ethanol 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (5R,6S)-5-Methoxy-6-methyl-[1,4]dioxepane
  参考文献：
  名称：

  七元环构象行为的新系统化。等距端基和相关方向（1）。

  摘要：

  七元环的椅子和扭曲椅子构型根据其内环扭转角的符号进行分类。用作模式的甲氧基和甲基氧杂环丁烷1-6的构象分析（MM3）可以研究和分类七元饱和杂环中不同类型的氢取向。建立了一般原理，从而可以根据取代基类型，其在环中的位置以及已被取代的氢原子的类型来预测不同扭转椅构象的稳定性。这些结果扩展到1，4-二氧戊环衍生物7-13，并与实验数据进行比较。

  DOI：

  10.1021/jo951950j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 乙二醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-propoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶衍生物。1.无环核苷通过氯化锡（IV）介导的烷氧基-1,4-二杂庚烷的区域特异性开环

  摘要：

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-{[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - {[2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00439-5

文献信息

• Bellringer et al., Journal of Applied Chemistry, 1954, vol. 4, p. 679,686
  作者：Bellringer et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5-fluorouracil derivatives. 1. Acyclonucleosides through a tin (IV) chloride-mediated regiospecific ring opening of alkoxy-1,4-diheteroepanes
  作者：J. Campos、M.J. Pineda、J.A. Gómez、A. Entrena、M.A. Trujillo、M.A. Gallo、A. Espinosa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00439-5

  日期：1996.6

  and the use of tin (IV) chloride, capable of a 1,4-chelation, seem to impose their influence in the regiospecific ring opening of 1a-g. The conformational analyses carried out on 2b and (1R,3R)-2e and (1R,3S)-2e clearly indicate that the N1(sp2)-C1-C2-C3 moiety tends to fold in a gauche conformation. The antitumour activities of compounds 2b-g were assessed against HEp human cells showing that 2c is 4-fold

  5-氟尿嘧啶在室温下在氯化锡（IV），三甲基氯硅烷和六甲基二硅氮烷的存在下与七元缩醛1a-g反应，得到1-[[3-（2-（羟乙基杂）-1-烷氧基]烷基] -5-氟尿嘧啶2A-F和1 - [2-（3-羟基丙氧基）-1-异丙氧基]乙基} -5-氟尿嘧啶2克在31-86％的产率。杂原子在环缩醛的1位上的存在和氯化锡（IV）能够进行1,4-螯合，似乎在1a-g的区域特异性开环中施加了它们的影响。对2b和（1 R，3 R）-2e和（1 R，3S）-2e清楚地表明，N 1（sp 2）-C 1 -C 2 -C 3部分倾向于以薄纱构象折叠。评估化合物2b-g对HEp人类细胞的抗肿瘤活性，显示2c的活性是5-FU的4倍。与5-FU的毒性作用相比，所研究的药物未显示任何明显的毒性。
• A New Systematization of the Conformational Behavior of Seven-Membered Rings. Isoclinal Anomeric and Related Orientations¹
  作者：A. Entrena、J. Campos、J. A. Gómez、M. A. Gallo、A. Espinosa

  DOI：10.1021/jo951950j

  日期：1997.1.1

  The chair and twist-chair conformations of seven-membered rings are classified as a function of the signs of their endocyclic torsion angles. The conformational analysis (MM3) of the methoxy- and methyloxepanes 1-6 used as patterns allows the study and classification of the different types of hydrogen orientation in the seven-membered saturated heterocycles. General principles are established, allowing

  七元环的椅子和扭曲椅子构型根据其内环扭转角的符号进行分类。用作模式的甲氧基和甲基氧杂环丁烷1-6的构象分析（MM3）可以研究和分类七元饱和杂环中不同类型的氢取向。建立了一般原理，从而可以根据取代基类型，其在环中的位置以及已被取代的氢原子的类型来预测不同扭转椅构象的稳定性。这些结果扩展到1，4-二氧戊环衍生物7-13，并与实验数据进行比较。