2,5-二甲基吡啶-3-羧酸甲酯 | 63820-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dimethylpyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyridine；3-methoxycarbonyl-2,5-dimethylpyridine；2,5-dimethyl-nicotinic acid methyl ester；2,5-Dimethylpyridin-3-methoxycarbonylpyridin；Methyl 2,5-dimethylnicotinate
• CAS: 63820-72-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: GUQFVDKBVSOKAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-2,5-bis(methylthiomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Staab, Heinz A.; Hasselbach, Hans-Joachim; Krieger, Claus, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 751 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2,5-二甲基吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于高度官能化吡啶区域选择性合成的无金属迈克尔加成引发的三组分反应：范围、机理研究和应用

  摘要：

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300246

文献信息

• [EN] GCN2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GCN2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019148132A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Metal-free Michael addition initiated multicomponent oxidative cyclodehydration route to polysubstituted pyridines from 1,3-dicarbonyls
  作者：Frédéric Liéby-Muller、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b805680c

  日期：——

  A simple metal-free, step-economic and selective access to pyridines from readily available substrates is reported, involving a flexible 4 A molecular sieves promoted Michael addition initiated domino three-component reaction between a 1,3-dicarbonyl, a Michael acceptor and a synthetic equivalent of ammonia.

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。
• TRIPYRIDYL CARBOXAMIDE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Coleman Paul J.

  公开号：US20100035931A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to tripyridyl carboxamide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及三吡啶基羧酰胺化合物，它们是促进睡眠的受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神障碍和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及促进睡眠的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Bis(methoxycarbonyl)[2.2](2,5)pyridinophanes as nicotinamide coenzyme models
  作者：Heinz A. Staab、Hans-Joachim Hasselbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98276-5

  日期：1985.1

  [2.2](2,5)Pyridinophanes 1 – 4 consisting of two nicotinic ester units in the four different orientations possible were synthesized. Diquaternization to the corresponding pyridiniophanes 9 – 12 and partial reduction of 9 and 12 yielded the semi-reduced species 14 and 15; these isomers, due to their different mutual orientation of pyridinium and 1,4-dihydropyridine units, are of interest with regard

  [2.2]（2,5）由四个方向上的两个烟酸酯单元组成的吡啶并吡啶1-4合成。季铵化成相应的吡啶并菲鎓9-12并部分还原9和12产生半还原的物种14和15。这些异构体由于吡啶鎓和1，4-二氢吡啶单元的相互不同取向而对于分子内氧化还原反应是令人关注的。
• PYRIDINE CARBOXAMIDE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bergman Jeffrey M.

  公开号：US20100197652A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is directed to pyridyl carboxamide compounds which are antagonists of orexin receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明针对吡啶基羧酰胺化合物，该化合物是促进睡眠激素受体的拮抗剂，可用于治疗或预防神经和精神障碍以及涉及促进睡眠激素受体的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗涉及促进睡眠激素受体的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。