2,5-二甲基吡啶-3-硼酸 | 1029654-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基吡啶-3-硼酸
• 英文名称: 2,5-Dimethylpyridine-3-boronic acid
• 英文别名: (2,5-dimethylpyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 1029654-18-9
• 化学式: C₇H₁₀BNO₂
• mdl: MFCD07437924
• 分子量: 150.973
• InChiKey: HIMKPXQJBGSLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327℃
• 密度：
  1.14
• 闪点：
  152℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶-3-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 8-(2,5-dimethyl-1-oxy-pyridin-3-yl)-quinoxaline-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF QUINOLINES AND QUINOXALINES AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINES ET DE QUINOXALINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE KINASES

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如规范中定义的那样，以自由形式或作为药用盐、溶剂合物、酯、其N-氧化物的形式存在；其制备方法；含有这种化合物的药物，特别是用于治疗一个或多个蛋白酪氨酸激酶介导的疾病。

  公开号：

  WO2009141386A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,5-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 氯化铵 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-二甲基吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF QUINOLINES AND QUINOXALINES AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINES ET DE QUINOXALINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE KINASES

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如规范中定义的那样，以自由形式或作为药用盐、溶剂合物、酯、其N-氧化物的形式存在；其制备方法；含有这种化合物的药物，特别是用于治疗一个或多个蛋白酪氨酸激酶介导的疾病。

  公开号：

  WO2009141386A1

文献信息

• Discovery of Potent Orally Bioavailable WD Repeat Domain 5 (WDR5) Inhibitors Using a Pharmacophore-Based Optimization
  作者：Kevin B. Teuscher、Kenneth M. Meyers、Qiangqiang Wei、Jonathan J. Mills、Jianhua Tian、Joseph Alvarado、Jiqing Sai、Mayme Van Meveren、Taylor M. South、Tyson A. Rietz、Bin Zhao、William J. Moore、Gordon M. Stott、William P. Tansey、Taekyu Lee、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00195

  日期：2022.4.28

  WD repeat domain 5 (WDR5) is a nuclear scaffolding protein that forms many biologically important multiprotein complexes. The WIN site of WDR5 represents a promising pharmacological target in a variety of human cancers. Here, we describe the optimization of our initial WDR5 WIN-site inhibitor using a structure-guided pharmacophore-based convergent strategy to improve its druglike properties and pharmacokinetic

  WD 重复结构域 5 (WDR5) 是一种核支架蛋白，可形成许多生物学上重要的多蛋白复合物。 WDR5 的 WIN 位点代表了多种人类癌症中有希望的药理学靶点。在这里，我们描述了使用基于结构引导的药效基团的收敛策略来优化我们的初始 WDR5 WIN 位点抑制剂，以改善其药物特性和药代动力学特征。先前先导化合物的核心保持不变，同时将三个药效基团单元的 SAR 重点工作结合起来，产生新的体内先导化合物系列。重要的是，这一系列新化合物具有皮摩尔结合亲和力、改善的细胞抗增殖活性和选择性以及增加的动力学水溶性。它们还表现出理想的口服药代动力学特征，具有可控的静脉内清除率和高口服生物利用度。因此，这些新的先导化合物是研究 WDR5 抑制作用的有用探针。
• [EN] DERIVATIVES OF QUINOLINES AND QUINOXALINES AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINES ET DE QUINOXALINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE KINASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009141386A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein the substituens are as defined in the specification, in free form or in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, N-oxide thereof; processes for the preparation thereof; to pharmaceuticals containing such compounds, in particular for the use in one or more Protein tyrosine kinase mediated diseases.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中取代基如规范中定义的那样，以自由形式或作为药用盐、溶剂合物、酯、其N-氧化物的形式存在；其制备方法；含有这种化合物的药物，特别是用于治疗一个或多个蛋白酪氨酸激酶介导的疾病。