n-octyl diphenylmethyl ether | 42100-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl diphenylmethyl ether
• 英文别名: diphenylmethyl octyl ether；((octyloxy)methylene)dibenzene；[Octoxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 42100-74-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O
• 分子量: 296.453
• InChiKey: BAJHJUOMDUVQCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 n-octyl diphenylmethyl ether 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到((2,5-dimethylphenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O

  摘要：

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c4gc00005f
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 n-octyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过肟酯的CC键解离生成苄基CO键和CN键

  摘要：

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901060

文献信息

• Boron Trifluoride⋅Diethyl Ether-Catalyzed Etherification of Alcohols: A Metal-Free Pathway to Diphenylmethyl Ethers
  作者：Jiaqiang Li、Xiaohui Zhang、Hang Shen、Qing Liu、Jing Pan、Wen Hu、Yan Xiong、Changguo Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500663

  日期：2015.10.12

  A novel boron trifluoride⋅diethyl ether (BF3⋅OEt2)-catalyzed etherification procedure has been developed in which primary and secondary alcohols are easily converted into diphenylmethyl ethers with yields of up to 99%.

  已开发出一种新颖的三氟化硼·二乙醚（BF 3· OEt 2）催化的醚化方法，其中伯醇和仲醇易于转化为二苯甲基醚，收率高达99％。
• Organohalide-catalyzed dehydrative O-alkylation between alcohols: a facile etherification method for aliphatic ether synthesis
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Pingliang Chen、Lei Yu、Jianhui Chen、Xingen Hu

  DOI：10.1039/c5gc00284b

  日期：——

  Organohalides effectively catalyzed dehydrative O-alkylation reactions between alcohols, providing selective, practical, green, and easily scalable homo- and cross-etherification methods for the preparation of useful symmetrical and unsymmetrical aliphatic ethers.

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。
• Borderline mechanisms involving ion-molecule pairs for the nucleophilic substitution reactions of benzhydrol and its derivatives. Facile formation and cleavage of diphenylmethyl ethers for the protection of hydroxyl groups
  作者：Rodrigo Paredes、Ruby L. Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00181-6

  日期：1998.4

  Nucleophilic substitution reactions of benzhydrol and its derivatives, in refluxing benzene in the presence of para-toluenesulfonic acid, took different routes depending on whether para-toluenesulfonic acid was used in excess or in catalytic amounts. In the first case the reactions took place via benzhydryl carbocations and in the second case they proceeded via intimate ion-molecule pairs. On the basis

  在对甲苯磺酸的存在下，苯酚及其衍生物在回流苯中的亲核取代反应采用不同的途径，这取决于对甲苯磺酸是过量使用还是以催化量使用。在第一种情况下，反应是通过苯甲酰基碳阳离子发生的，而在第二种情况下，它们是通过紧密的离子分子对进行的。在此研究的基础上，提出了引入和去除CHPh 2作为醇保护基的简便方法。
• OKUDA, YOSHIHIRO;YOSHIHARA, MASAKUNI;MAESHIMA, TOSHIHISA;FUJII, MASAYUKI;+, YUKAGAKU, 38,(1989) N, S. 153-156
  作者：OKUDA, YOSHIHIRO、YOSHIHARA, MASAKUNI、MAESHIMA, TOSHIHISA、FUJII, MASAYUKI、+

  DOI：——

  日期：——
• OLAH G. A.; WELCH J., SYNTHESIS, 1977, NO 6, 419-421
  作者：OLAH G. A.、 WELCH J.

  DOI：——

  日期：——