2,2'-(3,3-dimethylbutane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole | 916669-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,2'-(3,3-dimethylbutane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: 2-[1-(1,3,2-Benzodioxaborol-2-yl)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 916669-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₀B₂O₄
• 分子量: 321.976
• InChiKey: BKXXIHQUSRTHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3,3-dimethylbutane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-二甲基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  适用于烯烃的串联二硼化-芳基化反应的多面钯催化剂。

  摘要：

  新型Pd（2）（6+）化合物已经以高收率合成。这些化合物及其作为合成前体的Pd（2）（4+）对应物介导乙烯基芳烃和脂肪族1-烯烃的硼酸酯化，在温和和碱性的反应条件下，它们生成具有优异转化率和化学选择性的各种1,2-二硼酸酯。双（儿茶酚）二硼（B（2）cat（2））的存在有利于将Pd（III）还原为Pd（II），而Pd（II）的催化前体转化为Pd（0）-纳米颗粒。 。设计了一种“原位”催化串联反应，将二硼酸酯中间体转化为单芳基化产物，该产物在氧化处理后可提供碳羟基化的加合物。最终，相同的催化剂完成了这两个序列，并从烯烃中完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200800931
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)-(2,4-pentanedionato)-rhodium 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2'-(3,3-dimethylbutane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Homologation of Bis(boronate) Intermediates Derived from Rhodium-Catalyzed Diboration of Simple Alkenes

  摘要：

  烷基-1,2-二（卡氏硼酸酯）的区域选择性同系物化可以通过用TMSCHN2处理这些活性中间体来实现。报告了一种便利的工艺，其中烯烃的双硼化和随后的同系物化反应在同一个反应烧瓶中完成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869873

文献信息

• Dinuclear Ortho-Metalated Palladium(II) Compounds with N,N- and N,O-Donor Bridging Ligands. Synthesis of New Palladium(III) Complexes
  作者：Dirk Penno、Francisco Estevan、Elena Fernández、Pipsa Hirva、Pascual Lahuerta、Mercedes Sanaú、M Angeles Úbeda

  DOI：10.1021/om100740q

  日期：2011.4.25

  New dinuclear ortho-metalated palladium(II) compounds with N,N′-diarylformamidinates, Pd2[(C6H4)PPh2]2[R′NC(H)NR′]2 (R′ = C6H5, 3a; R′ = p-CH3C6H4, 3b; R′ = p-CH3OC6H4, 3c) and N,O-donor ligands, Pd2[(C6H4)PPh2]2[N,O]2 (N,O = succinimidate (5), phtalimidate (6), 2-hydroxypyridinate (7), acetanilidate (8)) have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction methods. The

  新的双核邻位金属化钯（II）化合物与Ñ，Ñ ' - diarylformamidinates，钯2 [（C 6 H ^ 4）PPH 2 ] 2 [R'NC（H）NR'] 2（R'= C 6 H ^ 5，图3a ; R'= p -CH 3 ç 6 ħ 4，图3b ; R'= p -CH 3 OC 6 H ^ 4，图3c）和N，O-供体配体，钯2 [（C 6 H ^ 4）PPh 2 ] 2 [ N，O ] 2（N，O =琥珀酰亚胺（5），邻苯二甲酰亚胺（6），2-羟基吡啶酸酯（7），对乙酰苯胺酸酯（8））并通过NMR光谱和X射线表征衍射法。用二氯化碘代苯氧化可得到新的稀有Pd 2 6+化合物Pd 2 [（C 6 H 4）PPh 2 ] 2 [R'NC（H）NR'] 2 Cl 2（R'= C 6 H 5，4a; R'= p -CH 3 Ç 6 ħ 4，图4b）。在Pd 2 4+ →Pd 2 6+
• Catalytic Diboration of Unsaturated Molecules with Platinum(0)−NHC:  Selective Synthesis of 1,2-Dihydroxysulfones
  作者：Vanesa Lillo、Jose Mata、Jesús Ramírez、Eduardo Peris、Elena Fernandez

  DOI：10.1021/om060666n

  日期：2006.11.1

  Readily available N-heterocyclic platinum complexes provide active catalytic species for 1,2-diboration and anticipate a wide range of applications in alkenes and alkynes. Unprecedented catalytic B−B addition of heteroatom-containing substrates provided high selectivity into organosulfur−diboronate esters. Their in situ basic oxidation afforded the desired 1,2-dihydroxysulfones in high yields.

  现成的N-杂环铂络合物为1,2-二硼化反应提供了活性催化物质，并有望在烯烃和炔烃中得到广泛的应用。前所未有的含杂原子底物的催化B-B添加为有机硫-二硼酸酯提供了高选择性。它们的原位碱性氧化以高收率提供了所需的1,2-二羟基砜。
• Gold(0) Nanoparticles for Selective Catalytic Diboration
  作者：Jesus Ramírez、Mercedes Sanaú、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.200800541

  日期：2008.6.27
• Enantioselective Preparation of a Chiral-at-Metal Cp*Ir(NHC) Complex and Its Application in the Catalytic Diboration of Olefins
  作者：Rosa Corberán、Vanessa Lillo、José A. Mata、Elena Fernandez、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om7004639

  日期：2007.8.1

  The reaction of (SS)-1,3-di(methylbenzyl)imidazolium chloride with [Cp*IrCl(2)](2) in the presence of NaOAc affords the diastereoselective formation of a Cp*Ir(NHC) complex with a chelating ligand coordinated through the carbene and the ortho-position of one of the phenyl groups. The crystal structure of this new enantiomerically pure compound is described. The complex has been used in the catalytic diboration of olefins, providing high efficiencies and chemoselectivities on the organodiboronate products.