N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one | 343375-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 343375-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00138490
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GSLPUNOKUQQOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 lithium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳烃的CH乙烯基化：获得功能化的苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800354
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 、 4-azidobutanoyl chloride 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到N-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效，新颖的合成取代的N-芳基内酰胺的方法

  摘要：

  一种快速有效的一锅法，用于在室温下通过路易斯酸（即EtAlCl 2）使各种相应的取代的芳烃与各种ω-叠氮基链烷酰氯反应来合成取代的N-芳基内酰胺通过原位参与Friedel-Crafts反应，然后进行分子内Schimdt重排，开发出了良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c2ob26230d

文献信息

• Copper-Mediated C–N Coupling of Arylsilanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Johannes Morstein、Eric D. Kalkman、Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02543

  日期：2016.10.21

  A method for the oxidative coupling of arylsilanes with nitrogen nucleophiles is reported. This method occurs with a broad range of heptamethyltrisiloxylarenes and nitrogen nucleophiles, proceeds with the arylsilane as limiting reagent, and does not require a fluoride activator with electron-poor arylsilanes. The combination of this method with C–H silylation generates arylamines from unactivated arenes

  报道了芳基硅烷与氮亲核试剂的氧化偶联的方法。该方法可与多种七甲基三甲硅烷氧基芳烃和氮亲核试剂一起使用，并以芳基硅烷作为限制试剂进行，并且不需要具有电子贫乏的芳基硅烷的氟化物活化剂。该方法与C–H甲硅烷基化相结合，可从未活化的芳烃中生成芳胺，其位点选择性受空间效应控制。通过这些步骤的组合，可以直接访问许多无法通过替代的C–H功能化方法访问的化合物，包括直接的C–H胺化或C–H硼化和胺化的组合。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of <i>N</i>-substituted lactams by acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines
  作者：Yanling Zheng、Xufeng Nie、Yang Long、Li Ji、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li

  DOI：10.1039/c9cc06339k

  日期：——

  Herein, we report the first example of synthesis of N-substituted lactams via an acceptorless dehydrogenative coupling of diols with primary amines in one step, which was enabled by combining Ru3(CO)12 with a hybrid N-heterocyclic carbene–phosphine–phosphine ligand as the catalyst.

  在本文中，我们报道的合成的第一示例Ñ取代的内酰胺通过与伯胺二醇的acceptorless脱氢偶联在一个步骤中，将其通过钌组合启用3（CO）12与混合动力N-杂环卡宾-膦膦配体作为催化剂。
• Efficient, One-Pot, BF3·OEt2-Mediated Synthesis of Substituted N-Aryl Lactams
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317326

  日期：——

  A quick, efficient, one-pot, BF3·OEt2-mediated synthesis of substituted N-aryl lactams in good to excellent yields by reaction of various substituted arenes with a variety of ω-azido alkanoic acid chlorides at room temperature is reported.

  报道了一种快速、高效、一锅法、BF3·OEt2 介导的取代 N-芳基内酰胺合成，通过各种取代的芳烃与各种 ω-叠氮基链烷酰氯在室温下反应，收率良好。
• Trisubstituted amine compound
  申请人：Nakamura Yoshinori

  公开号：US20090029994A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a compound of the general formula (1): wherein, Y is a methylene group, and the like; A is an optionally substituted heterocyclic group, and the like; B is an optionally substituted phenyl group, and the like; R 1 is an optionally substituted alkyl group, and the like; and R 2 is an optionally substituted amino group, and the like; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, which has an inhibitory activity against cholesteryl ester transfer protein (CETP), thereby being useful for prophylaxis and/or treatment of arteriosclerotic diseases, hyperlipemia or dyslipidemia, and the like.

  本发明涉及一般式(1)的化合物，其中Y是亚甲基基团等；A是可选择取代的杂环基团等；B是可选择取代的苯基团等；R1是可选择取代的烷基团等；R2是可选择取代的氨基团等；或其药学上可接受的衍生物，该化合物具有胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制活性，因此可用于动脉粥样硬化疾病、高脂血症或异常脂质血症的预防和/或治疗等。
• TRISUBSTITUTED AMINE COMPOUND
  申请人：NAKAMURA Yoshinori

  公开号：US20110092506A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a compound of the general formula (1): wherein, Y is a methylene group, and the like; A is an optionally substituted heterocyclic group, and the like; B is an optionally substituted phenyl group, and the like; R 1 is an optionally substituted alkyl group, and the like; and R 2 is an optionally substituted amino group, and the like; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, which has an inhibitory activity against cholesteryl ester transfer protein (CETP), thereby being useful for prophylaxis and/or treatment of arteriosclerotic diseases, hyperlipemia or dyslipidemia, and the like.

  本发明涉及一种通式（1）的化合物：其中，Y是亚甲基基团等；A是可选取的取代杂环基团等；B是可选取的取代苯基团等；R1是可选取的取代烷基团等；R2是可选取的取代氨基团等；或其药学上可接受的衍生物。该化合物具有对胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制活性，因此可用于预防和/或治疗动脉硬化性疾病、高脂血症或血脂异常等。